(R)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate | 341527-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: (1R)-1-Pyridin-2-ylethyl methanesulfonate；[(1R)-1-pyridin-2-ylethyl] methanesulfonate
• CAS: 341527-60-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: MPMSGMIUVPCSSX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[[7-chloro-4-oxo-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-quinoline-3-carbonyl]-[(1R)-1-pyridin-2-ylethyl]amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-chloro-2,3-dihydro-2-[1-(pyridinyl)alkyl]-pyridazino[4,5- b ]quinoline-1,4,10(5 H )-triones as NMDA glycine-site antagonists

  摘要：

  Several members of the 7-chloro-2,3-dihydro-2-[1-(pyridinyl)alkyl]-pyridazino[4,5-b]quinoline-1,4,10(5H)-triones (2) have been identified as being potent and selective NMDA glycine-site antagonists. Increasing size of the alkyl substituent on the alpha-carbon led to a progressive decrease in binding affinity. Some of these analogues possess improved drug-like properties such as cellular permeability, solubility and oral absorption. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00750-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-pyridyl)ethyl acetate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583

文献信息

• 5-LIPOXYGENASE-ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS
  申请人：Hutchinson H. John

  公开号：US20070105866A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP). Also described herein are methods of using such FLAP modulators, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions or diseases.

  本发明描述了调节5-脂氧合酶激活蛋白(FLAP)活性的化合物和含有该化合物的药物组合物。本发明还描述了单独使用和与其他化合物联合使用FLAP调节剂，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他白三烯依赖性或白三烯介导的状况或疾病。
• [EN] REDUCTION OF PRO-INFLAMMATORY HDL USING A LEUKOTRIENE INHIBITOR<br/>[FR] RÉDUCTION DE HDL PRO-INFLAMMATOIRE À L'AIDE D'UN INHIBITEUR DE LEUCOTRIÈNE
  申请人：AUTOIMMUNE PHARMA LLC

  公开号：WO2018152405A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  A method involving the administration of a therapeutically effective amount of a leukotriene inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable N-oxide, a pharmaceutically active metabolite, a pharmaceutically acceptable prodrug, or pharmaceutically acceptable solvate thereof to a human for reducing a level of pro-inflammatory HDL in the human. Various examples of leukotriene inhibitors, including 3-[3-tert-butylsulfanyl-1-[4-(6-ethoxy-pyridin- 3-yl)-benzyl]-5-(5-methyl-pyridin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-2, 2-dimethyl-propionic acid, are disclosed for administration for the reduction of pro-inflammatory HDL in a human. Reduction of pro-inflammatory HDL by the leukotriene inhibitor may include conversion of at least a portion of pro-inflammatory HDL to anti-inflammatory HDL.

  一种方法，涉及给人类施用治疗有效量的白细胞三烯抑制剂、药物可接受的盐、药物可接受的N-氧化物、药物活性代谢物、药物可接受的的前药或其药物可接受的溶剂化物，以降低人类中的前炎症高密度脂蛋白(HDL)水平。公开了各种白细胞三烯抑制剂，包括3-[3-叔丁基硫基-1-[4-(6-乙氧基-吡啶-3-基)-苄基]-5-(5-甲基-吡啶-2-基甲氧基)-1H-吲哚-2-基]-2,2-二甲基丙酸，用于施用以降低人类中的前炎症HDL。通过白细胞三烯抑制剂降低前炎症HDL可能包括将至少部分前炎症HDL转化为抗炎症HDL。
• Synthesis of Chiral Nonracemic 1-(2-Pyridinyl)ethylamines:  Stereospecific Introduction of Amino Function onto the 2-Pyridinylmethyl Carbon Center
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masahiro Hamada、Sachiko Aburatani、Katsuya Matsui、Osamu Yonemitsu、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo0491758

  日期：2004.10.1

  corresponding substituted amines (5) in excellent yields. Optically pure and meso triamine ligands having two pyridine rings, (S,S)-4f and meso-4f, (S,S)-9e, (S,R)-9e, and (S,S)-9f, have been prepared in stereochemically pure form by this method. Not only the substitution reaction of optically active 2 but also that of 1-(4-pyridinyl)ethyl and 1-(3-pyridinyl)ethyl methanesulfonates 11 and 14 take place stereospecifcally

  描述了用各种胺对光学纯的1-（吡啶基）乙基甲磺酸盐的立体特异性取代。（R）-或（S）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐与伯胺（包括氨基酸酯）的反应，得到N-取代的（S）-或（R）-1-（2-吡啶基）乙胺（4）具有反型构型。仲环状胺也与（R）-2反应，以优异的产率得到相应的取代胺（5）。光学纯的和内消旋具有两个吡啶环，（三胺配体S，S）- 4F和内消旋- 4F，（S，S）- 9E，（S，R）- 9E，和（S，S）- 9F，已经在立体化学纯的形式通过该方法制备。随着手性中心的反转，不仅光学活性的2的取代反应，而且甲磺酸的1-（4-吡啶基）乙基和1-（3-吡啶基）乙基的取代反应11和14都立体发生。
• Convenient Synthesis of a Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Akihiro Okabe、Akinori Ito、Kazuo Okumura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.380

  日期：2001.5

  The first convenient synthesis of the main central 2,3,6-trisubstituted pyridine skeleton [protected Fragment A-B] of a macrobicyclic antibiotic, cyclothiazomycin, was achieved.

  首次方便地合成了大双环抗生素环噻唑霉素的主要中心 2,3,6-三取代吡啶骨架[受保护的片段 A-B]。
• Stereospecific Substitution of Enantiomerically Pure 1-(2-Pyridinyl)ethyl Methanesulfonate with .BETA.-Dicarbony Compounds.
  作者：Junichi Uenishi、Masahiro Hamada

  DOI：10.1248/cpb.50.697

  日期：——

  The alkylation of the sodium salt of the malonic acid diester with (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate (2) gave the dimethyl (R)-[1-(2-pyridinyl)ethyl]malonate (3a), stereospecifically. The alkylation reaction of methyl acetoacetate gave the methyl (2'S,2R/2S)-3-oxo-2-[1-(2-pyridinyl)ethyl]butanoate (3d) along with the methyl (S)-3-[1-(2-pyridinyl)ethoxy]-2-butenoate (4d). The acid hydrolysis

  丙二酸二酯的钠盐与（R）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐（2）烷基化，得到（R）-[1-（2-吡啶基）乙基]丙二酸二甲酯（3a），立体定向地。乙酰乙酸甲酯的烷基化反应得到（2'S，2R / 2S）-3-氧代-2- [1-（2-吡啶基）乙基]丁酸甲酯（3d）以及（S）-3- [1- （2-吡啶基）乙氧基] -2-丁烯酸酯（4d）。在酸性条件下3d的酸水解和脱羧反应得到（R）-4-（2-吡啶基）戊二-2-（6），甲基（R）-[1-（2-吡啶基）乙基]烷基化乙酰乙酸与苄基溴的混合物得到C-苄基化和O-苄基化的产物7和8。