diethyl (E)-2-benzylidenesuccinate | 58195-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-benzylidenesuccinate
• 英文别名: Diethyl (2E)-2-benzylidenesuccinate；diethyl (2E)-2-benzylidenebutanedioate
• CAS: 58195-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: KYFSKKXDQHJWKR-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-benzylidenesuccinate 生成 (E)-乙苯亚甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Stobbe, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 反应 4.5h， 生成 diethyl (E)-2-benzylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  Linke, Siegfried; Kurz, Juergen; Lipinski, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 542 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Pre-Functionalised Polymeric Aromatic Framework from Mononitrotetrakis(iodophenyl)methane and its Applications
  作者：Ester Verde-Sesto、Mercedes Pintado-Sierra、Avelino Corma、Eva M. Maya、Jose G. de la Campa、Marta Iglesias、Felix Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201304163

  日期：2014.4.22

  Starting from mononitrotetrakis(iodophenyl)methane as monomer, we report the preparation of the first pre‐functionalised porous aromatic frameworks (PAFs) and their application as supports for organometallic catalysts. Neutral coordinate imino‐pyridine Schiff base (PAF‐NPy) or chiral bis‐amino (PAF‐NPro) ligands were obtained by post‐synthetic treatment of PAF‐NH2 and treated with copper(I) or rhodium(I)

  从单硝基四（碘代苯基）甲烷作为单体开始，我们报道了第一个预功能化的多孔芳族骨架（PAF）的制备及其在有机金属催化剂载体中的应用。通过PAF-NH 2的后合成处理并用铜（I）或铑（I）处理得到中性配位的亚氨基吡啶席夫碱（PAF-NPy）或手性双氨基（PAF-NPro）配体。相应的负载型过渡金属催化剂。所制备的PAF-NN-M催化剂显示出与相应的均相催化剂相似的活性和选择性，并且很容易从反应介质中除去并循环使用，而不会损失活性或选择性。
• Poly(methylhydrosiloxane) as a reductant in the catalytic base-free Wittig reaction
  作者：Jan Tönjes、Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1gc00953b

  日期：——

  catalytic, base-free Wittig reaction forming highly functionalized alkenes with PMHS as a terminal reductant and butylacetate as a green solvent. Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is a non-toxic, enviromentally friendly, inexpensive and easy to handle reductant. However, the inherent low reactivity hampers its applicability in catalytic reactions, such as P(III)/P(V) redox cycling reactions. Most of these

  在此，我们报告了一种催化的、无碱的 Wittig 反应，以 PMHS 作为末端还原剂和乙酸丁酯作为绿色溶剂形成高度官能化的烯烃。聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）是一种无毒、环保、廉价且易于处理的还原剂。然而，固有的低反应性阻碍了其在催化反应中的适用性，例如 P( III )/P( V) 氧化还原循环反应。大多数这些催化系统包括高活性芳基硅烷，以促进氧化膦还原，并且与 PMHS 或类似的更可持续的末端还原剂不兼容。本文报道的基于甲基取代膦烷的催化剂体系在低催化剂负载下运行，无需额外的助催化剂，并允许使用 PMHS 作为末端还原剂。可以容忍多种官能团，并且合成了 25 种不同的烯烃，产率高达 96%，具有出色的立体选择性。机理研究表明，硅烷醇缩合形成水是硅氧烷形成的主要途径。
• Pd-Catalyzed Desulfitative Heck Coupling with Dioxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Xianya Zhou、Jiaying Luo、Jing Liu、Shengming Peng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol200101x

  日期：2011.3.18

  A Pd-catalyzed desulfitative Heck-type reaction of aromatic sulfinic acid sodium salts with various olefins is developed with O2 as the terminal oxidant under mild conditions. The presence of phosphane ligand DPEphos in anisole can significantly enhance the reaction selectivity.

  在温和条件下，以O 2为末端氧化剂，进行了芳族亚磺酸钠盐与各种烯烃的Pd催化脱氢Heck型反应。苯甲醚中膦配体DPEphos的存在可以显着提高反应选择性。
• Phosphine-Catalyzed Reaction between 2-Aminobenzaldehydes and Dialkyl Acetylenedicarboxylates: Synthesis of 1,2-Dihydroquinoline Derivatives and Toward the Development of an Olefination Reaction
  作者：Xu Han、Nidal Saleh、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01870

  日期：2018.8.3

  reacting 2-aminobenzaldehyde derivatives and dialkyl acetylenedicarboxylates with catalytic amounts of phosphine. This reaction was rendered catalytic by the selective in situ phosphine oxide reduction with the use of phenylsilane. Furthermore, with the same starting materials and with an additional role of the reducing agent, a new olefination reaction was discovered. Hydrogen/deuterium (H/D) exchange

  通过使2-氨基苯甲醛衍生物和乙炔二羧酸二烷基酯与催化量的膦反应，可以很好地合成一系列1,2-二氢喹啉。该反应通过使用苯基硅烷的选择性原位氧化膦还原而被催化。此外，在相同的起始原料和还原剂的附加作用下，发现了新的烯烃化反应。氢/氘（H / D）交换实验揭示了该反应的可能机理。
• New chiral ligands bearing two N-heterocyclic carbene moieties at a dioxolane backbone. Gold, palladium and rhodium complexes as enantioselective catalysts
  作者：Avelina Arnanz、Camino González-Arellano、Alberto Juan、Gonzalo Villaverde、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/b922534j

  日期：——

  Biscarbene ligands with two imidazolin-2-ylidene moieties at a chiral dioxolane backbone were used as ligands for gold, rhodium and palladium complexes. All new complexes showed varying degrees of enantioselectivity toward hydrogenation of prochiral alkenes with ees up to 95%.

  具有手性二氧六环骨架并带有两个咪唑啉-2-亚基的Biscarbene配体被用于合成金、铑和钯的配合物。所有新合成的配合物在不对称氢化前手性烯烃的反应中表现出不同程度的手性选择性，最高可达95% 的e.e.值。