1-(2-methoxyphenyl)cyclohexanol | 79416-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 79416-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MFMBQRRCHLLMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)cyclohexanol 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(环己烯-1-基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  对映纯的顺式和反式2-（2-氨基环己基）苯酚：有效制备，固态表征及其在不对称有机催化中的应用

  摘要：

  介绍了有效制备对映体纯的顺式和反式-2-（2-氨基环己基）苯酚，新型1,4-氨基烷基苯酚及其作为手性有机催化剂的性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801445
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 氯苯 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalysed, domino synthesis of tertiary alcohols from secondary alcohols

  摘要：

  利用原位生成的（NHC）-Ni催化物种（NHC = N-杂环卡宾）可以在较短的反应时间内，通过串联氧化加成策略，从二级醇合成多种三级醇。

  DOI：

  10.1039/c1cc10826c

文献信息

• The Barbier-Grignard-Type Arylation of Ketones and Unexpected Cross-Coupling of Phenolic Ketones using Unactivated Aryl Bromides
  作者：Yunming Wen、Guifang Chen、Shiqiang Huang、Yu Tang、Jun Yang、Yuanming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500743

  日期：2016.3.17

  ketones and an unexpected cross‐coupling of phenolic ketones was observed using unactivated bromides and magnesium in tetrahydrofuran/toluene at 96 °C promoted by multicatalysts of cupric bromide (15 mol%), bismuth chloride (5 mol%) and silver bromide (10 mol%). The substituent and electronic effects on the reaction have been discussed. High yields of arylation and cross‐coupling have been attained under

  已开发出一种新颖，高度通用且高效的方法，用于酮的Barbier-Grignard型芳基化，并在96°C下使用未活化的溴化物和镁在四氢呋喃/甲苯中的未活化溴化物和镁在铜的多催化剂促进下观察到了酚酮的意外交叉偶联。溴化物（15摩尔％），氯化铋（5摩尔％）和溴化银（10摩尔％）。已经讨论了取代基和对反应的电子作用。在温和条件下，芳构化和交叉偶联的收率很高。提出了一种新颖的涉及醌中间体的合理机理。与酚酮的羟基交叉偶联的高化学选择性应有助于酮找到新的应用。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
  作者：Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski

  DOI：10.1021/jm00167a027

  日期：1990.5

  moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。
• Ring-opening iodination and bromination of unstrained cycloalkanols through β-scission of alkoxy radicals
  作者：Jiang-Ling Shi、Yuankai Wang、Zixuan Wang、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d0cc01720e

  日期：——

  Ring-opening iodination or bromination of unstrained cycloalkanols with NaI or NaBr and PhI(OAc)2 under visible light irradiation is developed. In this protocol the concentration of I2 is modulated through the generation of triiodide (I3-), thus significantly avoiding undesired side reactions. The reaction is under mild conditions and has a wide substrate scope, thus providing a practically useful

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。
• Synthesis and Application of 2,6-Bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl Phosphanes: The Most Electron-Poor Aryl Phosphanes with Moderate Bulkiness
  作者：Toshinobu Korenaga、Aram Ko、Kotaro Uotani、Yuki Tanaka、Takashi Sakai

  DOI：10.1002/anie.201104588

  日期：2011.11.4

  The poor will be rich: BFPy phosphanes (see scheme) mimic the electronic and steric characters of P(C6F5)3 and PPh3, respectively. These novel ligands showed a large ligand acceleration effect on Stille coupling, the Rh‐catalyzed 1,2‐addition of aryl boronic acid to unactivated ketones and the asymmetric arylation of N‐tosylimine using phenylboronic acid.

  穷人将变得富有：BFPy膦（参见方案）分别模仿P（C 6 F 5）3和PPh 3的电子和位阻特征。这些新颖的配体对Stille偶联，Rh催化的1,2-芳基硼酸加成到未活化的酮上以及N-甲苯磺胺使用苯基硼酸的不对称芳基化表现出很大的配体促进作用。
• Exploration of the diastereoselectivity in an unusual Grignard reaction and its application towards the synthesis of styryl lactones 7-epi-(+)-goniodiol and 8-epi-(−)-goniodiol
  作者：Subhash P. Chavan、Harshali S. Khatod、Tamal Das、Kumar Vanka

  DOI：10.1039/c6ra03192g

  日期：——

  chain secondary alcohols possessing a terminal olefin, which are synthetically important intermediates. As an application of this method, the diastereoselective synthesis of styryl lactones viz. 7-epi-(+)-goniodiol (29) and 8-epi-(−)-goniodiol (30) has been achieved.

  探索了不寻常的非对映选择性格氏试剂，其中格氏试剂衍生自1，n-二卤代烷烃。由于在苄基位置上与丙酮酸酯相邻的季中心的存在而引起的空间偏向负责以几乎定量的产率形成分子内还原的产物。这种位阻是多种芳香族和脂肪族酯类所观察到的非对映选择性的原因。不寻常的格氏反应可提供具有末端烯烃的长链仲醇，这是合成上重要的中间体。作为该方法的应用，苯乙烯基内酯的非对映选择性合成。7- Epi -（+）-goniodiol（29）和8-epi -（-）-goniodiol（30）已经实现。