1-methoxy-2-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene | 1352281-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)ethynyl phenyl sulfone；1-(2-(2-methoxyphenyl)ethynylsulfonyl)benzene；1-[2-(Benzenesulfonyl)ethynyl]-2-methoxybenzene；1-[2-(benzenesulfonyl)ethynyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 1352281-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: JAWRAXCJNJGCAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene 、 二苯二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-((Z)-2-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)vinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂对甲氧基苯基乙炔砜的三种类型的产物

  摘要：

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.078
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methoxy-2-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂对甲氧基苯基乙炔砜的三种类型的产物

  摘要：

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.078

文献信息

• Electrochemical decarboxylative sulfonylation of arylacetylenic acids with sodium arylsulfinates: Access to arylacetylenic sulfones
  作者：Qihao Zhong、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2019.1686527

  日期：2020.1.17

  Abstract An efficient decarboxylative sulfonylation of arylacetylenic acids with sodium arylsulfinates has been achieved by an electro-oxidative strategy. This novel protocol offers a simple, efficient, and green route to a series of arylacetylenic sulfones in moderate yields under metal-free and external oxidant-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 通过电氧化策略实现了芳基炔酸与芳基亚磺酸钠的高效脱羧磺酰化反应。这种新颖的方案为在无金属和无外部氧化剂的条件下以中等产率获得一系列芳炔砜提供了一种简单、高效和绿色的途径。图形概要
• Consecutive visible-light photoredox decarboxylative couplings of adipic acid active esters with alkynyl sulfones leading to cyclic compounds
  作者：Jingjing Li、Hua Tian、Min Jiang、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc04386k

  日期：——

  active esters (bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-substituted hexanedioates) with substituted 1-(2-arylethynylsulfonyl)benzenes have been developed under visible-light photocatalysis. The successive photoredox decarboxylative C-C bond formation...

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• Visible-light photoredox synthesis of internal alkynes containing quaternary carbons
  作者：Chang Gao、Jingjing Li、Jipan Yu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc01632d

  日期：——

  A novel and efficient visible-light photoredox method for synthesis of internal alkynes containing quaternary carbons has been developed via couplings of N-phthalimidoyl oxalates of tert-alcohols with 1-(2-(arylsulfonyl)ethynyl)benzenes. The reactions were...

  通过叔醇的N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯与1-（2-（芳基磺酰基）乙炔基）苯的偶联，已开发出一种新颖且有效的可见光光氧化还原方法，用于合成含有季碳的内部炔烃。反应是...
• Photochemical alkynylation of hydrosilanes by iron catalysis
  作者：Ling Ding、Yuxiu Liu、Kaikai Niu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2cc04056e

  日期：——

  established synthetic routes retain some drawbacks regarding harsh reaction conditions or expensive/rare metal catalysts. Herein, we report a method for iron-catalyzed, visible-light-induced alkynylation of hydrosilanes to produce value-added silicon compounds. Alkynes bearing functional groups with different steric properties and alkyl/aryl hydrosilanes were both suitable substrates. Mechanistic studies

  炔基硅烷是有机化学中必不可少的一种合成嵌段。已建立的合成路线保留了一些关于苛刻反应条件或昂贵/稀有金属催化剂的缺点。在此，我们报告了一种铁催化、可见光诱导的氢硅烷炔基化生产增值硅化合物的方法。具有不同空间特性的带有官能团的炔烃和烷基/芳基氢硅烷都是合适的底物。机理研究表明，在氯化锂存在下，铁催化的配体-金属电荷转移产生的氯自由基促进了甲硅烷基自由基的形成。
• Photo-induced direct alkynylation of methane and other light alkanes by iron catalysis
  作者：Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Yongqiang Zhang、Qian Liao、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc03388c

  日期：——

  Here we show a practical iron-catalysed photoredox approach for C(sp3)–H alkynylation of methane, ethane, and other light alkanes without pre-functionalisation processes, producing valuable internal alkynes. The protocol has many advantages, including a concise and efficient system, good selectivity, mild conditions, wide application of the synthesised products, and low cost.

  在这里，我们展示了一种实用的铁催化光氧化还原方法，用于甲烷、乙烷和其他轻质烷烃的C(sp 3 )-H 炔基化反应，无需预官能化过程，产生有价值的内部炔烃。该方案具有系统简洁高效、选择性好、条件温和、合成产物应用广泛、成本低等诸多优点。