5,10-dihydro-5,10-dimethyl[1,2,3,4]-tetrathiocino[5,6-b:8,7-b']diindole | 13637-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dihydro-5,10-dimethyl[1,2,3,4]-tetrathiocino[5,6-b:8,7-b']diindole
• 英文别名: 5,10-dimethyl-5,10-dihydro[1,2,3,4]tetrathiocino[5,6-b:8,7-b']diindole；5,10-dimethyl-5H,10H-[1,2,3,4]tetrathiocino[5,6-b:8,7-b']diindole；5,10-dimethyl-5,10-dihydro-[1,2,3,4]tetrathiocino[5,6-b;8,7-b']diindole；5,10-Dimethyl-5,10-dihydro-diindolo<2,3-e;3',2'-g><1,2,3,4>tetrathiocin；N,N'-Dimethyl-3,3'-diindolyl-2,2'-tetrasulfid；9,16-Dimethyl-11,12,13,14-tetrathia-9,16-diazapentacyclo[13.7.0.02,10.03,8.017,22]docosa-1(15),2(10),3,5,7,17,19,21-octaene
• CAS: 13637-40-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S₄
• 分子量: 386.587
• InChiKey: OXCXHKJJCPAZGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-259 °C
• 沸点：
  696.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dihydro-5,10-dimethyl[1,2,3,4]-tetrathiocino[5,6-b:8,7-b']diindole 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1,1'-dimethyl-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Schroth, Werner; Spitzner, Roland; Felicetti, Michael, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 17, p. 3093 - 3102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-3,3'-biindole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到5,10-dihydro-5,10-dimethyl[1,2,3,4]-tetrathiocino[5,6-b:8,7-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  Thionation of bisindole derivatives with P4S10 or elemental sulfur

  摘要：

  使用元素硫或P4S10在吡啶中对几种双吲哚衍生物的硫化反应进行了研究，导致形成几种新颖的结构。靛蓝或异靛的反应与P4S10生成了结构上新的盐10，该盐可以转化为乙基衍生物11。低产率分离出第一例硫化靛蓝衍生物单硫靛蓝（6），该化合物是通过异靛的硫化反应得到的。将3,3′-双吲哚与硫在热DMF中反应生成了先前已知的四硫化物1，利用X射线晶体学对其进行了研究，从而确认了1在晶态下是手性的。通过X射线晶体学还确定了另外一个硫化产物——噻吲哚衍生物34的结构。

  DOI：

  10.1039/b109840c

文献信息

• Thioxo-analoga isoindigoider verbindungen?
  作者：Werner Schroth、Michael Felicetti、Ekkehard Hintzsche、Roland Spitzner、Maren Pink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73026-7

  日期：1994.3

  Thioxo-isoindigoide compounds E are accessible only in special cases, depending on the resonance situation in the heterocyclic unit, whereas the thioxo-indigoide species A are at all unknown. Thus the oxidation of the corresponding leuko-isoindigoide precursors affords either 3 as a representative of E by predominance of thioamide conjugation, or the unusual 12-membered cyclic bis-disulfides 4 and 10, respectively, according to type H by predominance of hetarene stabilization.
• The Action of Sulfur on Indole
  作者：Wayne Carpenter、M. S. Grant、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/ja01496a022

  日期：1960.6
• Reactions of 2-lithiated indoles with elemental sulfur. Formation of pentathiepino[6,7-b]indoles and indoline-2-thiones
  作者：Gordon W Rewcastle、Tomasz Janosik、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00660-3

  日期：2001.8

  The reactions of 2-lithiated indole and 1-methylindole with elemental sulfur have been studied, leading e.g. to a rational approach to pentathiepino[6,7-b]indoles 5 and 10. Notable amounts of the previously known tetrathiocino[5,6-b:8,7-b ' ]diindole 11 could be observed as a side reaction in the preparation of 10. Treatment of the anions of indoline-2-thiones 6 or 7 with sulfur also gave the pentathiepins 5 or 10, respectively. In addition, a convenient and clean lithiation route to indoline-2-thione (6) has been developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CN116969967
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