1-p-tolyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole | 499793-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-p-tolyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-Di(thiophen-2-yl)-1-p-tolyl-1h-pyrrole；1-(4-methylphenyl)-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 499793-82-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NS₂
• 分子量: 321.467
• InChiKey: ASVCMTVSAXINJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(5-(thiophen-2-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Strong π-delocalization and substitution effect on electronic properties of dithienylpyrrole-containing bipyridine ligands and corresponding ruthenium complexes

  摘要：

  第一种基于二噻吩吡咯（DTP）的双吡啶配体已经被合成，并与钌配位形成相应的同构配合物。双吡啶分别在吡咯（DTP1）或噻吩（DTP2）环上结合。通过将配体和配合物从吡咯切换到噻吩，获得了强烈的红移效应。有趣的是，DTP2系列提供了从紫外到可见范围的宽吸收窗口，且吸光度几乎保持不变。这些效应源于更大范围的去局域化，这得到了DFT计算和光物理测量的支持。

  DOI：

  10.1039/c2dt12367c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 、 乙烷,三氯氟- 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到1-p-tolyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules: 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles

  摘要：

  1- 苯基-2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯（1a）的衍生物形成了具有金色或青铜色金属光泽的晶体。如果在 1-苯基的对位上添加一个小取代基，则会形成具有金色光泽的晶体。相反，在 1-苯基的对位上具有较长烷基链的 1 的衍生物则会形成古铜色晶体。类金色光泽晶体具有片状结构。在片状结构中，1 的分子通过氰基氮与最近的噻吩环或吡咯环的氢的分子间相互作用而彼此靠近，从而使氰基与最近的噻吩环和吡咯环并排相互作用。青铜晶体具有长烷基链的薄片结构，被两个 π 电子壁夹在中间。在壁中，2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子以带状结构排列，相互影响。本文讨论了 2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子的排列与晶体金属色的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2359

文献信息

• 1-substituted 2,5-dithienyl pyrrole derivatives and film-forming materials
  申请人：Chiba University

  公开号：US06335452B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  A 1-substituted 2,5-dithienylpyrrole derivative having the following formula (I). in which R is hydrogen, a substituted or non-substituted alkyl group, or a substituted or non-substituted aromatic group, Y is hydrogen or cyano group, it can be involved the case that one of Ys may be hydrogen and the other may be cyano group, and n is an integer of 1 to 3. The derivative is used for forming films.

  一种具有以下化学式(I)的1-取代的2,5-二噻吩基吡咯衍生物，其中R是氢、取代或未取代的烷基基团，或取代或未取代的芳香基团，Y是氢或氰基，可能涉及其中一个Y为氢，另一个为氰基的情况，n为1至3的整数。该衍生物用于形成薄膜。
• Easy formation of gold-like lustrous crystals with a high melting point from 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles
  作者：Katsuyuki Ogura、Rui Zhao、Mingtao Jiang、Motohiro Akazome、Shoji Matsumoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00716-0

  日期：2003.4

  A new class of π-conjugated organic compounds, 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles that form gold-like lustrous crystals with a high melting point were obtained. The molecules in these crystals are arranged in a planar sheet to get close to each other via the intermolecular CH⋯N hydrogen bond between the cyano nitrogen and the hydrogen of the nearest thiophene or pyrrole ring, which

  获得了新型的π共轭有机化合物，即1-芳基-2，5-双[5-（三氰基乙烯基）-2-噻吩基]吡咯，其形成了具有高熔点的金状光泽晶体。这些晶体中的分子排列在一个平面片中，通过氰基氮与最近的噻吩或吡咯环的氢之间的分子间CH⋯N氢键彼此靠近，这使得晶体几乎不溶于水。有机溶剂。
• Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules: 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles
  作者：Katsuyuki Ogura、Rui Zhao、Hiroyuki Yanai、Kazuhiro Maeda、Ryo Tozawa、Shoji Matsumoto、Motohiro Akazome

  DOI：10.1246/bcsj.75.2359

  日期：2002.11

  The derivatives of 1-phenyl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole (1a) formed crystals with gold-like or bronze-like metallic luster. When a small substituent is located at the para position of the 1-phenyl group, gold-like lustrous crystals were formed. In contrast, the derivatives of 1 having a longer alkyl chain at the para position of the 1-phenyl group gave bronze-like crystals. The gold-like lustrous crystals have a sheet structure. In the sheet, the molecules of 1 are close to each other via the intermolecular interaction of cyano nitrogen with the hydrogen of the nearest thiophene or pyrrole ring, which enables the side-by-side interaction of the cyano group with the nearest thiophene and pyrrole rings. The bronze-like crystals have a lamella structure of the long alkyl chains that is sandwiched by two π-electron walls. In the wall, the 2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole moieties are arranged in a ribbon structure to interact to each other. The relationship of the arrangement of the 2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole moieties with the metallic color of the crystals is discussed.

  1- 苯基-2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯（1a）的衍生物形成了具有金色或青铜色金属光泽的晶体。如果在 1-苯基的对位上添加一个小取代基，则会形成具有金色光泽的晶体。相反，在 1-苯基的对位上具有较长烷基链的 1 的衍生物则会形成古铜色晶体。类金色光泽晶体具有片状结构。在片状结构中，1 的分子通过氰基氮与最近的噻吩环或吡咯环的氢的分子间相互作用而彼此靠近，从而使氰基与最近的噻吩环和吡咯环并排相互作用。青铜晶体具有长烷基链的薄片结构，被两个 π 电子壁夹在中间。在壁中，2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子以带状结构排列，相互影响。本文讨论了 2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子的排列与晶体金属色的关系。
• Strong π-delocalization and substitution effect on electronic properties of dithienylpyrrole-containing bipyridine ligands and corresponding ruthenium complexes
  作者：Sajida Noureen、Stefano Caramori、Antonio Monari、Xavier Assfeld、Roberto Argazzi、Carlo A. Bignozzi、Marc Beley、Philippe C. Gros

  DOI：10.1039/c2dt12367c

  日期：——

  The first dithienylpyrrole (DTP)-based bipyridine ligands has been prepared and coordinated with ruthenium to give the corresponding homoleptic complexes. Bipyridine was bound at pyrrole (DTP1) or thiophene (DTP2) ring. A strong bathochromic effect was obtained by switching from pyrrole to thiophene for ligands and complexes. Interestingly the DTP2 series offered a wide absorption window from UV to visible domain with an almost constant absorbance. These effects are due to a larger extent of delocalization as supported by DFT calculations and photophysical measurements.

  第一种基于二噻吩吡咯（DTP）的双吡啶配体已经被合成，并与钌配位形成相应的同构配合物。双吡啶分别在吡咯（DTP1）或噻吩（DTP2）环上结合。通过将配体和配合物从吡咯切换到噻吩，获得了强烈的红移效应。有趣的是，DTP2系列提供了从紫外到可见范围的宽吸收窗口，且吸光度几乎保持不变。这些效应源于更大范围的去局域化，这得到了DFT计算和光物理测量的支持。