3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl ethyl carbonate | 1401332-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl ethyl carbonate
• 英文别名: (3-Cyano-1-methyl-2-oxoindol-3-yl) ethyl carbonate；(3-cyano-1-methyl-2-oxoindol-3-yl) ethyl carbonate
• CAS: 1401332-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: MGSMWWKXTJKAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl ethyl carbonate 、 9-菲硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (ii) 催化芳基硼酸加成到腈上高效合成螺吲哚基恶唑-2(5H)-酮†

  摘要：

  描述了通过钯 ( II ) 催化芳基硼酸加成到腈上来合成螺吲哚基恶唑-2(5 H )-酮的通用合成方法。在最佳条件下，可以很容易地以良好到高产率制备各种螺吲哚基恶唑-2(5 H )-酮和其他包含恶唑-2(5 H )-1单元的螺环骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ra07216k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 氰基甲酸乙酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-cyano-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化：具有一个四级立体中心的氰醇酯合成的一般方法†

  摘要：

  报道了化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化。在P（NMe 2）3的催化下，α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酯和α-二酮）与酰基氰的氰基化仅在非常温和的条件下进行，从而提供了多种带有1种氰基醇酯的氰醇酯。四元立体中心，产量中等至极佳。它代表了第一个膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化反应，也提供了制备完全取代的氰醇酯的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c8nj04867c

文献信息

• An efficient synthesis of 3-cyano-3-benzoyloxyoxindoles via cyanoacylation of isatins in the presence of 4Å molecular sieves
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Saeid Amini Ghalandarabad、Mahdieh Zangouei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.014

  日期：2012.10

  In the presence of 4 angstrom molecular sieves in CH3CN, a process for the cyanobenzoylation and cyanocarbonylation of isatins with benzoycyanides and ethylcyanoformate under mild reaction conditions has been developed. This approach provides easy access to a wide range of 3-cyano-3-benzoyloxyoxindoles and 3-cyano-3-ethoxycarbonyloxyoxindoles in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective phosphine-catalyzed cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds: a general method for the synthesis of cyanohydrin esters with one quaternary stereocenter
  作者：Honghui Zhang、Rongfang Liu、Jialin Liu、Binbin Fan、Ruifeng Li、Yan Qiao、Rong Zhou

  DOI：10.1039/c8nj04867c

  日期：——

  chemoselective phosphine-catalyzed cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds is reported. Under the catalysis of P(NMe2)3, the cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds such as isatins, α-keto esters, and α-diketones with acyl cyanides exclusively proceeds under very mild conditions, affording a wide range of cyanohydrin esters bearing one quaternary stereocenter in moderate to excellent yields. It represents

  报道了化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化。在P（NMe 2）3的催化下，α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酯和α-二酮）与酰基氰的氰基化仅在非常温和的条件下进行，从而提供了多种带有1种氰基醇酯的氰醇酯。四元立体中心，产量中等至极佳。它代表了第一个膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化反应，也提供了制备完全取代的氰醇酯的一般方法。
• Efficient synthesis of spirooxindolyl oxazol-2(5<i>H</i>)-ones <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed addition of arylboronic acids to nitriles
  作者：Hao Song、Na Cheng、Li-Qin She、Yi Wu、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c9ra07216k

  日期：——

  A versatile synthesis of spirooxindolyl oxazol-2(5H)-ones via palladium(II)-catalyzed addition of arylboronic acids to nitriles is described. A wide range of spirooxindolyl oxazol-2(5H)-ones and other spirocyclic frameworks incorporating the oxazol-2(5H)-one unit can be readily prepared in good to high yields under the optimal conditions.

  描述了通过钯 ( II ) 催化芳基硼酸加成到腈上来合成螺吲哚基恶唑-2(5 H )-酮的通用合成方法。在最佳条件下，可以很容易地以良好到高产率制备各种螺吲哚基恶唑-2(5 H )-酮和其他包含恶唑-2(5 H )-1单元的螺环骨架。