1,1'-dimethyl-3,3'-biindole | 13637-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-3,3'-biindole
• 英文别名: N,N'-dimethyl-3,3'-biindolyl；1,1'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-biindole；1,1'-dimethyl-3,3'-biindolyl；1,1′-dimethyl-3,3′-bisindole；1,1'-dimethyl-1H,1'H-[3,3']biindolyl；1,1a(2)-Dimethyl-3,3a(2)-bi-1H-indole；1-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)indole
• CAS: 13637-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: ONCOGCYYCBOFHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-111.5 °C
• 沸点：
  491.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-3,3'-biindole 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)-2-[(E)-2-nitroethenyl]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of symmetric and non-symmetric indolo[2,3-c]carbazole derivatives: preparation of indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazoles

  摘要：

  对称和非对称的吲哚[2,3-c]卡巴唑已通过两种策略从3,3′-二吲哚基化合物9a–d中制备而成；一种是逐步进行的热电环反应，另一种是直接法。吲哚[2,3-c]吡咯[3,4-a]卡巴唑28aa–db，作为一种新类的吲哚吡咯卡巴唑，已通过从易得前体的一步反应中获得。

  DOI：

  10.1039/a802852d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 palladium(II) nitrate dihydrate 、 氧气 、 水杨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以37%的产率得到1,1'-dimethyl-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的吲哚与分子氧的C–H / C–H交叉偶联中的配体控制选择性

  摘要：

  通过CC键连接的两个吲哚最近在药物化学中成为有希望的支架。然而，它们的合成涉及许多反应步骤。到目前为止，缺乏指导基团的两个类似杂芳族化合物的直接C–H / C–H交叉耦合仍然特别具有挑战性。过渡金属通常作为浪费的牺牲氧化剂加入，以影响Pd催化的C–H / C–H偶联的选择性。在这项工作中，我们报道了在温和条件下，由分子氧驱动的，不带有直接基团的N-取代的吲哚的选择性C–H / C–H交叉偶联。通过动力学实验和计算研究研究了C–H活化的选择性。芳香族羧酸盐配体的定量Hammett研究表明，可以通过合理调节其电子性能来指导区域选择性。可以利用这种配体控制的选择性来获得具有不同取代模式的两个吲哚之间的选择性交叉偶联，这在有效的胰岛素样生长因子抑制剂的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04893

文献信息

• Synthesis and studies of tris-indolobenzenes and related compounds
  作者：Jan Bergman、Nils Eklund

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85060-5

  日期：1980.1

  The unsymmetrical N,N,N-trimethyl tris-indolobenzene 3 has been synthesized by several routes, including cyclotrimerization of the O-acetate of indoxyl. This condensation involves a 3→2 rearrangement of the precursor formed in situ. Similar Wagner-Meerwein rearrangements were also prevalent in LAH reductions of some 3,3-diindolyl oxindoles.

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。
• Oxidative dimerization of N-protected and free indole derivatives toward 3,3′-biindoles via Pd-catalyzed direct C–H transformations
  作者：Yang Li、Wen-Hua Wang、Shang-Dong Yang、Bi-Jie Li、Chun Feng、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c0cc00486c

  日期：——

  An oxidative homo dimerization of N-protected and free indole derivatives toward bioactive 3,3-linked biindolyl scaffolds via Pd-catalyzed direct C-H transformations was first successfully demonstrated.

  首次成功地证明了N保护的和游离的吲哚衍生物通过Pd催化的直接CH转化向具有生物活性的3,3-连接的联吲哚基支架的氧化均二聚作用。
• Indium-catalyzed annulation of 3-aryl- and 3-heteroarylindoles with propargyl ethers: synthesis and photoluminescent properties of aryl- and heteroaryl[c]carbazoles
  作者：Yuta Nagase、Hiroyuki Shirai、Masayoshi Kaneko、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1039/c3ob27407a

  日期：——

  Treatment of 3-aryl- and 3-heteroarylindoles with propargyl ethers under indium catalysis successfully provided aryl- and heteroaryl[c]carbazoles, which were found to be more efficient emitters compared with the corresponding [a]-analogs.

  用铜催化的炔丙基醚处理3-芳基和3-杂芳基吲哚，成功合成了芳基和杂芳基[c]卡巴唑，发现它们的发射效率比相应的[a]类物质更高。
• Thionation of bisindole derivatives with P4S10 or elemental sulfur
  作者：Tomasz Janosik、Jan Bergman、Birgitta Stensland、Claes Stålhandske

  DOI：10.1039/b109840c

  日期：2002.1.23

  Thionation reactions of several bisindole derivatives using elemental sulfur or P4S10 in pyridine have been studied, leading to formation of several novel structures. The reaction of indigo or isatin with P4S10 gave the structurally new salt 10, which could be transformed into the ethyl derivative 11. The first example of a thionated indigo derivative, monothioindigo (6), was isolated in low yield from the thionation of isatin. Treatment of 3,3′-biindolyl with sulfur in hot DMF produced the previously known tetrasulfide 1, which was studied by X-ray crystallography, thus also establishing that 1 is chiral in the crystalline state. The structure of an additional thionation product, the thienoindole derivative 34 was also solved using X-ray crystallography.

  使用元素硫或P4S10在吡啶中对几种双吲哚衍生物的硫化反应进行了研究，导致形成几种新颖的结构。靛蓝或异靛的反应与P4S10生成了结构上新的盐10，该盐可以转化为乙基衍生物11。低产率分离出第一例硫化靛蓝衍生物单硫靛蓝（6），该化合物是通过异靛的硫化反应得到的。将3,3′-双吲哚与硫在热DMF中反应生成了先前已知的四硫化物1，利用X射线晶体学对其进行了研究，从而确认了1在晶态下是手性的。通过X射线晶体学还确定了另外一个硫化产物——噻吲哚衍生物34的结构。
• Efficient direct 2,2,2-trifluoroethylation of indoles via C–H functionalization
  作者：Gergely L. Tolnai、Anna Székely、Zita Makó、Tamás Gáti、János Daru、Tamás Bihari、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/c5cc00519a

  日期：——

  Metal free direct trifluoroethylation of unprotected indoles at position 3 via C–H functionalization is presented: straightforward synthesis and DFT studies.

  无金属直接在未保护的吲哚位置3上进行三氟乙基化，通过C-H官能化呈现：直接合成和密度泛函理论研究。