5-Ethyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazole | 110035-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Ethyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(isocyanomethyl)-5-ethyl-1,2,4-oxadiazole；5-ethyl-3-isocyano-1,2,4-oxadiazole；5-ethyl-3 isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazole；5-ethyl-3-(isocyanomethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 110035-81-9
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: YDQHQLYSPHGVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazole 、 1,3-二氢-5-(2-氯苯基)-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 生成 6-(2-Chloro-phenyl)-3-(5-ethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-4H-2,5,10b-triaza-benzo[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氮杂receptor受体部分激动剂：恶二唑基咪唑并苯并二氮杂s。

  摘要：

  报道了一系列与苯二氮卓拮抗剂Ro 15-1788（2a）有关的咪唑基苯并二氮杂卓的恶二唑衍生物的合成和生化评估。尽管恶二唑环被看作是酯键的等排替代物，但观察到结构活性趋势上的显着差异。具体而言，相对于相应的酯，恶二唑9-12始终具有增加的受体功效（通过测量GABA位移证明）。另外，与经典的激动剂如地西epa形成鲜明对比的是，通过7-而不是8-卤素取代基增强了对苯并二氮杂receptor受体的亲和力。根据最初基于2a的X射线结构的六点受体结合模型讨论了结果。为了比较，确定了分别具有6-氧代和6-苯基基团的两种代表性恶二唑衍生物10h和12o的晶体结构，并将数据纳入了改良的结合模型中，以说明这些化合物的更高功效。结论是2a的拮抗行为取决于酯羰基氧的氢键受体性质，而对于恶二唑系列，该位点位于咪唑氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00130a010
• 作为产物：
  描述：

  3-Formylaminomethyl-5-ethyl-1,2,4-oxadiazole 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-Ethyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氮杂receptor受体部分激动剂：恶二唑基咪唑并苯并二氮杂s。

  摘要：

  报道了一系列与苯二氮卓拮抗剂Ro 15-1788（2a）有关的咪唑基苯并二氮杂卓的恶二唑衍生物的合成和生化评估。尽管恶二唑环被看作是酯键的等排替代物，但观察到结构活性趋势上的显着差异。具体而言，相对于相应的酯，恶二唑9-12始终具有增加的受体功效（通过测量GABA位移证明）。另外，与经典的激动剂如地西epa形成鲜明对比的是，通过7-而不是8-卤素取代基增强了对苯并二氮杂receptor受体的亲和力。根据最初基于2a的X射线结构的六点受体结合模型讨论了结果。为了比较，确定了分别具有6-氧代和6-苯基基团的两种代表性恶二唑衍生物10h和12o的晶体结构，并将数据纳入了改良的结合模型中，以说明这些化合物的更高功效。结论是2a的拮抗行为取决于酯羰基氧的氢键受体性质，而对于恶二唑系列，该位点位于咪唑氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00130a010

文献信息

• Studies on the chemistry of thienoannelated<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles. 24 [1]. Synthesis of imidazo[1,5-<i>d</i>]thieno[2,3-<i>b</i>][1,4]-thiazine derivatives as potential receptor ligands
  作者：Thomas Erker、Norbert Handler

  DOI：10.1002/jhet.5570390407

  日期：2002.7

  A facile synthesis of the imidazo[1,5-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine ring system is described. Reaction of 6-benzyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine-2-one (1) with potassium tert-butoxide and diethylchlorophosphate gave intermediate 2 which resulted in the disired ring system after adding the corresponding isocyanides and potassium tert-butoxide.

  描述了咪唑并[1,5- d ]噻吩并[2,3- b ] [1,4]噻嗪环系统的简便合成方法。的6-苄基-2,3-二氢-1-反应ħ -噻吩并[2,3- b ] [1,4]噻嗪-2-酮（1）与钾叔丁醇和氯磷酸二乙酯，得到中间体2，其导致加入相应的异氰化物和叔丁醇钾后，形成不想要的环系统。
• 3-substituted-4,5-dihydro-5-oxo imidazoquinazolines, their preparation,
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04771051A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  New heterocyclic compounds having the general formula ##STR1## wherein X is ##STR2## or CO.sub.2 R' wherein R' is C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl, or C.sub.3-7 -cycloalkylmethyl, R.sup.6 and R.sup.7 independently are hydrogen, halogen, alkoxy, or trifluoromethyl, and R" is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, or C.sub.3-7 -cycloalkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  具有一般式##STR1##的新杂环化合物，其中X为##STR2##或CO.sub.2 R'，其中R'为C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烷基甲基，R.sup.6和R.sup.7独立地为氢，卤素，烷氧基或三氟甲基，而R"为氢，C.sub.1-6-烷基或C.sub.3-7-环烷基。这些化合物在精神药物制剂中作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药和脑功能改善药物中有用。
• Synthesis of a New Series of Imidazo-[1,5-a]pyrido[2,3-e]pyrazines as Potential Ligands for the GABA Receptor Complex
  作者：Manuela Weber、Herbert Bartsch、Thomas Erker

