2-(对硝基苄基)吡啶 | 620-87-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(对硝基苄基)吡啶
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)pyridine
• 英文别名: 2-<(4-nitrophenyl)methyl>pyridine；2-(p-nitrobenzyl)pyridine；2-(p-Nitrobenzyl)pyridin；4-nitrobenzylpyridine；2-(4-nitro-benzyl)-pyridine；2-(4-Nitro-benzyl)-pyridin；2-[(4-nitrophenyl)methyl]pyridine
• CAS: 620-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00043592
• 分子量: 214.224
• InChiKey: YBRDBYGCEIDLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80°C
• 沸点：
  363.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对硝基苄基)吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-(2,4-dinitro-benzyl)-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Kuindshi; Benewolenskaja, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-nitrophenyl)hex-5-ynal oxime 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-(对硝基苄基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用基于分子内氢胺化的反应序列合成吡啶和吡嗪

  摘要：

  管理问题！可以使用分子内加氢胺化/异构化/芳构化序列（参见方案）从简单的无环前体有效地获得各种吡啶和吡嗪。对甲苯磺酸（2摩尔％）用于催化这种新型炔烃环化反应，其中肟基允许随后的氧化还原中性芳构化步骤发生。

  DOI：

  10.1002/anie.200903922

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Substitution of (Chloroalkyl)heterocycles with Nitroarenes
  作者：Saverio Florio、Patrizia Lorusso、Renzo Luisi、Catia Granito、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.200300806

  日期：2004.5

  The vicarious nucleophilic substitution of potassium carbanions of the (chloromethyl)pyridines 1a and 1b, (chloromethyl)benzothiazole 1c, (chloromethyl)thiazole 1d, (chloroethyl)thiazole 1e and (chloroethyl)benzothiazole 1f with nitroarenes, leading to nitrobenzyl heterocycles 2 and 4−14 has been studied. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  （氯甲基）吡啶 1a 和 1b、（氯甲基）苯并噻唑 1c、（氯甲基）噻唑 1d、（氯乙基）噻唑 1e 和（氯乙基）苯并噻唑 1f 的钾碳负离子与硝基芳烃的替代亲核取代，导致硝基苄基 4 杂环 2 和-14 已被研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Asymmetric Michael Addition of Nitrobenzyl Pyridines to Enals via Iminium Catalysis
  作者：Paolo Melchiorre、Silvia Vera、Yankai Liu、Mauro Marigo、Eduardo Escudero-Adán

  DOI：10.1055/s-0030-1259518

  日期：2011.3

  The asymmetric Michael addition of nitrobenzyl pyridines to α,β-unsaturated aldehydes is described. This unprecedented transformation highlights the possibility of extending the nucleophile scope of iminium catalysis to include diaryl compounds in which the reactive methylene centre is not activated by classical electron-withdrawing groups. Indeed, combining the electronic effects of a p-nitro- or

  描述了硝基苄基吡啶与 α,β-不饱和醛的不对称迈克尔加成。这种前所未有的转变突出了将亚胺催化的亲核试剂范围扩展到包括二芳基化合物的可能性，其中反应性亚甲基中心不被经典的吸电子基团激活。事实上，结合对硝基或邻硝基取代的芳烃和吡啶系统的电子效应满足了亲核试剂活化的要求。该方法的合成效用已通过快速获得对映体富集的四氢-1-苯并氮杂类得到证明。
• Orally Active CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents 2: Synthesis and Biological Activities of Anilide Derivatives Containing a Pyridine N-Oxide Moiety
  作者：Masaki Seto、Yoshio Aramaki、Hiroshi Imoto、Katsuji Aikawa、Tsuneo Oda、Naoyuki Kanzaki、Yuji Iizawa、Masanori Baba、Mitsuru Shiraishi

  DOI：10.1248/cpb.52.818

  日期：——

  4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl group enhanced the activity in the binding assay. In addition, introduction of a 3-trifluoromethyl group on the phenyl group of the anilide moiety led to greatly increased activity in the HIV-1 envelope-mediated membrane fusion assay. In particular, compound (S)-5s showed the most potent CCR5 antagonistic activity (IC(50)=7.2 nM) and inhibitory effect (IC(50)=5.4 nM) in the

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，我们研究了含有新的极性取代基（例如膦酸酯，氧化膦或吡啶N-氧化物部分）的1-苯并benzo庚因衍生物，以取代先前报道的季铵部分。在这些化合物中，2-（α-羟基苄基）吡啶N-氧化物5e在大鼠中表现出中等的CCR5拮抗活性并具有可接受的药代动力学特征。随后进行了化学修饰，发现具有（S）-构型羟基的化合物（S）-5f比（R）-异构体更具活性。用具有4- [2-（丁氧基）乙氧基]苯基的1-苯并ze庚因环替换具有4-甲基苯基的1-苯并x庚因环增强了结合测定中的活性。此外，在苯胺部分的苯基上引入3-三氟甲基导致HIV-1包膜介导的膜融合测定的活性大大提高。特别是，化合物（S）-5s在融合试验中显示出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 7.2 nM）和抑制作用（IC（50）= 5.4 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。
• A hydroquinone based palladium catalyst for room temperature nitro reduction in water
  作者：Alok Kumar、Kallol Purkait、Suman Kr. Dey、Amrita Sarkar、Arindam Mukherjee

  DOI：10.1039/c4ra06547f

  日期：——

  A Pd^II–hydroquinone complex shows efficient catalytic reduction of aromatic nitro compounds in water at room temperature followed by Suzuki–Miyaura coupling.

  一种Pd^II-对苯二酚配合物在室温下在水中显示出高效催化还原芳香族硝基化合物，随后进行Suzuki-Miyaura偶联反应。
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'HYDANTOÏNE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2021043245A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  A compound represented by general formula (I-a) : has a strong DDR1 inhibitory activity, and can be a therapeutic agent for DDR1-related diseases, for example, a cancer, a kidney disease, a cardiovascular disease, a central nervous system disease, or fibrosis.

  一种由一般化学式（I-a）表示的化合物具有强大的DDR1抑制活性，可作为DDR1相关疾病的治疗药物，例如癌症、肾脏疾病、心血管疾病、中枢神经系统疾病或纤维化病。

表征谱图