3-nitrosobenzonitrile | 60415-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrosobenzonitrile
• 英文别名: 3-cyano nitrosobenzene
• CAS: 60415-44-3
• 化学式: C₇H₄N₂O
• 分子量: 132.122
• InChiKey: PYTYDDWBZOUXPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrosobenzonitrile 在 二氧化氮 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 间硝基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the oxidation of aromatic C-nitroso compounds by nitrogen dioxide

  摘要：

  对二氧化氮在四氯化碳中氧化亚硝基苯的过程进行了重新研究，反应速率与亚硝基苯和二氧化氮的浓度呈一阶依赖关系，反应物的化学计量为 1∶1。研究发现，反应速率对微量水的存在非常敏感，因此开发了溶剂的强化干燥程序，以便将反应速率降至恒定水平。对于亚硝基苯和一系列取代的亚硝基苯，采用停流技术和二氧化氮过量的假一阶条件，对其在四氯化碳中的氧化反应动力学进行了研究，温度范围为 291-313K。获得了 15 个亚硝基烯烃的阿伦尼斯参数，并参考哈米特 σ 常数和通过 CNDO 计算确定的亚硝基氮上的电子群讨论了所获得的结果。结论是该反应是通过亚硝基氮原子的自由基加成机制发生的，生成不稳定的氨基氧中间体，该中间体迅速分解，生成相应的硝基苯和一氧化氮。

  DOI：

  10.1039/a700258k
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 1,2-bis(3-chlorophenyl)diselane 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-nitrosobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺和硒联合催化β-酮羰基和苯胺的对映选择性氧化偶联

  摘要：

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02636

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Enantioselective Oxidative Coupling of β-Ketocarbonyls and Anilines by Joint Chiral Primary Amine and Selenium Catalysis
  作者：Wanting Chen、Yanni Wang、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02636

  日期：2019.10.18

  An enantioselective primary amine-catalyzed total N-selective nitroso aldol reaction (N-NA) was achieved through the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitrosoarenes catalyzed by selenium reagents and 30% H2O2. This protocol provides a facile and highly efficient access to α-hydroxyamino carbonyls bearing chiral quaternary centers under exceedingly mild and green reaction conditions

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。
• Continuous Flow Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzenes with Gel‐Bound Catalysts
  作者：Carsten J. Schmiegel、Patrik Berg、Franziska Obst、Roland Schoch、Dietmar Appelhans、Dirk Kuckling

  DOI：10.1002/ejoc.202100006

  日期：2021.3.19

  In search for a new synthetic pathway for azoxybenzenes with different substitution patterns, an approach using a microfluidic reactor with gel‐bound proline organocatalysts under continuous flow inside a microfluidic device is presented.

  为了寻找具有不同取代方式的乙氧基苯的新合成途径，提出了一种在微流体装置内连续流动下使用带有凝胶结合的脯氨酸有机催化剂的微流体反应器的方法。
• Substituted Spiro-amide Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100249095A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Substituted spiro-amide compounds corresponding to formula I in which R5 through R8, D, X, Y and Z have defined meanings, processes for preparing such spiro-amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such spiro-amide compounds for treating and/or inhibiting disorders or disease states mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor.

  将与式I相对应的螺环酰胺化合物替代为R5至R8、D、X、Y和Z具有定义含义的过程，用于制备这种螺环酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种螺环酰胺化合物治疗和/或抑制至少部分由激肽酶1受体介导的疾病或疾病状态的方法。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。