8-fluoro-6-methylphenanthridine | 705556-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-6-methylphenanthridine
• CAS: 705556-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: GTALIQQTUOYCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-6-methylphenanthridine 在 sodium tris[(S)-N-isobutylaoxycarbonylproline]hydroborate 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 265.33h， 生成 (S)-8-fluoro-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing 6-alkyl-5-arylsulfonyl-dihydrophenanthridines

  摘要：

  提供了一种用于生产以下公式化合物的合成方法：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14如说明书中所定义。

  公开号：

  US20060025436A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamino-4'-fluorobiphenyl 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到8-fluoro-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的菲啶衍生物的对映选择性加氢

  摘要：

  已开发出手性阳离子钌二胺络合物催化的菲啶的首次不对称氢化，其ee高达92％，并且具有完全转化率。发现催化剂的抗衡阴离子的选择对于实现高对映选择性是至关重要的。另外，所得的5，6-二氢菲啶可用作有机催化不对称转移氢化的手性氢化物供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00419

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• Preparation of 6-substituted phenanthridines from o-biaryl ketoximes via the Beckmann rearrangement
  作者：Kohei Nakamura、Eiji Kobayashi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132244

  日期：2021.7

  Treatment of anti alkyl o-biaryl ketoximes and anti aryl o-biaryl ketoximes with Tf2O at 120 °C, followed by quenching with Et3N gave 6-alkylphenanthridines and 6-arylphenanthridines in good yields, respectively. These reactions proceeded through the O-triflation of the ketoximes, the Beckmann rearrangement, and the electrophilic cyclization of the formed nitrilium group onto the aromatic ring. © 2021

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。
• [EN] METHOD OF TREATING RHEUMATOID ARTHRITIS USING NF-kB INHIBITORS<br/>[FR] METHODE PERMETTANT DE TRAITER L'ARTHRITE RHUMATOIDE A L'AIDE D'INHIBITEURS DE NF-KB
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005039583A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention concerns a method of treating rheumatoid arthritis by diagnosing that a person is in need of treatment for rheumatoid arthritis and administering a therapeutically effective amount of a ligand which modulates NF-kB transcription factor by interaction with estrogen receptor ER-α, estrogen receptor ER-β, or both ER-α and ER- β estrogen receptors with a substantial absence of creatine kinase stimulation. In certain embodiments, the administration is with a substantial absence of uterotropic activity.

  本发明涉及一种治疗类风湿性关节炎的方法，通过诊断一个人需要治疗类风湿性关节炎，并且通过与雌激素受体ER-α、雌激素受体ER-β或ER-α和ER-β雌激素受体中的一个相互作用来给予调节NF-kB转录因子的配体的治疗有效量，且在很大程度上缺乏肌酸激酶的刺激。在某些实施例中，给药在很大程度上缺乏子宫营养活性。
• Methods of treating rheumatoid arthritis using NF-kB inhibitors
  申请人：Harnish Carl Douglas

  公开号：US20050113405A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention concerns a method of treating rheumatoid arthritis by diagnosing that a person is in need of treatment for rheumatoid arthritis and administering a therapeutically effective amount of a ligand which modulates NF-kB transcription factor by interaction with estrogen receptor ER-α, estrogen receptor ER-β, or both ER-α and ER-β estrogen receptors with a substantial absence of creatine kinase stimulation. In certain embodiments, the administration is with a substantial absence of uterotropic activity.

  本发明涉及一种治疗类风湿性关节炎的方法，通过诊断一个人需要治疗类风湿性关节炎，并且通过与雌激素受体ER-α、雌激素受体ER-β或ER-α和ER-β雌激素受体中的一个相互作用来给予调节NF-kB转录因子的配体的治疗有效量，且在很大程度上缺乏肌酸激酶的刺激。在某些实施例中，给药时很大程度上缺乏子宫营养活性。
• [EN] USE OF ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] UTILISATION DE LIGANDS DE RECEPTEUR D'OESTROGENE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005039581A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention concerns a method of treating inflammatory bowel disease by diagnosing that a person is in need of treatment for inflammatory bowel disease and administering a therapeutically effective amount of a ligand which modulates NF-kB transcription factor by interaction with estrogen receptor ER-α, estrogen receptor ER-β, or both ER-α and ER-β estrogen receptors with a substantial absence of creatine kinase stimulation. In certain preferred embodiments, the administration is substantially without uterotropic activity.

  本发明涉及一种治疗炎症性肠病的方法，通过诊断一个人需要治疗炎症性肠病，并且通过与雌激素受体ER-α、雌激素受体ER-β或ER-α和ER-β雌激素受体中的任一相互作用来给予调节NF-kB转录因子的配体的治疗有效量，且在很大程度上缺乏肌酸激酶刺激。在某些优选实施方式中，给药基本上没有子宫营养活性。