cyclopent-2-enethione | 201139-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: cyclopent-2-enethione
• 英文别名: Cyclopent-2-enethione；cyclopent-2-ene-1-thione
• CAS: 201139-68-6
• 化学式: C₅H₆S
• 分子量: 98.1686
• InChiKey: VWGKGYWOHZQITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 cyclopent-2-enethione 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11,13-dithia-dispiro[4.0.4.3]trideca-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  闪真空热解——不稳定环烯硫酮的合成和表征

  摘要：

  环烯基烯丙基（或炔丙基）硫化物 8、9、12 和 13 的快速真空热解 (FVT) 作为主要热途径导致共轭环烯硫酮 1、3 和 5，由逆烯反应产生。这些反应性硫酮，因此在大约。70% 的产率已通过质谱在气相中进行表征，并在低温下通过 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。加热后 1、3 和 5 的聚合通常比其他尝试的反应更快，并且只有与重氮甲烷的 [2 + 3] 偶极环加成以低产率导致，除了聚合材料外，从环戊烯硫酮 1. 硫化物 10 和 11 的 FVT 中预期的非共轭环烯硫酮 2 和 4 的获得仅通过 –196 °C 下的 UV/Vis 光谱证实，由于它们的快速烯硫醇化。在大环硫化物 14 的情况下，双键的 (E) 几何结构有利于竞争性逆烯反应，生成环十二烯和丙炔；另一方面，三环偕二硫醇 15（环丁烯硫酮 (7) 的可能前体）的 FVT 导致通过 7 的热开环获得乙烯基硫酮 (18)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<869::aid-ejoc869>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1,3-溴-(7CI,9CI) 在 正丁基锂 作用下， 生成 cyclopent-2-enethione
  参考文献：
  名称：

  闪真空热解——不稳定环烯硫酮的合成和表征

  摘要：

  环烯基烯丙基（或炔丙基）硫化物 8、9、12 和 13 的快速真空热解 (FVT) 作为主要热途径导致共轭环烯硫酮 1、3 和 5，由逆烯反应产生。这些反应性硫酮，因此在大约。70% 的产率已通过质谱在气相中进行表征，并在低温下通过 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。加热后 1、3 和 5 的聚合通常比其他尝试的反应更快，并且只有与重氮甲烷的 [2 + 3] 偶极环加成以低产率导致，除了聚合材料外，从环戊烯硫酮 1. 硫化物 10 和 11 的 FVT 中预期的非共轭环烯硫酮 2 和 4 的获得仅通过 –196 °C 下的 UV/Vis 光谱证实，由于它们的快速烯硫醇化。在大环硫化物 14 的情况下，双键的 (E) 几何结构有利于竞争性逆烯反应，生成环十二烯和丙炔；另一方面，三环偕二硫醇 15（环丁烯硫酮 (7) 的可能前体）的 FVT 导致通过 7 的热开环获得乙烯基硫酮 (18)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<869::aid-ejoc869>3.0.co;2-o

文献信息

• Generation by retro-ene reaction of cyclohex-2-enethione and cyclopent-2-enethione
  作者：Emmanuelle Briard、Yves Dat、Jocelyne Levillain、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10340-9

  日期：1997.12

  from the corresponding cycloalkenyl bromides. The key step is a retro-ene reaction under FVT conditions. The purple-blue thioketones 1 and 2, polymerizing rapidly above −80°C in the condensed phase, have been characterized by UV-visible and IR spectroscopy at −196°C, as well as, in the gas phase, by direct FVT/HRMS coupling. The reaction of 2 with diazomethane in THF led to 1,3-dithiolane 9.

  所述反应性未取代的环己-2- enethione（1）和环戊-2- enethione（2）已经在两个步骤（产率合成了CA从相应的环烯基溴化物70％）。关键步骤是在FVT条件下进行逆烯反应。紫色-蓝色硫代酮1和2在-80°C以上的冷凝相中迅速聚合，其特征在于-196°C时具有UV-可见光谱和IR光谱，以及在气相中通过直接FVT / HRMS耦合。2与重氮甲烷在THF中的反应生成1,3-二硫杂环戊烷9。
• Flash Vacuum Thermolysis – Synthesis and Characterization of Unstabilized Cycloalkenethiones
  作者：Emmanuelle Briard、Jocelyne Levillain、Jean-Louis Ripoll、Yves Dat、Albert Marcual、Catherine Lange

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<869::aid-ejoc869>3.0.co;2-o

  日期：1999.4

  The flash vacuum thermolysis (FVT) of cycloalkenyl allyl (or propargyl) sulfides 8, 9, 12, and 13 led, as the main thermal pathway, to the conjugated cycloalkenethiones 1, 3, and 5, resulting from a retro-ene reaction. These reactive thioketones, thus obtained in ca. 70% yield, have been characterized in the gas phase by mass spectrometry, and at low temperature by IR, UV/Vis and NMR spectroscopy.

  环烯基烯丙基（或炔丙基）硫化物 8、9、12 和 13 的快速真空热解 (FVT) 作为主要热途径导致共轭环烯硫酮 1、3 和 5，由逆烯反应产生。这些反应性硫酮，因此在大约。70% 的产率已通过质谱在气相中进行表征，并在低温下通过 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。加热后 1、3 和 5 的聚合通常比其他尝试的反应更快，并且只有与重氮甲烷的 [2 + 3] 偶极环加成以低产率导致，除了聚合材料外，从环戊烯硫酮 1. 硫化物 10 和 11 的 FVT 中预期的非共轭环烯硫酮 2 和 4 的获得仅通过 –196 °C 下的 UV/Vis 光谱证实，由于它们的快速烯硫醇化。在大环硫化物 14 的情况下，双键的 (E) 几何结构有利于竞争性逆烯反应，生成环十二烯和丙炔；另一方面，三环偕二硫醇 15（环丁烯硫酮 (7) 的可能前体）的 FVT 导致通过 7 的热开环获得乙烯基硫酮 (18)。
• Access to New Reactive Unsaturated Cycloalkenethiones by Flash Vacuum Thermolysis
  作者：Emmanuelle Briard、Jocelyne Levillain、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1080/10426509908546484

  日期：1999.1

  The reactive conjugated cycloalkenethiones (3, 4, 5) have been synthesized from the corresponding cycloalkenylsulfanyl compounds under flash vacuum thermolysis (FVT) conditions. The nonconjugated cycloalkenethiones (8, 9) were prepared in the same way, the tautomerisation into cycloalkadienethiols (10, 11) occurred at 77 K. As for the cyclobutenethione 13, only the ring opening products were observed

  反应性共轭环烯硫酮 (3, 4, 5) 在快速真空热解 (FVT) 条件下由相应的环烯基硫烷基化合物合成。非共轭环烯硫酮 (8, 9) 以相同的方式制备，互变异构化为环二烯硫醇 (10, 11) 发生在 77 K。至于环丁烯硫酮 13，仅在 77 K 下观察到开环产物。