3-Formylaminomethyl-5-ethyl-1,2,4-oxadiazole | 110035-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Formylaminomethyl-5-ethyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: N-[(5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]formamide
• CAS: 110035-78-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: RVHCGNUSTHNQRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formylaminomethyl-5-ethyl-1,2,4-oxadiazole 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-Ethyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氮杂receptor受体部分激动剂：恶二唑基咪唑并苯并二氮杂s。

  摘要：

  报道了一系列与苯二氮卓拮抗剂Ro 15-1788（2a）有关的咪唑基苯并二氮杂卓的恶二唑衍生物的合成和生化评估。尽管恶二唑环被看作是酯键的等排替代物，但观察到结构活性趋势上的显着差异。具体而言，相对于相应的酯，恶二唑9-12始终具有增加的受体功效（通过测量GABA位移证明）。另外，与经典的激动剂如地西epa形成鲜明对比的是，通过7-而不是8-卤素取代基增强了对苯并二氮杂receptor受体的亲和力。根据最初基于2a的X射线结构的六点受体结合模型讨论了结果。为了比较，确定了分别具有6-氧代和6-苯基基团的两种代表性恶二唑衍生物10h和12o的晶体结构，并将数据纳入了改良的结合模型中，以说明这些化合物的更高功效。结论是2a的拮抗行为取决于酯羰基氧的氢键受体性质，而对于恶二唑系列，该位点位于咪唑氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00130a010
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 、 N-formylaminoacetamide oxime 在 mol. sieves sodium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Formylaminomethyl-5-ethyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives pharmaceutical

  摘要：

  新的氧代二唑基咪唑苯二氮䓬啉衍生物具有以下结构式：其中R.sup.3具有以下结构式：其中R"为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧甲基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.4为氢；R.sup.5为C.sub.1-6烷基或R.sup.4和R.sup.5共同形成2-4成员的烷基桥；R.sup.A为C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-3三氟烷基，公开了这些化合物、药物组合物以及用于治疗的方法。这些化合物和药物组合物在改善、缓解或消除与苯二氮䓬啉受体相关的中枢神经系统疾病方面具有用途，特别是作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和智力增强药。

  公开号：

  US04670433A1

文献信息

• Novel oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives and methods of preparing such compounds
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0197282A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  Novel oxadiazolyl imidazobenzsodiazepine derivatives having the formula wherein R3 has the formula wherein R" is hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-alkoxymethyl or C3-6-cycloalkyl; R4 is hydrogen; R5 is C1-6-alkyl or R4 and R5 together form a 2-4 membered alkylene chain; and RA is 1-6-alkyl, C1-6-alkoxy or C1-3-trifluoroalkyl. The compounds are suitable for use in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics and nootropics.

  新型噁二唑基咪唑苯并二氮杂卓衍生物，具有以下式子 其中 R3 具有以下式子 其中 R" 是氢、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基甲基或 C3-6- 环烷基；R4 是氢；R5 是 C1-6- 烷基或 R4 和 R5 共同形成 2-4 分子亚烷基链；RA 是 1-6- 烷基、C1-6-烷氧基或 C1-3- 三氟烷基。 这些化合物适用于作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和神经兴奋药的精神药物制剂。
• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0220845A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  New heterocyclic derivatives having the general formula: wherein R′ is C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl or C1-3-alkoxy­methyl, and - A - is -(CH₂)n-Y-(CH₂)m-, wherein n and m is O or 1 and -Y- is -O-, -S-, -CH₂-, or -NR"-, wherein R" is hydrogen or C1-6-alkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics and in human and animal health as anthelmintics, ecto- and endoparasiticides, insecticides and acaricides.

  具有通式的新杂环衍生物： 其中 R′是 C1-6-烷基、C3-7-环烷基或 C1-3-烷氧基甲基，和 - A - 是-(CH₂)n-Y-(CH₂)m-、 其中 n 和 m 是 O 或 1，-Y- 是-O-、-S-、-CH₂- 或-NR"-，其中 R" 是氢或 C1-6 烷基。 这些化合物可作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和促智药用于精神药物制剂，也可作为驱虫药、杀寄生虫药、杀虫剂和杀螨剂用于人类和动物健康。
• Novel benzodiazepine derivatives and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0241682A2

  公开（公告）日：1987-10-21

  New benzodiazepine derivatives the general formula wherein X1 and X2 independently are wherein R1 is C1-3-alkyl, C3-5-cycloalkyl, C1-3-alkoxymethyl C1-3-hydroxyalkyl or aryl, R4 is hydrogen, R5 is C1-6-alkyl or wherein R4 and R5 together form a 2-4 membered alkylene chain. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  通式如下的新型苯并二氮杂卓衍生物 其中 X1和X2各自为 其中 R1 是 C1-3-烷基、C3-5-环烷基、C1-3-烷氧基甲基 C1-3-羟基烷基或芳基、 R4 是氢 R5 为 C1-6 烷基，或其中 R4 和 R5 共同形成 2-4 分子亚烷基链。 这些化合物在精神药物制剂中可用作抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和促智药。
• Oxadiazolylacetonitriles, their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0274009A1

  公开（公告）日：1988-07-13

  Compounds of the formulae Compounds of the formulae

  式中化合物 式中化合物 式中化合物 式中化合物
• Imidazoquinoxaline compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0320136A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  New imidazoquinoxaline compounds having the formula wherein X is CH, Chalogen or N; and R³ is or CO₂R′ wherein R′ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₇ cycloalkyl or (C₁₋₆ alkoxy)methyl are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics and hypnotics, and in improving the cognitive function of the brain of mammals.

  新的咪唑喹喔啉化合物，其式如下 其中 X 是 CH、卤素或 N；R³ 是 或 CO₂R′ 其中 R′为 C₁₋₆烷基、C₃₋₇环烷基或（C₁₋₆烷氧基）甲基，可用于精神药物制剂，作为抗惊厥药、抗焦虑药和催眠药，以及改善哺乳动物大脑的认知功能。