1-(buta-1,3-diyn-1-yl)-2-methoxybenzene | 1094774-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(buta-1,3-diyn-1-yl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1,3-butadiyn-1-yl)-2-methoxybenzene；1-(buta-1,3-diynyl)-2-methoxybenzene；1-Buta-1,3-diynyl-2-methoxybenzene
• CAS: 1094774-80-7
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: VDUDINOBHXIQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-diyn-1-yl)-2-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到1-(4-fluorobuta-1,3-diynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  缩回：一种简便的合成路线，通往1-氟代炔烃和1-氟代二炔的新型氟化结构单元

  摘要：

  开发了一种简便，直接的炔烃和二炔氟化方法。在正丁基锂的存在下，一系列末端炔烃和二炔与亲电子氟化试剂（NFSI）的反应以中等到高收率的方式提供了各种1-氟炔烃和1-氟-1,3-二炔。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100445
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(buta-1,3-diyn-1-yl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  锌介导的对1,3-二炔末端对三氟丙酮酸N-芳胺的对映选择性加成

  摘要：

  一种简便而有效的对映选择性加成终端-1,3-二炔无环α-CF的3酮亚胺酯已经通过使用锌/ BINOL络合物显影。该反应与各种芳族，脂族和甲硅烷基取代的二炔反应良好，以高达97％的收率和97％的对映体过量提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.086

文献信息

• Highly enantioselective copper(<scp>i</scp>)-catalyzed conjugate addition of 1,3-diynes to α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/c5cc01676b

  日期：——

  The conjugate diynylation of [small alpha],[small beta]-unsaturated trifluoromethyl ketones is carried out in the presence of a low catalytic load (2.5 mol %) of a copper(I)-MeOBIPHEP complex, triethylamine and a terminal 1,3-diyne....

  在低催化负荷（2.5 mol％）的铜（I）-MeOBIPHEP络合物，三乙胺和末端1,3的存在下，进行小α，小β-不饱和三氟甲基酮的共轭二炔化反应。 -狄恩...
• Three types of products by carbon nucleophiles toward methoxyphenylacetylenic sulfones
  作者：Chia-Yi Cheng、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.078

  日期：2011.12

  Methoxy-arylacetylenic sulfones were examined to react with various carbanion nucleophiles to result in the three types of products; thus, (i) nucleophiles (MeLi·LiBr, Vinyl MgBr, LiCH2CN) showed the α-addition, however, (ii) Li–CC–TMS afforded β-addition (conjugate addition) products. The (iii) displacement reaction through α-addition/isomerization/trans-elimination was enhanced by the presence of ortho-methoxy

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。
• Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines: access to chiral diynylated carbinamines
  作者：Tian-Lin Liu、Heng-Xia Zhang、Yan Zheng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc37290h

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of chiral diynylated carbinamines is described. The direct catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines proceeded smoothly under mild reaction conditions to produce diynylated carbinamines in up to 98% yield and 99% ee.

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。
• Catalytic Enantioselective 1,2-Addition of Terminal 1,3-Diynes to Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yan Zheng、Hai Ma、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201500901

  日期：2016.5

  A facile catalytic enantioselective 1,2‐addition of diynes to trifluoromethyl ketones was developed. By a combination of Me2Zn, Ti(OPr‐i)4, BaF2 and quinine, the reaction of a series of terminal diynes with trifluoromethyl ketones proceeded to afford trifluoromethylated chrial tertiary alcohols with the diyne moiety in good to high yields with moderate to high enantioselectivities. Furthermore, this

  开发了一种简便的对二炔与三氟甲基酮催化的对映选择性1,2-加成反应。通过Me 2 Zn，Ti（OPr- i）4，BaF 2和奎宁的组合，一系列末端二炔与三氟甲基酮的反应进行，得到具有二炔部分的三氟甲基化的叔丁基醇，收率良好，高收率，中等高对映选择性。此外，在三氟甲基酮中的这种催化不对称二炔加成反应被用于依夫韦伦类似物的合成中。
• Synthesis, Structures and Reactions of Isolable Terminal Aryl/Biaryl-butadiynes (Ar-C≡C-C≡CH)
  作者：Kara West、Laura N. Hayward、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/ejoc.200800618

  日期：2008.10

  The synthesis and isolation is reported of five terminal aryl/biaryl-butadiynes, Ar–C≡C–C≡CH, (5a–c, 10a and 10b) from 2-methyl-6-aryl/biaryl-hexa-3,5-diyn-2-ol precursors [Ar–C≡C–C≡C–C(Me)2OH; Ar = 2-MeOC6H4, 3-MeOC6H4, 4-MeOC6H4, 2-phenylpyridin-5-yl, 3-phenylpyridin-2-yl, respectively]. The X-ray crystal structures have been obtained for compounds 5c and 10a. Surprisingly, no ≡C–H···X (X = N or

  据报道，从 2-甲基-6-芳基/联芳基-六-3,5 合成和分离五个末端芳基/联芳基-丁二炔，Ar-C≡C-C≡CH，（5a-c、10a 和 10b） -diyn-2-ol 前体 [Ar–C≡C–C≡C–C(Me)2OH; Ar = 2-MeOC6H4、3-M​​eOC6H4、4-MeOC6H4、2-苯基吡啶-5-基、3-苯基吡啶-2-基]。已获得化合物 5c 和 10a 的 X 射线晶体结构。令人惊讶的是，5c 和10a 的晶体中不存在≡C–H…X（X = N 或O）氢键。这些结构说明了一个事实，即≡C–H···X 氢键并不总是晶体工程的可靠工具。钯催化的 5c 与 2-碘嘧啶的交叉偶联得到不对称的 1,4-二芳基丁二炔衍生物 12；5c 和 10a 与苄基叠氮化物的铜催化反应区域选择性地进行，得到炔基三唑 13 和 14。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，