(S)-3-Phenyl-4-phenylselanyl-7,8,9,9a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione | 188300-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Phenyl-4-phenylselanyl-7,8,9,9a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione
• 英文别名: (9aS)-3-phenyl-4-phenylselanyl-7,8,9,9a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione
• CAS: 188300-52-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂Se
• 分子量: 397.335
• InChiKey: OGLQZDDLLOHPCX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Phenyl-4-phenylselanyl-7,8,9,9a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.17h， 生成 S-phenylalanyl-R-proline lactam
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids

  摘要：

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a705390h
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamoyl-(L)-proline 在 ammonium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-3-Phenyl-4-phenylselanyl-7,8,9,9a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids

  摘要：

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a705390h

文献信息

• A diastereoselective phenylselenium-induced lactamization of olefinic amides. A possible route to α-and β-amino acid derivatives
  作者：Sung-Kee Chung、Tae-Heum Jeong、Dong-Ho Kang

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00496-x

  日期：1997.1

  The organoselenium-induced cyclofunctionalization of (S)-N-(alpha,beta-unsaturated-acyl)prolinamides was found to produce with a high degree of chirality transfer, 7- and 6-membered bislactam derivatives depending on the substitution pattern of the starting material. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids
  作者：Sung-Kee Chung、Tae-Heum Jeong、Dong-Ho Kang

  DOI：10.1039/a705390h

  日期：——

  Organoselenium-induced cyclofunctionalization of the (S)-N-(α,β-unsaturated) acylprolinamides 1, 7 and 14 has been found to produce the 7-membered bislactam products 2 and 15, or the 6-membered phenylselenolactam products 8 and 9 depending on the substitution pattern of the enone moiety of the starting material. The structural identities and stereochemistry of the cyclized products have been determined by X-ray diffraction, and the diastereoselectivity in the formation of the 7-membered ring bislactam product was found to be 91.6% de. The mechanism of the cyclolactamization is discussed.

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。