Diethyl 3,5-dibenzoylindolizine-1,2-dicarboxylate | 372517-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diethyl 3,5-dibenzoylindolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 372517-27-6
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₆
• 分子量: 469.494
• InChiKey: CZUJGMHXFVWJQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 3,5-dibenzoylindolizine-1,2-dicarboxylate 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到Diethyl 3,4-diphenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪和吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪的氮桥联三环衍生物的新颖合成路线，这些卤代衍生物衍生自2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物

  摘要：

  氮的桥联衍生物的新型合成路线 pyrrolo [2,1,5- cd ]吲哚利嗪 和 吡咯并[2,1,5- de ]喹诺嗪从2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物开始研发。因此，2-苯甲酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（1），得到3,4-二苯基[2,1,5- CD ]中氮茚（4）通过 1,3-偶极环加成，得到3，5-二苯甲酰吲哚并咪唑（3），随后进行分子内McMurry偶联。相似地，2-（1,3-二氧戊环-2-基）-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（5）给3-苯基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（7）与意外的产物3-苯基-4-羟基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（8）。然而，2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物 （13）或2-苯甲酰基-N-丙酮基溴化吡啶鎓（16）发生了串联反应。醛醇缩合 和 1,3-偶极环加成形成3-苯基-5 H-吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪-5-酮（15）或5-苯基-3

  DOI：

  10.1039/b102449n
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 在 chromium(VI) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Diethyl 3,5-dibenzoylindolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪和吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪的氮桥联三环衍生物的新颖合成路线，这些卤代衍生物衍生自2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物

  摘要：

  氮的桥联衍生物的新型合成路线 pyrrolo [2,1,5- cd ]吲哚利嗪 和 吡咯并[2,1,5- de ]喹诺嗪从2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物开始研发。因此，2-苯甲酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（1），得到3,4-二苯基[2,1,5- CD ]中氮茚（4）通过 1,3-偶极环加成，得到3，5-二苯甲酰吲哚并咪唑（3），随后进行分子内McMurry偶联。相似地，2-（1,3-二氧戊环-2-基）-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（5）给3-苯基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（7）与意外的产物3-苯基-4-羟基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（8）。然而，2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物 （13）或2-苯甲酰基-N-丙酮基溴化吡啶鎓（16）发生了串联反应。醛醇缩合 和 1,3-偶极环加成形成3-苯基-5 H-吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪-5-酮（15）或5-苯基-3

  DOI：

  10.1039/b102449n