tert-butyl (4S,5R)-5-((R)-2-hydroxy-1-(pentan-3-yloxy)ethyl)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1344715-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-5-((R)-2-hydroxy-1-(pentan-3-yloxy)ethyl)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-pentan-3-yloxyethyl]-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1344715-90-7
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₆
• 分子量: 389.533
• InChiKey: MSQCIGMAGWVAHB-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-5-((R)-2-hydroxy-1-(pentan-3-yloxy)ethyl)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 戴斯-马丁氧化剂 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3aS,7R,7aR)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-7-(pentan-3-yloxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-((R)-2-hydroxy-1-(pentan-3-yloxy)ethyl)-4-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d

文献信息

• An aldol approach to the enantioselective synthesis of (−)-oseltamivir phosphate
  作者：Milos Trajkovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c1ob06248d

  日期：——

  A formal asymmetric synthesis of the antiviral agent (−)-oseltamivir phosphate is achieved using two aldol reactions as key steps.

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。