6-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline | 1700-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-6-methoxyquinoline；6-methoxy-2-trifluoromethylquinoline；6-methoxy-2-trifluoromethyl-quinoline
• CAS: 1700-87-4
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: ACKLFIUKPVEAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5-57.0 °C
• 沸点：
  272.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  从四氢喹啉衍生物的合成α-CF 3 -N-arylaldimine和乙烯基醚

  摘要：

  BF 3 .ET 2 O或镱（OTF）3催化的[4 + 2]环加成α-CF的反应3与得到CF亲核烯烃-N-arylaldimines 3取代的四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01202-7

文献信息

• Novel Synthesis of Substituted 2-Trifluoromethyl and 2-Perfluoroalkyl N-Arylpyridinium Compounds—Mechanistic Insights
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Laurent Boiteau、Hubert Blancou

  DOI：10.3390/molecules24122328

  日期：——

  Diels-Alder or Aza-Robinson cascade cyclisation, followed by a bis-de-anilino-elimination. Noteworthy, a meta-methoxy substituent on the aniline directs the reaction towards a 2-perfluoroalkyl-7-methoxyquinoline, resulting from the direct cyclization of the diazapentadiene intermediate, instead of pyridinium formation. This is the first evidence of synthesis of pyridinium derivatives from activated β-dicarbonyls

  我们报告了 2-三氟甲基化/2-全氟烷基化 N-芳基取代吡啶鎓、5,6,7,8-四氢喹啉鎓和 6,7,8,9-四氢-5H-环庚烷 [b]-从活化的 β-二羰基类似物（这里是全氟烷基化的偕碘乙酰氧基衍生物）、芳香胺和（环状或无环）酮开始的吡啶鎓化合物。这种多组分反应的关键步骤包括形成 3-全氟烷基-N,N'-二芳基-1,5-二氮杂戊二烯中间体，首次分离和表征了其中的各种例子，并研究了它们的反应性. 我们提出了一种机制，涉及并发的逆电子需求 Diels-Alder 或 Aza-Robinson 级联环化，然后是双去苯胺基消除。值得注意的是，苯胺上的间甲氧基取代基将反应导向 2-全氟烷基-7-甲氧基喹啉，这是由二氮杂戊二烯中间体的直接环化产生的，而不是形成吡啶鎓。这是从活化的 β-二羰基化合物、酮和芳香胺合成吡啶鎓衍生物的第一个证据，其结构（反应物和产物）类似于生物系统中涉及的物种，尤其是神经退
• 2-Position-Selective C–H Perfluoroalkylation of Quinoline Derivatives
  作者：Takahiro Shirai、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00339

  日期：2018.3.16

  We developed 2-position-selective, direct C–H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of quinoline derivatives. Regioselective transformation was achieved without derivatization of the quinolines. The reaction proceeded at room temperature with high functional group tolerance, even in gram scale. Notably, the reaction was applicable to substrates containing a functional

  我们开发了喹啉衍生物的2位选择性，直接C–H三氟甲基化，五氟乙基化和七氟丙基化。在不衍生喹啉的情况下实现了区域选择性转化。该反应在室温下以即使以克为单位的高官能团耐受性进行。值得注意的是，该反应适用于含有对氧化敏感的官能团和药物分子的底物。
• Synthesis of tetrahydroquinoline derivatives from α-CF3-N-arylaldimine and vinyl ethers
  作者：Benoît Crousse、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01202-7

  日期：1998.8

  BF3.Et2O or Yb(OTf)3 catalyzed [4+2] cycloaddition reaction of α-CF3-N-arylaldimines with nucleophilic olefins afforded CF3-substituted tetrahydroquinoline derivatives.

  BF 3 .ET 2 O或镱（OTF）3催化的[4 + 2]环加成α-CF的反应3与得到CF亲核烯烃-N-arylaldimines 3取代的四氢喹啉衍生物。
• Heteroaromatic enamide derivatives and their use as pesticides
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0317188A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  Compound Of the formula (I) are disclosed or a salt thereof, wherein Ar is an optionally substituted polycyclic ring system containing n rings, where n is the integer 2 or 3, at least n-1 rings being aromatic and containing one to three ring nitrogen atoms and optionally containing one or more additional heteroatoms; Q is an alkyl chain containing 1 to 12 carbon atoms and optionally containing a sulphur or one or two oxygen atoms; Q1 is a group (C(R2)=C(R3))a-(C(R4)=(C(R5)) wherein a is 0 or 1, R2, R3, R4- and R5 are the same or different, at least two being hydrogen and the other two being independently selected from hydrogen, halo, C1-4 haloalkyl; X is oxygen or sulphur; and R1 is selected from hydrogen and C1-8 hydrocarbyl optionally substituted by dixalanyl, halo, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or C1-6 alkoxy are described which have activity particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (1), their use in the control of pests and method for their preparation are also disclosed.

  公开了式 (I) 化合物 或其盐，其中 Ar 是含有 n 个环的任选取代的多环环系，其中 n 是整数 2 或 3，至少 n-1 个环是芳香族环，含有 1 至 3 个环氮原子，并任选含有一个或多个额外的杂原子；Q 是含有 1 至 12 个碳原子的烷基链，并任选含有一个硫原子或一个或两个氧原子；Q1是一个基团(C(R2)=C(R3))a-(C(R4)=(C(R5))，其中a是0或1，R2、R3、R4-和R5相同或不同，至少两个是氢，另外两个独立地选自氢、卤素、C1-4卤代烷基；X是氧或硫；和 R1 选自氢和任选被二硅烷基、卤代、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或 C1-6 烷氧基取代的 C1-8 碳氢基。还公开了含有式（1）化合物的杀虫制剂、其在防治害虫中的用途及其制备方法。
• US5114940A
  申请人：——

  公开号：US5114940A

  公开（公告）日：1992-05-19