ethyl(E+Z)-2-phenylseleno-3-phenyl-2-propenoate | 74877-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl(E+Z)-2-phenylseleno-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: ethyl α-(phenylseleno)cinnamate；Ethyl 3-phenyl-2-phenylselanylprop-2-enoate
• CAS: 74877-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂Se
• 分子量: 331.273
• InChiKey: GQEFNJRCCNVLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(E+Z)-2-phenylseleno-3-phenyl-2-propenoate 在 磷酸酐 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Benzyliden-2,3-dihydro-benzo--3-selenphenon
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a013
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 苯丙炔酸乙酯 反应 0.25h， 以80%的产率得到ethyl(E+Z)-2-phenylseleno-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a013

文献信息

• Synthesis of α-phenylseleno-α,β-unsaturated esters by Wittig-type reactions. Studies on the Diels–Alder reaction
  作者：Claudio C. Silveira、Marta R.S. Nunes、Elson Wendling、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00685-9

  日期：2001.3

  anion and ethoxycarbonyl(phenylselenenyl)methylidene(triphenyl)phosphorane with aliphatic and aromatic aldehydes. The α-phenylseleno unsaturated esters were obtained as mixtures of E/Z-isomers in medium to good yields and in moderate yields, respectively. α-Phenylselenenyl acrylate was used as dienophile in a Diels–Alder reaction. On reaction with isoprene only the para isomer was obtained while reaction

  通过使三乙基膦酰基乙酸根阴离子与乙氧基羰基（苯基硒烯基）亚甲基（三苯基）膦烷与脂肪族和芳香族醛反应，制得乙基α-苯基硒基-α，β-不饱和酯。以E / Z异构体的混合物形式分别以中等到良好的收率和中等的收率获得了α-苯基硒代不饱和酯。在Diels-Alder反应中，α-苯基硒烯丙烯酸酯被用作亲二烯体。在与异戊二烯反应时，仅获得对位异构体，而与环戊二烯反应以高收率得到外型/内型异构体的1：1混合物。
• Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones
  作者：Donald H. Wadsworth、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo01311a013

  日期：1980.11