((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)sulfane | 1128143-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(2-phenylsulfanylethynyl)benzene
• CAS: 1128143-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: PBWVUNIMEJKKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)sulfane 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 (E)-4-(2-methoxyphenyl)-3-(phenylsulfonyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂对甲氧基苯基乙炔砜的三种类型的产物

  摘要：

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.078
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂对甲氧基苯基乙炔砜的三种类型的产物

  摘要：

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.078

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Cu(i)-catalyzed aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols for the construction of alkynyl sulfides
  作者：Yong Yang、Weibing Dong、Yisong Guo、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c3gc41330f

  日期：——

  and selective aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols to construct alkynyl sulfides catalyzed by Cu(I) using molecular oxygen as the oxidant has been demonstrated under mild reaction conditions. The process is applicable to a wide range of alkynes and various thiols and is compatible with a variety of functional groups on both alkyne and thiol coupling partners.

  已证明在温和的反应条件下，末端炔烃与硫醇的高活性和选择性好氧交叉脱氢偶联，以使用分子氧作为氧化剂由Cu（I）催化构建炔基硫化物。该方法适用于各种炔烃和各种硫醇，并且与炔烃和硫醇偶合伙伴上的各种官能团均相容。
• Synthesis of 2,3-bis-organochalcogenyl-benzo[<i>b</i>]chalcogenophenes promoted by Oxone®
  作者：Gelson Perin、Liane K. Soares、Paola S. Hellwig、Marcio S. Silva、José S. S. Neto、Juliano A. Roehrs、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/c9nj00526a

  日期：——

  We report here an alternative and tunable metal-free synthesis of benzo[b]chalcogenophenes via the electrophilic cyclization of 2-functionalized chalcogenoalkynes promoted by Oxone®. The use of mild reaction conditions, efficiency and generality are characteristics of this new approach, which was suitable to convert different diselenides and 2-functionalized chalcogenoalkynes into a total of twenty-two

  我们在这里报告苯并[的替代和可调不含金属的合成b ] chalcogenophenes经由通过提升的冰冷的2-官能chalcogenoalkynes亲电环化反应。该新方法的特点是使用温和的反应条件，效率和通用性，适用于将不同的二硒化物和2-官能化硫属炔烃转化为总共22种2,3,3-双-有机och基-苯并[ b ]硫属oph烯，其中十八个是第一次合成。在Pd催化的与苯乙炔的反应中，将新型化合物2-（丁基硒基）-3-（苯基硒基）苯并呋喃用作底物，以高收率获得Sonogashira的偶联衍生物。
• Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Flávia Manarin、Juliano A. Roehrs、Rafaela Mozzaquatro Gay、Ricardo Brandão、Paulo H. Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo802736e

  日期：2009.3.6

  An efficient synthesis of 2-chalcogen-3-substituted-benzo[b]furan compounds has been accomplished via electrophilic cyclization reaction of 2-chalcogenealkynyl anisoles using I-2, ICl, Br-2 and PhSeBr as electrophile sources. The product distributions were strongly dependent on the nature of substituents in the aromatic ring of anisole and on the chalcogen atom directly bonded to the triple bond. The 2-chalcogen-3-iodo-benzo[b]furans obtained smoothly underwent conversion to more complex structures of benzo[b]furan derivatives via palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reaction with thiols, diphenyl diselenides, and zincates.