2-(噻唑-2-基)乙酸乙酯 | 141704-11-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(噻唑-2-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(2-噻唑基)乙酸乙酯；2-乙酸乙酯-噻唑
• 英文名称: ethyl 2-thiazol-2-ylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(thiazol-2-yl)acetate；ethyl 2-(1,3-thiazol-2-yl)acetate
• CAS: 141704-11-2
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: OTMKLBXQEYBHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

2-乙酸乙酯-噻唑的中文别名为2-(噻唑-2-基)乙酸乙酯，可用作医药化工合成中间体。

应急措施

如果吸入2-乙酸乙酯-噻唑，请将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤，如有不适，请就医；若眼睛接触到该物质，请分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；若误食，请立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻唑-2-基)乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-噻唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  据噻唑乙酸知识

  摘要：

  描述了噻唑-2-乙酸和噻唑-5-乙酸以及这些化合物的一些衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330225
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(thiazol-2-yl)malonate 生成 2-(噻唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Piperidine and tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  一类经过取代的哌啶和四氢吡啶衍生物，通过其4位点通过一条烷基链连接到融合的双环杂芳基团，如吲哚，并且在1位点进一步经过取代为一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基-烷基，芳基-烷基或杂芳基-烷基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.spsb..alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.spsb..beta.亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物是有用的，因为这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。

  公开号：

  US05973156A1

文献信息

• A Solvent‐free, Catalyst‐free Formal [3+3] Cycloaddition Dearomatization Strategy: Towards New Fluorophores for Biomolecules Labelling
  作者：Liang Chang、Nathalie Fischer‐Durand、Geoffrey Gontard、Benoît Bertrand、Serge Thorimbert、Luc Dechoux

  DOI：10.1002/cssc.202100301

  日期：2021.4.22

  A general, sustainable dearomatization reaction for nitrogen‐containing heterocycles was developed. Under solvent free conditions and without catalyst, the biorenewable methyl coumalate (MC) reacted as an efficient C3 partner to convert nine types of basic aromatic rings into their pyrido[1,2‐a] fused derivatives in good to excellent yields. The fluorescence properties of some of the products were

  针对含氮杂环，开发了一种通用的可持续脱芳香化反应。在无溶剂且无催化剂的条件下，可生物再生的香豆酸甲酯（MC）作为有效的C 3伙伴反应，将九种类型的碱性芳环以良好的产率转化为吡啶并[1,2-a]稠合衍生物。利用某些产品的荧光特性，将荧光标签与牛血清白蛋白（BSA）和免疫球蛋白G缀合。
• Synthesis of Fused Imidazole-Containing Ring Systems via Dual Oxidative Amination of C(sp³)–H Bonds
  作者：Georgette Castanedo、Yanzhou Liu、James J. Crawford、Marie-Gabrielle Braun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01517

  日期：2016.9.16

  A general and efficient method for a metal-free one-pot synthesis of highly substituted fused imidazole-containing 5,5- and 5,6-fused bicyclic heterocycles is described. Starting from commercially available substrates and reagents, the reaction proceeds through two C–N bond formations and an oxidative dehydrogenation to form highly substituted products in good to excellent yield.

  描述了一种通用且有效的方法，用于无金属一锅合成高度取代的稠合的含咪唑的5,5-和5,6-稠合的双环杂环。从可商购的底物和试剂开始，该反应通过两个C–N键的形成和氧化脱氢进行，以形成高取代率的产品，收率好至极好。
• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme
  申请人：Rohde J. Jeffrey

  公开号：US20060149070A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明进一步涉及利用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、代谢综合征以及其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和症状。
• [EN] PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PYRROLIDINONE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009127546A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): wherein X, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是式(I)的化合物：其中X，R1，R2和R3如规范所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病，是有用的。
• INHIBITORS OF THE 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Rohde J. Jeffrey

  公开号：US20070179186A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme, The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及使用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶抑制剂治疗非胰岛素依赖性2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合症和其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和病症。