3-hydroxy-2-methylacrylic acid ethyl ester | 54843-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Aethoxycarbonyl-2-methyl-vinyl-alkohol (od. 2-Aethoxycarbonyl-propionaldehyd)；Enol des α-Formylpropionsaeureethylesters；Ethyl 3-hydroxy-2-methyl-2-propenoate；ethyl 3-hydroxy-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 54843-13-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UPWSFLJBKRQKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylacrylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 哌啶乙酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Migration of electronegative substituents. I. Relative migratory aptitude and migration tendency of the carbethoxy group in the dienone-phenol rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a022
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 以66%的产率得到3-hydroxy-2-methylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子芳香族磺酸酯作为可见光触发的自由基光笼进行快速生物分子三氟甲基化

  摘要：

  这里描述的是一种生物分子自由基三氟甲基化的光脱除方法。这是通过设计一种喹啉磺酸酯来实现的，该磺酸酯在吸收可见光后，通过磺酸酯的光解实现脱腐，最终释放出被生物分子中的 π-亲核试剂捕获的游离三氟甲基自由基。这种光解笼过程可以使用三氟甲基自由基进行蛋白质和蛋白质相互作用图谱实验，仅需要 1 秒反应时间和低光笼浓度。在这些实验中，芳香族侧链以环境依赖性方式进行标记，观察到色氨酸 (Trp) 的选择性，其次是组氨酸 (His) 和酪氨酸 (Tyr)。还证明了通过光脱除可扩展的肽三氟甲基化，其中色氨酸残基上含有三氟甲基的定制肽可以在 5-7 分钟的反应时间内合成，并且产率良好。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08098

文献信息

• Diphosphine–Rhodium Complex-Catalyzed Hydroformylation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Masato Tanaka、Teruyuki Hayashi、Ikuei Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.50.2351

  日期：1977.9

  The product distribution in the hydroformylation of α,β-unsaturated esters (ethyl acrylate, methyl methacrylate, methyl crotonate, and methyl tiglate) catalyzed by Rh2Cl2(CO)4 was studied at 150 °C under 100 atm of synthesis gas (CO/H2=1/1) in the absence or presence of various additional phosphorus ligands. In order to attain a high selectivity of α-formylation (>80%), the addition of shorter methylene-chained

  在 150 °C 和 100 atm 合成气 (CO/H2) 的催化下，研究了由 Rh2Cl2(CO)4 催化的 α,β-不饱和酯（丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、巴豆酸甲酯和甲酸甲酯）的加氢甲酰化反应中的产物分布。 =1/1) 在不存在或存在各种额外的磷配体的情况下。为了获得α-甲酰化的高选择性（>80%），向反应体系中加入较短的亚甲基链二膦（R2P(CH2)nPR2，R=苯基或环己基，n=2-4）是必不可少的，而单独使用 Rh2Cl2(CO)4 或与三苯基膦或更长的二膦 Ph2P( )5PPh2 组合使用会导致非常低的 α 选择性。还分别使用 Ph2P( )4PPh2 和 Ph2P( )2PPh2 检测了丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的反应变量对产物分布的影响，
• Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040157838A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of Formula (I) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein. 1

  本文描述了作为大麻素受体配体的化合物（I）及其在治疗与动物体内大麻素受体介导有关的疾病中的用途。
• 5H-1,3,4-thiadiazolo(3,2-A)pyrimidin-5-one derivatives and
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04985432A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  A new class of 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives were synthesized. They are useful as agricultural-horticultural fungicides.

  一种新的5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮衍生物已经合成。它们可用作农业和园艺杀菌剂。
• 5H-1,3,4-thiadiazolo(3,2-A)pyrimidin-5-one derivatives and functional
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04971971A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  A class of novel 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]-pyrimidin-5-one derivatives are disclosed. These compounds exhibit remarkable fungicidal activities for pathogenic fungi of cucumber gray mold, cucumber downy mildew. Alternaria sooty spot of Chinese mustard, apple Alternaria leaf spot, pear black spot, rice blast, tomato late blight, etc.

  一类新型的5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]-嘧啶-5-酮衍生物被揭示。这些化合物对黄瓜灰霉病、黄瓜霜霉病、芥菜黑斑病、苹果交替孢叶斑病、梨黑斑病、水稻稻瘟病、番茄晚疫病等病原真菌表现出显著的杀菌活性。
• 5H-1,3,4-thiadiazolo(3,2-A)pyrimidin-5-one derivatives and fungicidal
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04866064A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  A class of novel 5H-1,3,4-thiadizaolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives are disclosed. These compounds exhibit remarkable fungicidal activities for pathogenic fungi of cucumber gray mold, cucumber downy mildew, Alternaria sooty spot of Chinese mustard, apple Alternaria leaf spot, pear black spot, rice blast, tomato late blight, etc.

  本文披露了一类新型的5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮衍生物。这些化合物对黄瓜灰霉病、黄瓜霜霉病、芥菜黑点病、苹果交链孢叶斑病、梨黑斑病、水稻稻瘟病、番茄晚疫病等多种病原真菌表现出显著的杀菌活性。