(R)-ethyl 3-cyano-5-methyl-hexanoate | 181289-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3-cyano-5-methyl-hexanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-cyano-5-methylhexanoate
• CAS: 181289-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: WBQBMWWPFBMMOD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-cyano-5-methyl-hexanoate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-氰基-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR RACEMIZATION OF OPTICALLY PURE ß-CYANO ESTER TO CORRESPONDING RACEMIC ß-CYANO ACID
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE RACÉMISATION DE SS-CYANOESTER OPTIQUEMENT PUR EN SS-CYANOACIDE RACÉMIQUE CORRESPONDANT

  摘要：

  公开号：

  WO2012059798A3
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid 在 [(R,R)-DIPAMP]Rh(COD)+BF₄- 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 24.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到(R)-ethyl 3-cyano-5-methyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pregabalin

  摘要：

  该发明提供了一种通过不对称氢化合成制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸（盐酸普拉巴林）或其盐的方法。盐酸普拉巴林对于治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾病很有用。该发明还提供了在生产盐酸普拉巴林过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20030212290A1

文献信息

• 一种绿色高效的普瑞巴林合成方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN109232311B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明涉及一种绿色高效的普瑞巴林合成方法，包括：1)乙酸酯与异戊醛经脱水缩合得到5‑甲基‑2‑己烯酸酯；2)5‑甲基‑2‑己烯酸酯经氰基加成得到(S)‑5‑甲基‑3‑氰基己酸酯；3)(S)‑5‑甲基‑3‑氰基己酸酯经氢气还原成环得到(S)‑4‑异丁基吡咯烷‑2‑酮；4)(S)‑4‑异丁基吡咯烷‑2‑酮经水解开环得到普瑞巴林。该合成路线原料廉价易得、反应步骤少、工艺条件温和、操作简单、反应收率高、环境污染小，更加适合工业化生产原料药普瑞巴林。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ( S ) - 3 - CYANO - 5 - METHYLHEXANOIC ACID DERIVATIVES ADN OF PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE (S)-3-CYANO-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE ET DE PRÉGABALINE
  申请人：PFIZER MFG IRELAND

  公开号：WO2012025861A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention provides a process for the manufacture of a compound of formula (I) using an enzyme catalysed reduction of a compound of formula (lla) or llb). Compounds of formula (I) are useful for preparing pregabalin.

  这项发明提供了一种利用酶催化还原公式(I)化合物的制备过程，其中所述化合物为公式(lla)或llb)的化合物。公式(I)的化合物可用于制备普拉巴林。
• An Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-3-Aminomethyl-5-methylhexanoic Acid via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mark J. Burk、Pieter D. de Koning、Todd M. Grote、Marvin S. Hoekstra、Garrett Hoge、Rex A. Jennings、William S. Kissel、Tung V. Le、Ian C. Lennon、Thomas A. Mulhern、James A. Ramsden、Robert A. Wade

  DOI：10.1021/jo034397b

  日期：2003.7.1

  A concise enantioselective synthesis of (S)-(+)-3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid (1, Pregabalin) has been developed. The key step is the asymmetric hydrogenation of a 3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid salt 2 with a rhodium Me-DuPHOS catalyst, providing the desired (S)-3-cyano-5-methylhexanoate 3 in very high ee. Subsequent hydrogenation of the nitrile 3 with a heterogeneous nickel catalyst provides

  （S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸（1，普瑞巴林）的简明对映选择性合成已得到开发。关键步骤是用铑Me-DuPHOS催化剂对3-氰基-5-甲基己基-3-烯酸酯盐2不对称加氢，从而在非常高的ee中提供所需的（S）-3-氰基-5-甲基己酸酯3 。随后用多相镍催化剂对腈3进行加氢可制得普瑞巴林1，其总收率和纯度均极佳。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PREGABALIN<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE DE PREGABALINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001055090A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  This invention provides a method of making (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (pregabalin) or a salt thereof via an asymmetric hydrogenation synthesis. Pregabalin is useful for the treatment and prevention of seizure disorders, pain, and psychotic disorders. The invention also provides intermediates useful in the production of pregabalin.

  本发明提供一种通过不对称氢化合成制备（S）-（+）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸（盐酸普鲁巴林）或其盐的方法。普鲁巴林对治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾患有用。本发明还提供在制备普鲁巴林过程中有用的中间体。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (S) - 3-CYANO-5-METHYL-HEXANOIC ACID ALKYL ESTER, AN INTERMEDIATE OF (S)- PREGABALIN<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'UN ESTER ALKYLIQUE OPTIQUEMENT PUR DE L'ACIDE (S) - 3-CYANO-5-MÉTHYL-HEXANOÏQUE, INTERMÉDIAIRE DE LA (S)-PRÉGABALINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011141923A3

  公开（公告）日：2012-01-19