(E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline | 177838-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline
• CAS: 177838-10-7
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: CHWGIYHMKDEQNL-AWNIVKPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (2R*,3R*)-4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyanilino)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的交叉曼尼希反应对氟代γ-氨基醇进行高度对映选择性合成。

  摘要：

  描述了仅两个步骤就以光学纯净形式合成氟化β-烷基γ-氨基醇的新的简单路线，其特征在于从廉价且容易获得的起始原料进行脯氨酸催化。所应用的策略允许将多样性引入到这些化合物的β-氟代烷基和α-烷基中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050791f
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)trifluoroacetimidoyl Chloride 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Polyfluoroalkylated Aldimines from Polyfluoroalkanoic Acids

  摘要：

  通过用 LTBA（三叔丁氧基氢化铝锂）还原多氟烷基亚胺酰氯，制备了多氟烷基醛亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966055

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• Mannich-Type Reaction with Trifluoromethylated <i>N</i>,<i>O</i>-Hemiacetal:  Facile Preparation of β-Amino-β-trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol005812e

  日期：2000.6.1

  On treatment of silyl enolates and an N,O-hemiacetal, derived from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and p-anisidine, with GaCl(3) (0.2 equiv) and C(6)H(5)COCl (0.2 equiv) in propionitrile, Mannich-type reaction took place smoothly to afford beta-amino-beta-trifluoromethyl carbonyl compounds in high yields.

  关于用丙三醇GaCl（3）（0.2当量）和C（6）H（5）COCl（0.2当量）在丙腈中的曼尼希处理甲硅烷基烯醇化物和N，O-半缩醛，衍生自三氟乙醛乙基半缩醛和对茴香胺型反应平稳进行，以高收率得到β-氨基-β-三氟甲基羰基化合物。
• Barbier Conditions for Reformatsky and Alkylation Reactions on Trifluoromethyl Aldimines
  作者：Benoit Crousse、Mickael Dos Santos、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1055/s-2007-1000864

  日期：2008.2

  β-Trifluoromethyl β-amino acids and α-trifluoromethyl α-alkyl amines can be easily prepared under Barbier conditions from trifluoromethyl aldimines in moderate to good yields. β-Tri­fluoromethyl β-amino acids were obtained in good enantioselectivity from the chiral trifluoromethyl aldimine starting material.

  在Barbier条件下，可以通过中等至良好的产率轻松制备β-三氟甲基β-氨基酸和α-三氟甲基α-烷基胺。从手性三氟甲基亚胺前体出发，可以高对映选择性地获得β-三氟甲基β-氨基酸。
• Trifluoromethyl- and difluoromethyl-β-lactams as useful building blocks for the synthesis of fluorinated amino acids, dipeptides, and fluoro-taxoids
  作者：Larisa Kuznetsova、Ioana Maria Ungureanu、Antonella Pepe、Ilaria Zanardi、Xinyuan Wu、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.001

  日期：2004.4

  Enantiopure 1-acyl-3-hydroxyl-4-CF2H-azetidin-2-ones and 1-acyl-3-hydroxy-4-CF3-azetidin-2-ones serve as versatile intermediates for the syntheses of CF2- and CF3-containing α-hydroxy-β-amino acids, dipeptides, and taxoid anticancer agents. Both enantiomers of 3-hydroxy-4-CF2H-β-lactams can be obtained in high yields through the diethylaminosulfur trifluoride (DAST) reaction of the corresponding enantiopure

  对映体纯1-酰基-3-羟基-4- CF 2 H-氮杂环丁烷-2-酮和1-酰基-3-羟基-4- CF 3 -氮杂环丁-2-酮作为多用途的中间体，用于CF的合成2 -含CF 3的α-羟基-β-氨基酸，二肽和紫杉类抗癌药。的两种对映体的3-羟基-4- CF 2 H-β内酰胺类可以以高产率通过将获得的二乙基氨基三氟化硫（DAST）的相应对映纯的，其通过制备4-甲酰基- β内酰胺的反应[2 + 2]将乙酰氧基烯酮环加成到3-甲基-2-丁烯二胺上，然后进行酶促旋光拆分和臭氧分解。（+）-3-羟基-4-CF 3 -β-内酰胺和（−）-3-羟基-4-CF 3通过将CF 3-亚胺与乙烯酮进行[2 + 2]环加成，然后进行酶促光学拆分，也可以很容易地以对映纯形式获得-β-内酰胺。描述了制备这些对映体纯的3-羟基-4-R f -β-内酰胺的实际方法及其合成应用。
• TAXANE COMPOUND WITH AZETIDINE RING STRUCTURE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1942109A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  A compound represented by the general formula (1) [X1 and X2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, R1 represents a phenyl group, R2 represents an alkyl group, an alkenyl group, or an alkoxy group, R3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, or an alkoxy group, R4 represents hydrogen atom, or an alkyl group, Z1 and Z2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, Z3 represents cyano group, an alkyl group, an alkenyl group and the like, Z4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and the like, and ---- represents a single bond or a double bond], which shows high antitumor effect against cancer cells including drug resistant cells.

  一个由通式（1）表示的化合物，其中[X1和X2代表氢原子，卤素原子，羟基等，R1代表苯基，R2代表烷基，烯基或烷氧基，R3代表氢原子，卤素原子，羟基或烷氧基，R4代表氢原子或烷基，Z1和Z2代表氢原子，卤素原子，羟基等，Z3代表氰基，烷基，烯基等，Z4代表烷基，烯基，炔基等，----代表单键或双键]，对包括药物耐药细胞在内的癌细胞表现出高抗肿瘤效果。

表征谱图