6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-on | 31246-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 6-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-α-pyrone；6-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-one；6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2-pyron；6-ethyl-4-hydroxy-5-methylpyran-2-one
• CAS: 31246-34-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: RHYANLABIXGGJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-on 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 6-(3-hydroxybutan-2-yl)-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然2-吡喃酮的合成与绝对构型

  摘要：

  合成4-羟基-2-吡喃酮的模块化方法可以在所有环位置引入烷基取代基，该方法被用于合成各种天然存在的2-吡喃酮，其中大多数是首次合成。对于手性化合物，对映选择性合成使我们能够确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800621
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-acetamidoethyl)-3-oxopentanethioate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  模块化聚酮化合物合酶与天然和非天然扩展剂单元的混杂†

  摘要：

  涉及模块化I型聚酮化合物合酶（PKS）的组合生物合成方法被证明是合成聚酮化合物的策略。然而，一般而言，由于聚酮化合物生物合成机械的受限制的底物特异性，这种策略通常在范围和用途上受到限制。在此，使用一组化学酶促合成的酰基-CoA's来探测聚酮化合物合酶的混杂。解剖滥交决定因素，发现KS对多种扩展剂单元具有显着的耐受性，而AT可能会区分生产有机体天然的扩展剂单元。我们的数据为未来酶工程的研究提供了清晰的蓝图，并通过采用各种体内方法为利用扩展剂单位混杂性奠定了基础 聚酮化合物多元化策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob40633d

文献信息

• Helipyrone from Anaphalis araneosa and its synthesis
  作者：Esahak Ali、Debasis Bagchi、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80062-9

  日期：1982.1

  The dimeric 4-hydroxy-2-pyrone, heliopyrone, was isolated from Anaphalis araneosa and its structure confirmed by spectral analysis and synthesis.

  二聚体 4-羟基-2-吡喃酮，heliopyrone，是从 Anaphalis araneosa 中分离出来的，其结构通过光谱分析和合成得到证实。
• A Multicomponent Carba-Betti Strategy to Alkylidene Heterodimers - Total Synthesis and Structure-Activity Relationships of Arzanol
  作者：Alberto Minassi、Lavinia Cicione、Andreas Koeberle、Julia Bauer、Stefan Laufer、Oliver Werz、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/ejoc.201101193

  日期：2012.2

  Using the synthesis of the heterodimeric phloroglucinyl pyrone arzanol as a benchmark reaction, a carba-version of the Betti multicomponent reaction has been developed. Capitalizing on the fluorous activation of the phenolic component and the use of iminium ions as bivalent and "transmissive" aldehyde equivalents, the reaction has been used to colonize a biologically privileged but previously inaccessible

  使用异二聚体间苯二酚吡喃酮 arzanol 的合成作为基准反应，已经开发了 Betti 多组分反应的 carba 版本。利用酚类成分的氟活化和亚胺离子作为二价和“传递性”醛等价物的使用，该反应已被用于殖民一个生物学上特权但以前无法进入的化学空间区域，并研究 arzanol 的结构 - 活性关系针对一系列促炎靶点（mPGES-1、5-LO）。
• Cyclooctatrienes from pyran-2-ones via a tandem [4 + 4]-photocycloaddition/decarboxylation process
  作者：Lei Li、Charles E. Chase、F. G. West

  DOI：10.1039/b806871b

  日期：——

  Irradiation of pyran-2-ones bearing pendent furans in aqueous MeOH followed by heating furnished fused bicyclic products containing a cyclooctatriene ring.

  在 MeOH 水溶液中辐照带有下垂呋喃的吡喃-2-酮，然后加热，可得到含有环辛三烯环的融合双环产品。
• Effenberger, Franz; Schoenwaelder, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 11, p. 3270 - 3279
  作者：Effenberger, Franz、Schoenwaelder, Karl-Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Schoenwaelder, Karl-Heinz; Stezowski, John J., Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 11, p. 863 - 864
  作者：Effenberger, Franz、Schoenwaelder, Karl-Heinz、Stezowski, John J.

  DOI：——

  日期：——