(E)-3-phenyl-2-propeneselenoic acid Se-phenyl ester | 129866-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-propeneselenoic acid Se-phenyl ester
• 英文别名: (E)-Se-phenyl 3-phenylprop-2-eneselenoate；Se-phenyl selenocinnamate；selenophenyl cinnamate；Se-phenyl (E)-3-phenylprop-2-eneselenoate
• CAS: 129866-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₂OSe
• 分子量: 287.22
• InChiKey: DNVCKBUIRCAREF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-propeneselenoic acid Se-phenyl ester 在 三氯化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 selenophenyl α-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Jayachandran, T.; Manimaran, T.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 328 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 三氯化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-3-phenyl-2-propeneselenoic acid Se-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jayachandran, T.; Manimaran, T.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 328 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Acyl Chlorides with<i>In Situ</i>Formed Zinc Selenolates: Synthesis of Selenoesters<i>versus</i>Ring-Opening Reaction of Tetrahydrofuran
  作者：Gemma Bellino、Marialaura Scisciani、Jaqueline Pinto Vargas、Luca Sancineto、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Diogo Seibert Lüdtke、Eder Joao Lenardao、Claudio Santi

  DOI：10.1155/2016/2849140

  日期：——

  Attempting to apply the in situ production of PhSeZnSePh to the synthesis of selenoesters, an unexpected reaction involving the solvent (tetrahydrofuran) was observed and studied. We reported here some evidences about the mechanism and the possibility to control the chemoselectivity of this new reaction that afforded the formation of interesting selenoderivatives in which the selenium moiety and the carboxylic

  试图将 PhSeZnSePh 的原位生产应用于硒酸酯的合成，观察并研究了涉及溶剂（四氢呋喃）的意外反应。我们在此报告了一些关于控制这种新反应的化学选择性的机制和可能性的证据，该反应提供了有趣的硒代衍生物的形成，其中硒部分和羧基部分由四个碳单元隔开。
• An Improved Procedure for the Formation of<i>Se</i>-Phenyl Selenoesters
  作者：D. Batty、D. Crich

  DOI：10.1055/s-1990-26850

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids as their triethylammonium salts with benzeneselenenyl chloride in tetrahydrofuran at room temperature yields the corresponding Se-phenyl selenoesters in high yield.

  在室温下，羧酸作为其三乙胺盐与苯亚硒酰氯在四氢呋喃中发生反应，可产生相应的硒化硒酸烯丙酯，收率很高。
• Atom Efficient Preparation of Zinc Selenates for the Synthesis of Selenol Esters under “On Water” Conditions
  作者：Luca Sancineto、Jaqueline Pinto Vargas、Bonifacio Monti、Massimiliano Arca、Vito Lippolis、Gelson Perin、Eder Lenardao、Claudio Santi

  DOI：10.3390/molecules22060953

  日期：——

  We describe here an atom efficient procedure to prepare selenol esters in good to excellent yields by reacting [(PhSe)2Zn] or [(PhSe)2Zn]TMEDA with acyl chlorides under “on water” conditions. The method is applicable to a series of aromatic and aliphatic acyl chlorides and tolerates the presence of other functionalities in the starting material.

  我们在这里描述了一种原子有效的程序，通过在“水上”条件下使 [(PhSe)2Zn] 或 [(PhSe)2Zn]TMEDA 与酰氯反应，以良好到优异的产率制备硒醇酯。该方法适用于一系列芳香族和脂肪族酰氯，并允许原料中存在其他官能团。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Selenoesters by the Reaction of Acylzirconene Chlorides with ArSeBr
  作者：Xian Huang、Chun-Gen Liang

  DOI：10.1039/a905158i

  日期：——

  α,β-Unsaturated selenoesters are prepared in good yields by the reaction of ArSeBr with acylzirconene chlorides.

  δ,δ²-不饱和硒酯是通过 ArSeBr 与酰基锆酰氯反应制备的，产量很高。
• A Stereoselective Synthetic Route to (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Selenoesters
  作者：Ping Zhong、Zhi-Xing Xiong、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397910008087101

  日期：2000.3

  Abstract Terminal alkynes 1 react with Cp2Zr(H)Cl (Cp = η5-C5H5) and CO to give acylzirconocene chloride derivatives 2, which are trapped with diaryldiselenides to afford (E)-α,β-unsaturated selenoesters.

  摘要 末端炔烃 1 与 Cp2Zr(H)Cl (Cp = η5-C5H5) 和 CO 反应生成酰基二茂氯化锆衍生物 2，该衍生物被二芳基二硒化物捕获得到 (E)-α,β-不饱和硒代酯。