methyl 1,4,5,6-tetrahydro-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate | 444911-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1,4,5,6-tetrahydro-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,4,5,6-tetrahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate；methyl 3-azatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(14),2(6),4,10,12-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 444911-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XOAFPFNCOMQNKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4,5,6-tetrahydro-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-chloro-N-(1-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[6,7]cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-乙基-2-吡咯烷基甲基）-4,5-二氢-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酰胺和相关的4H- [1]的新衍生物的合成和类D（2）结合亲和力苯并硫吡喃并[4,3-b]吡咯和5,6-二氢-4H-苯并[6,7]环庚[b]吡咯-3-羧酰胺类似物。

  摘要：

  N-（1-乙基-2-吡咯烷基甲基）-4,5-二氢-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酰胺（2a）（一系列2-氨基甲基吡咯烷基的代表术语）的各种新衍生物和结构类似物合成具有良好的D（2）-样亲和力的4，5-二氢苯并[g]吲哚甲酰胺，并评估它们在体外与多巴胺D（2）-样受体结合的能力。检查了分子的4，5-二氢苯并[g]吲哚部分对D（2）样受体结合的结构贡献。从这些研究中，发现化合物2k 2-氯-N-（1-乙基-2-吡咯烷基甲基）-5,6-二氢-4H-苯并[6,7]环庚[b]吡咯-3-甲酰胺对D（2）样受体具有强大的亲和力。在大鼠中进行的行为测试表明，该化合物可减轻由苯丙胺引起的机能亢进，苯丙胺是所有抗精神病药物共有的特性，剂量不能诱发僵直性僵直，这种作用预示着人类锥体外系副作用。其他化合物表现出中等的（2c，2h和2j）或对D（2）样受体没有亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00118-9
• 作为产物：
  描述：

  benzosuberone oxime 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 1,4,5,6-tetrahydro-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754