Ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate | 344750-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 344750-42-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: QVEUGQREVQOQNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 生成 2,4-二甲基-3-氧代戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  MOLANDER, GARY A.;KENNY, CARYN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8236-8246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 盐酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 Ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• 1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,4-diaza-2,5-cyclohexadienes as Strong Salt-Free Reductants for Generating Low-Valent Early Transition Metals with Electron-Donating Ligands
  作者：Teruhiko Saito、Haruka Nishiyama、Hiromasa Tanahashi、Kento Kawakita、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja501313s

  日期：2014.4.2

  reduction of Cp2TiCl2, for which compounds 2a and 4 gave the corresponding one-electron reduced products, pyrazine-bridged and 4,4'-bipyridyl-bridged dimeric Ti(III) complexes 5 and 6, and compounds 2b and 2c afforded the same double chloride-bridged dimeric Ti(III) complex, [Cp2Ti]2(μ-Cl)2 (7), though 1a and 1b could not reduce Cp2TiCl2. Application of the organosilicon compounds as reducing agents for catalytic

  富电子有机硅化合物，例如 1,4-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-二氮杂-2,5-环己二烯 (2a)、2,5-二甲基-1,4-双(三甲基甲硅烷基)-1,4 -二氮杂-2,5-环己二烯(2b)、2,3,5,6-四甲基-1,4-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-二氮杂-2,5-环己二烯(2c)和1,1 '-bis(trimethylsilyl)-1,1'-dihydro-4,4'-bipyridine (4), 作为 4-6 族金属氯化物络合物的通用还原剂，如 Cp2TiCl2、Cp*2TiCl2 (Cp* = η (5)-C5Me5)、Cp*TiCl3、Cp*TaCl4 和 WCl4(PMe2Ph)2，以无盐方式生成相应的低价金属物种。含氮还原剂，如 2a-c 和 4，比母体有机硅还原剂 3,6-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-环己二烯 (1a) 和 1-甲基-3,6-双具有更强的还原能力(三甲基甲硅烷基)-1
• Aldol reactions, conjugate additions, and alkylation reactionsof O-silylated ketene acetals under neutral conditions
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80105-2

  日期：1984.1

  Aldol reactions, conjugate additions, and alkylation reactions of O-silylated ketene acetals take place under neutral conditions by using a high pressure technique.

  O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应，共轭加成和烷基化反应是在中性条件下通过高压技术进行的。
• Reactivity of α-Metal(group 4) Esters. Lewis Acid Mediated Reactions of α-Triphenyltin Esters with Aldehydes and Acetals
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Masumi Nakata

  DOI：10.1246/cl.1988.721

  日期：1988.4.5

  Ethyl triphenylstannylacetate and ethyl α-triphenylstannylpropionate reacted with aldehydes and acetals to give β-hydroxy and β-alkoxy esters at room temperature in the presence of TiCl4, in moderate yields. Under these conditions ethyl triphenylgermylacetate and ethyl trimethylsilylacetate did not work.

  三苯基甲锡基乙酸乙酯和α-三苯基甲锡基丙酸乙酯与醛和缩醛在室温下在TiCl4 存在下以中等产率反应生成β-羟基和β-烷氧基酯。在这些条件下，三苯基锗烷基乙酸乙酯和三甲基甲硅烷基乙酸乙酯不起作用。
• Stereoselection in the condensation between ethyl propionate and aldehydes
  作者：T.H. Chan、T. Aida、P.W.K. Lau、V. Gorys、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86495-9

  日期：——

  Ethyl propionate can be converted stereoselectively into geometrical isomers of O-ethyl-O-trimethylsilylmethylketene acetal (). The E-isomer of condenses with aldehydes by titanium tetrachloride to give stereoselectively the threo isomers of ethyl 2-methyl-3-hydroxy carboxylates.

  丙酸乙酯可以立体选择性地转化为O-乙基-O-三甲基甲硅烷基甲基酮缩醛（）的几何异构体。通过四氯化钛与醛缩合的E-异构体，有选择地立体生成2-甲基-3-羟基羧酸乙酯的苏式异构体。
• Catalytic Diastereoselective Reductive Aldol Reaction:  Optimization of Interdependent Reaction Variables by Arrayed Catalyst Evaluation
  作者：Steven J. Taylor、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja992952e

  日期：1999.12.1