N4-(4-bromophenyl)-6-chloropyrimidine-4,5-diamine | 17465-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N4-(4-bromophenyl)-6-chloropyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 4-(4-Brom-anilino)-5-amino-6-chlor-pyrimidin；N4-(4-Bromophenyl)-6-chloro-4,5-pyrimidinediamine；4-N-(4-bromophenyl)-6-chloropyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 17465-95-1
• 化学式: C₁₀H₈BrClN₄
• 分子量: 299.557
• InChiKey: FDPLHQJKDSTPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-(4-bromophenyl)-6-chloropyrimidine-4,5-diamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢碘酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N₄-(4-bromophenyl)-6-ethynylpyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  银催化的乙炔胺环化反应有效合成4,6-取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶

  摘要：

  开发了银催化的乙炔胺环化反应，以合成4,6-取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，一种嘌呤的生物活性等排骨架。从简单的市售乙炔和嘧啶开始，发现该方法与广泛的化学功能兼容，从而导致一系列吡咯并[3,2- d ]嘧啶，收率84-91％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.077
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 4-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N4-(4-bromophenyl)-6-chloropyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成高功能嘌呤

  摘要：

  使用适合Vilsmeier型试剂的Traube合成，通过一锅简单，无金属的可扩展方法，可以高产量合成高取代的嘌呤。由5-氨基-4-氯嘧啶，制备新的9-芳基取代的氯嘌呤和用于肽核酸合成的中间体。还报道了允许从5-ami基-6-氨基嘧啶快速合成核糖核苷和7-苄基嘌呤的各种方法，以说明这种多功能工具箱的巨大潜力。该途径在核酸领域中对于直接和快速地获得各种新的8-烷基嘌呤核苷似乎是特别令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03209

文献信息

• Novel tricyclic azepine derivatives: Biological evaluation of pyrimido[4,5-b]-1,4-benzoxazepines, thiazepines, and diazepines as inhibitors of the epidermal growth factor receptor tyrosine kinase
  作者：Leon Smith、Wai C. Wong、Alexander S. Kiselyov、Sabina Burdzovic-Wizemann、Yunyu Mao、Yongjiang Xu、Matthew A.J. Duncton、Ki Kim、Evgueni L. Piatnitski、Jacqueline F. Doody、Ying Wang、Robin L. Rosler、Daniel Milligan、John Columbus、Chris Balagtas、Sui Ping Lee、Andrey Konovalov、Yaron R. Hadari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.031

  日期：2006.10

  Novel tricyclic derivatives containing an oxazepine, thiazepine, or diazepine ring were studied for their EGFR tyrosine kinase inhibitory activity. While the oxazepines were in general more potent than thiazepines, the diazepines displayed somewhat different structure-activity relationships. Moreover, the diazepines, in contrast to the oxazepines, showed appreciable inhibitory activity against the KDR tyrosine kinase. Furthermore, both oxazepines and diazepines demonstrated significant ability to inhibit autophosphorylation of EGFR in DiFi cells (generally, IC50 values in the single-digit micromolar to submicromolar range). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of 4,6-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines by silver-catalyzed cyclization of acetylene amine
  作者：Rui Xie、Ying Hu、Huixin Wan、Yanwei Hu、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.077

  日期：2016.6

  A silver catalyzed cyclization of acetylene amine was developed to synthesize 4,6-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidine, a bioactive isosteric scaffold of purine. Starting from simple commercially available acetylenes and pyrimidines, the method was found to be compatible with wide chemical functionalities, leading to a series of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines in 84–91% yields.

  开发了银催化的乙炔胺环化反应，以合成4,6-取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，一种嘌呤的生物活性等排骨架。从简单的市售乙炔和嘧啶开始，发现该方法与广泛的化学功能兼容，从而导致一系列吡咯并[3,2- d ]嘧啶，收率84-91％。
• A One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Purines
  作者：Renaud Zelli、Waël Zeinyeh、Romain Haudecoeur、Julien Alliot、Benjamin Boucherle、Isabelle Callebaut、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03209

  日期：2017.12.1

  Highly substituted purines were synthesized in good to high yields through a one-pot straightforward metal-free scalable method, using the Traube synthesis adapted to Vilsmeier-type reagents. From 5-amino-4-chloropyrimidines, new 9-aryl-substituted chloropurines and intermediates for peptide nucleic acid synthesis were prepared. Variant procedures allowing a rapid synthesis of ribonucleosides and 7-benzylpurine

  使用适合Vilsmeier型试剂的Traube合成，通过一锅简单，无金属的可扩展方法，可以高产量合成高取代的嘌呤。由5-氨基-4-氯嘧啶，制备新的9-芳基取代的氯嘌呤和用于肽核酸合成的中间体。还报道了允许从5-ami基-6-氨基嘧啶快速合成核糖核苷和7-苄基嘌呤的各种方法，以说明这种多功能工具箱的巨大潜力。该途径在核酸领域中对于直接和快速地获得各种新的8-烷基嘌呤核苷似乎是特别令人感兴趣的。