ethyl 3-(hydroxyimino)propanoate | 52096-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(hydroxyimino)propanoate
• 英文别名: Ethyl formylacetate oxime；3-hydroxyimino-propionic acid ethyl ester；3-Hydroxyimino-propionsaeure-aethylester；Aethylmalonaldehydatoxim；Ethyl 3-hydroxyiminopropanoate；ethyl 3-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 52096-02-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: LSEJDWHRXHAYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(hydroxyimino)propanoate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 ethyl 2-(4,6-dioxo-5-phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ghabrial, Sami S., Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1281 - 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉五一

  摘要：

  讨论了从丙酸乙酯到异恶唑啉-5-酮（II）和异恶唑啉-3-酮（III）的反应路径，并显示其是pH依赖性的。化合物（II）的化学和互变异构性质与其衍生物的已知行为一致。根据紫外数据确定，根据水介质中存在的互变异构体的贡献，分析了（Ⅱ）及其衍生物的表观解离常数。取代在4次上出现引起Δ的酸性强度的大幅增加2 -isoxazolin -5-酮互变异构体，但以具有在该Δ的没有效果显着3-isoxazolin-5-one互变异构体。通过紫外和核磁共振光谱研究了（II）在几种溶剂中的互变异构平衡，并与（II）衍生物的已知行为进行了比较。与酸性的发现是一致的，取代第4位被示出为增加Δ的相对稳定性3个与相应的Δ比较-structures 2 -structures。

  DOI：

  10.1039/j39710000086

文献信息

• Biosynthesis of isoxazolin-5-one and 3-nitropropanoic acid containing glucosides in juvenile Chrysomelina
  作者：Tobias Becker、Kerstin Ploss、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c6ob00899b

  日期：——

  (3-NPA) ester 2 in Chrysomelina larvae. Both structural elements originate from sequestered plant-derived β-alanine or from propanoyl-CoA that is derived from the degradation of some essential amino acids, e.g. valine. β-Alanine is converted into 3-NPA and isoxazolinone 5 by consecutive oxidations of the amino group of β-Ala. Substituting the diphospho group of α-UDP-glucose with 5 generates the isoxazolin-5-one

  稳定同位素标记的前体被用于建立金丝桃幼虫中从β-丙氨酸向异恶唑啉-5-酮葡萄糖苷1及其3-硝基丙酸酯（3-NPA）酯2的生物合成途径。这两个结构元素均源自螯合的植物衍生的β-丙氨酸或源自丙酰辅酶A，丙酰辅酶A源自某些必需氨基酸（例如缬氨酸）的降解。通过将β-丙氨酸的氨基连续氧化，将β-丙氨酸转化为3-NPA和异恶唑啉酮5。用5取代α-UDP-葡萄糖的二磷酸基团可生成异恶唑啉-5-一葡萄糖苷1，在幼虫的循环血淋巴中充当3-硝基丙酰辅酶A酯化的平台。该途径与幼虫验证辣根猿叶甲，叶甲人民呼声以及Gastrophysa蝽。
• Thermal equilibrium between “isoxazolidine” and “enamine”
  作者：R.A. Reamer、M. Sletzinger、I. Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78711-9

  日期：1980.1

  Nitrones formed from the reaction of -phenylhydroxylamine and aldehydes dimerized to isoxazolidines. A new thermal equilibrium between isoxazolidine and -hydroxyenamine in DMSO was studied by 1H and 13C NMR.

  由-苯基羟胺和醛反应二聚形成异恶唑烷所形成的亚硝基。通过1 H和13 C NMR研究了DMSO中异恶唑烷和-羟基烯胺之间的新热平衡。
• Michael, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2087
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• Van Rompuy,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2503 - 2506
  作者：Van Rompuy,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazolin-5-one
  作者：Francesco De Sarlo、Giuliano Dini、Pasquale Lacrimini

  DOI：10.1039/j39710000086

  日期：——

  The reaction paths leading from ethyl propiolate to isoxazolin-5-one (II) and isoxazolin-3-one (III) are discussed and shown to be pH-dependent. The chemical and tautomeric properties of compound (II) are consistent with the known behaviour of its derivatives. The apparent dissociation constants of (II) and of its derivatives are analysed in terms of contributions from the tautomers present in aqueous

  讨论了从丙酸乙酯到异恶唑啉-5-酮（II）和异恶唑啉-3-酮（III）的反应路径，并显示其是pH依赖性的。化合物（II）的化学和互变异构性质与其衍生物的已知行为一致。根据紫外数据确定，根据水介质中存在的互变异构体的贡献，分析了（Ⅱ）及其衍生物的表观解离常数。取代在4次上出现引起Δ的酸性强度的大幅增加2 -isoxazolin -5-酮互变异构体，但以具有在该Δ的没有效果显着3-isoxazolin-5-one互变异构体。通过紫外和核磁共振光谱研究了（II）在几种溶剂中的互变异构平衡，并与（II）衍生物的已知行为进行了比较。与酸性的发现是一致的，取代第4位被示出为增加Δ的相对稳定性3个与相应的Δ比较-structures 2 -structures。