2'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde | 108694-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenylamino)benzaldehyde；2-o-anisidino-benzaldehyde；2-((2-Methoxyphenyl)amino)benzaldehyde；2-(2-methoxyanilino)benzaldehyde
• CAS: 108694-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SLRBYDCOVRUBBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  357.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde 在 磷化氢 、 硫酸 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-羟基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Jensen; Rethwisch, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 邻溴苯甲醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-methoxydiphenylamine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过顺序胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺化/芳基溴化物的环化反应合成氟化A啶

  摘要：

  摘要 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591937

文献信息

• 2-Aminobenzaldehyde, a common precursor to acridines and acridones endowed with bioactivities
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Olivier Mongin、William Erb、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131435

  日期：2020.9

  By starting from a common substrate, 2-aminobenzaldehyde, both acridines and acridones were prepared. The former were generated in high yields by copper-catalyzed N-arylation followed by acid-mediated cyclization while the latter were obtained by double copper-catalyzed N-arylation followed by cyclization under the same reaction conditions. Moreover, acridine was subjected to deprotometalation by recourse

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。
• Nickel-catalyzed transformations of 2,1-benzisoxazoles with organozinc reagents
  作者：Jonathan S. Baum、Michael E. Condon、David A. Shook

  DOI：10.1021/jo00390a006

  日期：1987.7
• BAUM J. S.; CONDON M. E.; SHOOK D. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 2983-2988
  作者：BAUM J. S.、 CONDON M. E.、 SHOOK D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Jensen; Rethwisch, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1146
  作者：Jensen、Rethwisch

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Fluorinated Acridines via Sequential Micellar Buchwald–Hartwig Amination/Cyclization of Aryl Bromides
  作者：Luca Beverina、Luca Vaghi、Alessandro Sanzone、Mauro Sassi、Simone Pagani、Antonio Papagni

  DOI：10.1055/s-0036-1591937

  日期：2018.4

  Abstract Fluorinated unsymmetrical acridines are efficiently prepared by means of a tandem micellar Buchwald–Hartwig amination followed by an acid-promoted cyclization. The overall process is advantageous with respect to previously described protocols both in terms of efficiency and sustainability. The role of the cosolvent in the amination step is highlighted, demonstrating that rather than resorting

  摘要 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。 氟化不对称a啶可通过串联胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，然后进行酸促进的环化反应而有效制备。相对于先前描述的协议，整个过程在效率和可持续性方面都是有利的。强调了助溶剂在胺化步骤中的作用，这表明，通过调节反应位点的极性，可以直接进行Buchwald-Hartwig胺化，而不是使用昂贵的催化剂。