5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 35496-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone；5-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；1,2-dihydro-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3H-pyrazol-3-one；3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol；5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 35496-23-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: RPUNZAYBJWRPCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  387.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 甲醇 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 生成 (4E)-4-(Hydroxyimino)-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ajello, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 401,403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  DE701135

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen, 30 [1]. Über die Umsetzung von Quadratsäure mit Pyrazolinonen / Oxocarbons and Related Compounds, 30 [1]. On the Reaction of Squaric Acid with Pyrazolinones
  作者：Arthur H. Schmidt、Timo Schreck、Ralf Rötz、Sarah von Freytag-Loringhoven

  DOI：10.1515/znb-2006-0311

  日期：2006.3.1

  Heating of squaric acid (1) with the 1-aryl-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazoles 3a - j and the 1,3-disubstituted pyrazolinones 7a - d in the molar ratio of 1:2 in a mixture of n-BuOH/toluene afforded the bis(pyrazolyl)-squaraines 4a - j and 8a - d, respectively. Reaction of an excess of 1 with the pyrazolinone 3j yielded 4j and the 3-hydroxy-4-pyrazolyl-cyclobutene-1,2-dione 6 as a byproduct. In contrast to disubstituted pyrazolinones, the trisubstituted pyrazolinones 9a - e reacted with squaric acid (1) to give the hydroxy-oxopyrazolyl-cyclobutenediones 10a - e.

  将squaric酸（1）与1-芳基-3-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑烯3a-j和1,3-二取代吡唑烯酮7a-d在1:2的摩尔比下在n-丁醇/甲苯混合物中加热，分别得到双（吡唑基）-squaraines 4a-j和8a-d。过量的1与吡唑烯酮3j反应得到4j和3-羟基-4-吡唑基-环丁烯-1,2-二酮6作为副产物。与二取代吡唑烯酮不同，三取代吡唑烯酮9a-e与squaric酸（1）反应生成羟基-氧代吡唑基-环丁二酮10a-e。
• Room-Temperature Direct Alkenylation of 5-Pyrazolones
  作者：Yiwen Yang、Hao Gong、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300765

  日期：2013.8

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of 5-pyrazoles by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. The reaction smoothly proceeds at room temperature to provide products in up to 92 % yield.

  描述了一种通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接将 5-吡唑烯基化的温和有效的方法。反应在室温下平稳进行，以高达 92% 的产率提供产物。
• Efficient Synthesis of Five Types of Heterocyclic Compounds via Intramolecular Elimination Using Ultrasound-Static Heating Technique
  作者：Hongfei Jiang、Xueyang Dong、Xin Jin、Danyang Zhu、Ruijuan Yin、Rilei Yu、Shengbiao Wan、Lijuan Zhang、Tao Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800682

  日期：2018.8.16

  An experimental technique, ultrasound‐static heating, has been developed for the efficient synthesis of heterocyclic compounds. The technique involves ultrasonic irradiation and static heating processes. First, the ultrasonic irradiation process is performed to form an intermediate of the heterocyclic compound under mild conditions and the subsequent static heating process (heating the intermediate

  为了有效合成杂环化合物，已经开发了一种实验技术，即超声静态加热。该技术涉及超声辐射和静态加热过程。首先，在温和条件下执行超声辐照过程以形成杂环化合物的中间体，随后的静态加热过程（在无溶剂条件下加热中间体而无需搅拌）通过分子内消除反应生成目标杂环化合物。
• Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017768A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel in der E einen Rest der Formel oder K der Rest einer Kupplungskomponente, R Wasserstoff oder ein Substituent, X eine reaktive Gruppe, m die Zahlen 1 oder 2 und n die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 bedeuten und wobei der Ring A noch weiter substituiert sein kann. Die Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Cellulosefasern wie Baumwolle.

  通式为 中的 E 是式中的一个基团 或 K 是偶联组分的基团、 R 是氢或取代基、 X 是活性基团、 m 表示数字 1 或 2，n 表示数字 1、2、3 或 4。 n 表示数字 1、2、3 或 4，其中环 A 可被进一步取代。 这些染料特别适用于含有羟基的纤维染色，尤其是纤维素纤维，如棉花。
• Wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und ihre Verwendung zur Textilveredlung sowie neue beta-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurehalogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0045488A2

  公开（公告）日：1982-02-10

  Neue organische, wasserlösliche Verbindungen, die faserveredelnde Eigenschaften besitzen, wie insbesondere Farbstoffe, die als faserreaktive Gruppe eine β-(Chloräthylsulfonylmethyl)-benzoesäureamid-Gruppe. ein-oder zweimal enthalten. Zu ihrer Herstellung dienen die neuen β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurehalogenide, die mit einer organischen, wasserlöslichen Verbindung, die faserveredelnde Eigenschaften besitzt und eine oder zwei Aminogruppen enthält, umgesetzt werden; die faserveredeinden, faserreaktiven Verbindungen können auch in an und für sich bekannter Weise aus ihren Vorprodukten, die eine solche β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäureamid-Gruppe besitzen, hergestellt werden. Die neuen faserveredelnden Verbindungen lassen sich nach den in der Technik üblichen Applikations-und Fixiermethoden für faserreaktive Verbindungen auf hierfür geeigneten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien und natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien, aufbringen und fixieren. Die so auf der Faser fixierte faserveredelnde Verbindung zeigt insbesondere sehr gute Naßechtheiten; das Fixierverhalten der neuen faserveredelnden Verbindungen ist sehr gut. Die neuen β-Chloräthylsulfonylmethylbenzoesäurehalogenide. die als faserreaktive Anker dienen, lassen sich herstellen, in-dem man eine Tolylsäure oder deren Alkylester oder Säurehalogenid in der Seitenkette monochloriert, dieses Produkt mit 2-Mercaptoäthanol in wäßriger Lösung unter gegebenenfalls gleichzeitigerVerseifung der Carbonsäurechloridgruppe zur Thioätherverbindung umsetzt, in dieser Thioätherverbindung die gegebenenfalls vorhandene Carbalkoxygruppe verseift und die Thioätherverbindung sodann mit einem Oxidationsmittel in die entsprechende Sulfonylverbindung überführt und anschließend die so erhaltene β-Hydroxyäthylsulfonylbenzoesäure mit einem Chlorierungsmittel zur neuen β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurechloridverbindung umsetzt.

  具有纤维整理特性的新型有机水溶性化合物，如特别是含有一次或两次作为纤维反应基团的 β-（氯乙基磺酰基甲基）苯甲酸酰胺基团的染料。新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物用于制备它们，并与一种有机水溶性化合物反应，这种化合物具有纤维整理特性，并含有一个或两个氨基；纤维整理、纤维反应化合物也可以用已知的方式从具有这种β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸酰胺基团的前体中制备出来。新的纤维整理化合物可以使用本领域中常用的纤维反应化合物的应用和固定方法，应用和固定在合适的纤维材料上，如纤维素纤维材料和天然或合成聚酰胺纤维材料。以这种方法固定在纤维上的纤维整理剂尤其具有非常好的湿牢度特性；新型纤维整理剂的固定性能非常好。 新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物。这种新型的 β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物可作为纤维活性锚，通过对侧链中的对二甲苯酸或其烷基酯或酸卤进行单氯化，使该产物与 2-巯基乙醇在水溶液中反应，必要时同时对羧酸氯基进行皂化，生成硫醚化合物、皂化硫醚化合物中的碳烷氧基（如果存在），然后用氧化剂将硫醚化合物转化为相应的磺酰基化合物，再将由此得到的 β-羟乙基磺酰基苯甲酸与氯化剂反应，得到新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸氯化物。