N,N-bis(ethoxymethyl)-3-phenylpropylamine | 815610-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(ethoxymethyl)-3-phenylpropylamine
• 英文别名: N,N-bis(ethoxymethyl)-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 815610-23-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: OFEHUBBARVGMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(ethoxymethyl)-3-phenylpropylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基三氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1RS,5SR,9SR)-9-hydroxy-3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.3.1]non-1-ylmethyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用双(烷氧基甲基)烷基胺作为氨基烷基化剂在双曼尼希反应中有效合成生物碱甲基椰壳碱中的氮杂双环[3.3.1]壬烷环系

  摘要：

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500003
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙醇 、 3-苯基-1-丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到N,N-bis(ethoxymethyl)-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  使用双(烷氧基甲基)烷基胺作为氨基烷基化剂在双曼尼希反应中有效合成生物碱甲基椰壳碱中的氮杂双环[3.3.1]壬烷环系

  摘要：

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500003

文献信息

• A double Mannich approach to the synthesis of substituted piperidones—application to the synthesis of substituted E-ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Yinman Chan、Jared Balle、J. Kevin Sparrow、Peter D.W. Boyd、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.084

  日期：2010.8

  The double Mannich reaction of acyclic α,γ-substituted β-keto esters and bis(aminol) ethers gives substituted 3,5-substituted-4-piperidones with high levels of diastereoselectivity. These piperdiones can be easily transformed into substituted E-ring analogues of the delphinium alkaloid methyllycacotine.

  无环α，γ-取代的β-酮酯和双（氨基）醚的双重曼尼希反应产生具有高水平非对映选择性的取代的3,5-取代的4-哌啶酮。这些哌啶酮可以容易地转化为翠雀碱生物碱甲基烟碱的取代的E-环类似物。
• Application of a Double Mannich Reaction Using<i>Bis</i>(aminol) Ethers in the Synthesis of AE Ring Analogues of Methyl Lycaconitine
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke、Diana S.-H. Lin、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1055/s-2004-831340

  日期：——

  An efficient method for the construction of azabicyclo[3.3. 1]nonanes and azabicyclo[3.2. 1]octanes is reported via double Mannich reaction of cyclic ketoesters with bis(aminol) ethers. This method is applied to the synthesis of AE ring analogues of methyl lycaconitine.

  一种构建氮杂双环的有效方法[3.3．1]壬烷和氮杂双环[3.2. 1] 辛烷是通过环状酮酯与双（氨基）醚的双曼尼希反应报道的。该方法用于合成甲基lycaconitine的AE环类似物。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted 4-Piperidones and 4-Piperidols Using a Double Mannich Reaction
  作者：David Barker、Yinman Chan、Holger Guthmann、Margaret Brimble

  DOI：10.1055/s-0028-1083522

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of polysubstituted 4-piperidones was achieved from the double Mannich reaction of β-keto esters and bisaminol ethers. The reaction is highly diastereoselective, as is the subsequent hydride reduction, to give polysubstituted 4-piperidols.

  通过β-酮酯和双胺醇醚的双曼尼希反应实现了多取代4-哌啶酮的简单有效合成。该反应是高度非对映选择性的，随后的氢化物还原也是如此，以得到多取代的 4-哌啶醇。