2-phenyloxazol-4-yl trifluoromethanesulfonate | 163936-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyloxazol-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-phenyl-4-trifloyloxazole；2-phenyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy oxazole；(2-Phenyl-1,3-oxazol-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 163936-42-3
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₄S
• 分子量: 293.223
• InChiKey: OWBMHTZOVZKBKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  365.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyloxazol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4-二苯噁唑
  参考文献：
  名称：

  第一恶唑-4-基硼酸酯的合成和反应：用于制备含恶唑的联芳基化合物的有用试剂

  摘要：

  第一个恶唑-4-基硼酸酯由相应的4-溴-和4-三氟甲磺酰氧基-恶唑制备。在钯催化剂的存在下，使用所得硼试剂与各种芳基卤化物（包括苯、吡啶、恶唑和噻唑环）进行 Suzuki 偶联，以中等至良好的产率制备含恶唑的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932471
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyloxazol-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  官能化的三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira偶联：二取代杂环的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/ol026099r

文献信息

• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH
  申请人：CHOBANIAN Harry

  公开号：US20110021531A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Sonogashira Coupling of Functionalized Trifloyl Oxazoles and Thiazoles with Terminal Alkynes:  Synthesis of Disubstituted Heterocycles
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol026099r

  日期：2002.7.1

  see text] This paper describes Sonogashira cross-coupling of functionalized 2-, 4-, and 5-trifloyl oxazoles and thiazoles with terminal alkynes. This methodology has been extended to 2,4-ditrifloylthiazoles, which results in regioselective cross-coupling at the C2-position of the thiazole. The resulting 2-alkynyl-4-trifloylthiazoles are effective electrophiles in a second palladium(0)-mediated cross-coupling

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。
• Synthesis of Vinyl-Functionalized Oxazoles by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Thomas J. Hoffman、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo702305g

  日期：2008.3.1

  A ruthenium-based catalyzed olefin cross-methathesis reaction involving 2- and 4-vinyl-functionalized oxazoles was developed. A wide range of olefinic partners was coupled in good to excellent yields and high stereoselectivities under mild conditions. This methodology offers new opportunities for the synthesis of a plethora of biologically active natural products.

  钌基催化的烯烃交叉甲基化反应涉及2-和4-乙烯基官能化的恶唑。在温和条件下，各种烯烃伙伴均以良好至优异的收率和高的立体选择性耦合。这种方法为合成大量具有生物活性的天然产物提供了新的机会。
• Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors
  申请人：Kling Andreas

  公开号：US20100216844A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use as a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity and to a method for the therapeutic and/or prophylactic treatment by administering an effective amount of at least one of these carboxamide compounds. The carboxamide compounds are compounds of the general formula I in which W—R 2 is selected from and R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , X, Q, m, k, R w and R w * have the meanings mentioned in the claims, the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are CR y , or one or two of the variables Y 1 to Y 4 are a nitrogen atom and the remaining variables are CR y , wherein the radicals R y may be identical or different and have the meanings mentionend in the claims.

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用作药物的用途。这些羧酰胺化合物是卡尔帕因（钙依赖性半胱氨酸蛋白酶）的抑制剂。因此，该发明还涉及利用这些羧酰胺化合物治疗与升高的卡尔帕因活性相关的疾病，并通过给予至少一种有效量的这些羧酰胺化合物的方法进行治疗和/或预防性治疗。这些羧酰胺化合物是符合药理学要求的一般式I中的化合物，其中W—R2选择自和R1、R2、R3a、R3b、Y1、Y2、Y3、Y4、X、Q、m、k、Rw和Rw*在权利要求中提到的含义，其互变异构体和其药学上适宜的盐。在这些化合物中，优选Y1、Y2、Y3和Y4为CRy，或者Y1到Y4中的一个或两个变量为氮原子，其余变量为CRy，其中基团Ry可能相同也可能不同，并且具有权利要求中提到的含义。