  DOI：10.1007/s007060200037

  日期：2002.5.1

  -butoxide and diethyl chlorophosphate to afford an intermediate dihydropyrido[2,3- b ]pyrazin-2-ylphosphate derivative which in turn furnished the desired 1,2,4-oxadiazolylimidazo[1,5- a ]pyrido[2,3- e ]pyrazine derivatives with 5-alkyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazoles in the presence of additional tert -butoxide. The title compounds are potential ligands for the γ-aminobutyric acid A/benzodiazepine receptor

  从2-氯-3-硝基吡啶开始，合成2-异丙基-1，4-二氢吡啶并[2，3 - b ]吡嗪-2（ 3H ），3-二酮。将该化合物与 叔 丁醇钾和氯代磷酸二乙酯反应， 得到中间体二氢吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-2-基磷酸酯衍生物，进而提供所需的1,2,4-恶二唑基咪唑并[1,5- a ]在另外的 叔 丁醇盐存在下，将吡啶并[2,3- e ]吡嗪衍生物与5-烷基-3-异氰基甲基-1,2,4-恶二唑合成 。标题化合物是γ-氨基丁酸A /苯并二氮杂receptor受体复合物的潜在配体。
• Oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives pharmaceutical
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04670433A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  New oxadiazolyl imidazobenzodiazepine derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.3 has the formula ##STR2## wherein R" is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl C.sub.1-6 alkoxymethyl or C.sub.3-6 - cycloalkyl; R.sup.4 is hydrogen; R.sup.5 is C.sub.1-6 alkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together form a 2-4 membered alkylene bridge; and R.sup.A is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, or C.sub.1-3 trifluoroalkyl, pharmaceutical compositions thereof, and method of treating therewith, are disclosed. The compounds and pharmaceutical compositions are useful in the amelioration, mitigation, or elimination of central nervous system disorders related to benzodiazepine receptors and especially as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  新的氧代二唑基咪唑苯二氮䓬啉衍生物具有以下结构式：其中R.sup.3具有以下结构式：其中R"为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧甲基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.4为氢；R.sup.5为C.sub.1-6烷基或R.sup.4和R.sup.5共同形成2-4成员的烷基桥；R.sup.A为C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-3三氟烷基，公开了这些化合物、药物组合物以及用于治疗的方法。这些化合物和药物组合物在改善、缓解或消除与苯二氮䓬啉受体相关的中枢神经系统疾病方面具有用途，特别是作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和智力增强药。
• Tricyclic heterocyclic compounds and their use in treating benzodiazepin
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04902686A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  New heterocyclic compounds having the general formula ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## CO.sub.2 R' or CONR'R", wherein R' and R" independently are C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl or C.sub.1-6 -alkoxymethyl; --A-- is --C(.dbd.O)--NR'"--, --NR'"--C(.dbd.O)--, or ##STR3## wherein R'" is C.sub.1-6 -alkyl; X is C or N; and R.sup.4 is hydrogen, halogen, CN, C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.1-6 -alkynyl, trimethylsilyl-C.sub.1-6 -alkynyl, aryloxy which may be substituted with halogen, aralkoxy, C.sub.3-7 -cycloalkoxy which may be substituted with one or more C.sub.1-6 -alkyl groups, or NR""R'"", wherein R"" and R""' independently are C.sub.1-6 -alkyl or together with the nitrogen atom form a 3-7 membered heterocyclic ring. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and nootropics.

  新的杂环化合物具有一般式##STR1##其中R.sup.3是##STR2## CO.sub.2 R'或CONR'R"，其中R'和R"分别是C.sub.1-6-烷基，C.sub.3-7-环烷基或C.sub.1-6-烷氧甲基; --A--是--C(.dbd.O)--NR'"--，--NR'"--C(.dbd.O)--或##STR3##其中R'"是C.sub.1-6-烷基; X是C或N; R.sup.4是氢，卤素，CN，C.sub.1-6-烷基，C.sub.1-6-炔基，三甲基硅基-C.sub.1-6-炔基，芳氧基，可能带有卤素取代的芳基氧基，芳基烷氧基，可能带有一个或多个C.sub.1-6-烷基基团取代的C.sub.3-7-环烷氧基，或NR""R'"，其中R""和R""'分别是C.sub.1-6-烷基或与氮原子结合形成3-7成员杂环环。这些化合物在心理药物制剂中作为抗癫痫药，抗焦虑药，催眠药和脑力药物有用。