4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-methylcyclobut-2-enone | 102808-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-methylcyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-methylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 102808-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: UFTQNELVAWRVHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-methylcyclobut-2-enone 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到3,5-dimethoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.85h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-methylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  有机镱复合物扩展了环丁烯二酮作为异戊二烯等价物的价值

  摘要：

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201307193

文献信息

• A general, regiospecific synthesis of highly substituted quinones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Suresh Iyer、Charles F. Jewell

  DOI：10.1021/jo00365a043

  日期：1986.7
• Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones
  作者：Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80131-9

  日期：1989.1
• LIEBESKIND L. S.; IYER SURESH; JEWELL CH. F., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3065-3067
  作者：LIEBESKIND L. S.、 IYER SURESH、 JEWELL CH. F.

  DOI：——

  日期：——
• Organoytterbium Ate Complexes Extend the Value of Cyclobutenediones as Isoprene Equivalents
  作者：Emma Packard、David D. Pascoe、Jacques Maddaluno、Théo P. Gonçalves、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/anie.201307193

  日期：2013.12.2

  Changing course: While organolithium and Grignard reagents favor addition to C1 of A (R=Me), the corresponding organoytterbium reagents add to C2 (R=tBu). Computational studies provide insights into the nature of organoytterbium species and their reactivity, and a total synthesis of (−)‐mansonone B illustrates the utility of the method in terpenoid synthesis. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。
• Total Syntheses of Furaquinocin A, B, and E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0364118

  日期：2003.10.1

  A modular approach to the total synthesis of furaquinocins culminated in the total syntheses of furaquinocin A, B, and E. A Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck cyclization allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofuran 32. Introduction of a double unsatured side chain

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。