diethyl 2-(3-acetyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)malonate | 1233078-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(3-acetyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(3-acetyl-1-methylpyrrol-2-yl)propanedioate；diethyl 2-(3-acetyl-1-methylpyrrol-2-yl)propanedioate
• CAS: 1233078-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: HPDFAVSUEFNILV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-1-甲基吡咯 、 溴代丙二酸二乙酯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 4-甲氧基三苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-(3-acetyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  含丙二酸酯的富电子杂环的可见光介导的分子间CH功能化

  摘要：

  描述了利用溴化丙二酸二乙酯的光氧化还原介导的取代吲哚，吡咯和呋喃的分子间直接CHH功能化，利用Ru（bpy）3 Cl 2的可见光诱导的还原淬灭途径。还原性淬灭剂和机理考虑因素的分析已导致杂芳烷基化的优化方案，以高收率和区域选择性提供产物，并成功消除了先前观察到的竞争性副反应。该方法学因其中性条件，在室温下的活性，低催化剂负载量，官能团耐受性和化学选择性而突出。

  DOI：

  10.1021/ol101146f

文献信息

• Visible Light-Mediated Intermolecular C−H Functionalization of Electron-Rich Heterocycles with Malonates
  作者：Laura Furst、Bryan S. Matsuura、Jagan M. R. Narayanam、Joseph W. Tucker、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol101146f

  日期：2010.7.2

  The photoredox-mediated direct intermolecular C−H functionalization of substituted indoles, pyrroles, and furans with diethyl bromomalonate is described, utilizing the visible light-induced reductive quenching pathway of Ru(bpy)3Cl2. An analysis of reductive quenchers and mechanistic considerations has led to an optimized protocol for the heteroaromatic alkylations, providing products in good yields

  描述了利用溴化丙二酸二乙酯的光氧化还原介导的取代吲哚，吡咯和呋喃的分子间直接CHH功能化，利用Ru（bpy）3 Cl 2的可见光诱导的还原淬灭途径。还原性淬灭剂和机理考虑因素的分析已导致杂芳烷基化的优化方案，以高收率和区域选择性提供产物，并成功消除了先前观察到的竞争性副反应。该方法学因其中性条件，在室温下的活性，低催化剂负载量，官能团耐受性和化学选择性而突出。
• Lithium bis-catechol borate as an effective reductive quencher in photoredox catalysis
  作者：Martin J. Sevrin、Laura Furst、John D. Nguyen、James L. Collins、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.053

  日期：2018.6

  the photoredox mediated intermolecular C-H functionalization of various heteroaromatics with bromopyrroloindolines is described. LiB(cat)2 offers a financial benefit over state-of-the-art quenchers currently in use while eliminating the side reactions that typically plague these couplings. The advantage of this methodology is highlighted by the synthesis of C3-C2' (-) gliocladin C. Furthermore, additional

  描述了使用双邻苯二酚硼酸锂（LiB（cat）2）作为还原性淬灭剂，以溴化吡咯并吲哚啉对各种杂芳族化合物进行光氧化还原介导的分子间CH功能化。LiB（cat）2提供了优于当前使用的最新淬灭剂的经济利益，同时消除了通常困扰这些偶联剂的副反应。通过合成C3-C2'（-）胶质环糊精C突出了该方法的优势。此外，与各种溴代吡咯并二氢吲哚的反应性的其他实例为通往其他药学活性六氢吡咯并二氢吲哚碱生物碱及其类似物的便捷途径奠定了基础。