methyl 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate | 444911-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-3-azatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(14),2(6),4,10,12-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 444911-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KVGKGJHZSSIHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 12-methyl-5,6,7,12-tetrahydrobenzo[3',4']cyclohepta[1',2'-4,5]pyrrol[2,3-d]pyridazin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754
• 作为产物：
  描述：

  benzosuberone oxime 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 1-methyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754