4-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)benzaldehyde | 1338215-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-trimethylsilanylethoxy)benzaldehyde；4-(2-Trimethylsilylethoxy)benzaldehyde；4-(2-trimethylsilylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1338215-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: UYFNGFFKMVOQIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)benzaldehyde 在 cesium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethanol as a new alcohol equivalent for copper-catalyzed coupling of aryl iodides

  摘要：

  2-(Trimethylsilyl)ethanol as a new alcohol equivalent has been employed for copper-catalyzed coupling of aryl iodides. Using mild reaction conditions, it has been observed that substituted phenols and phenols with sensitive functional groups can be readily prepared. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 4-氯苯甲醛 在 C₃₆H₃₉ClNiO₃P₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到4-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用辅助连接实现芳基亲电试剂与脂肪醇的镍催化 CO 交叉偶联

  摘要：

  (L)Ni(o-tolyl)Cl 预催化剂（L = PAd-DalPhos 或 CyPAd-DalPhos）的使用使伯、仲或叔脂肪醇与（杂）芳基的 C(sp2)-O 交叉偶联亲电试剂，包括使用（杂）芳基氯化物、磺酸盐和新戊酸盐的这种镍催化转化的前所未有的例子。除了提供钯催化的有竞争力的替代方案外，这项工作还确立了利用辅助连接作为促进具有挑战性的镍催化 C(sp2)-O 交叉偶联的补充手段的可行性，而无需求助于贵金属光氧化还原催化方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01800

文献信息

• Exploiting Ancillary Ligation To Enable Nickel-Catalyzed C–O Cross-Couplings of Aryl Electrophiles with Aliphatic Alcohols
  作者：Preston M. MacQueen、Joseph P. Tassone、Carlos Diaz、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/jacs.8b01800

  日期：2018.4.18

  The use of (L)Ni( o-tolyl)Cl precatalysts (L = PAd-DalPhos or CyPAd-DalPhos) enables the C( sp2)-O cross-coupling of primary, secondary, or tertiary aliphatic alcohols with (hetero)aryl electrophiles, including unprecedented examples of such nickel-catalyzed transformations employing (hetero)aryl chlorides, sulfonates, and pivalates. In addition to offering a competitive alternative to palladium catalysis

  (L)Ni(o-tolyl)Cl 预催化剂（L = PAd-DalPhos 或 CyPAd-DalPhos）的使用使伯、仲或叔脂肪醇与（杂）芳基的 C(sp2)-O 交叉偶联亲电试剂，包括使用（杂）芳基氯化物、磺酸盐和新戊酸盐的这种镍催化转化的前所未有的例子。除了提供钯催化的有竞争力的替代方案外，这项工作还确立了利用辅助连接作为促进具有挑战性的镍催化 C(sp2)-O 交叉偶联的补充手段的可行性，而无需求助于贵金属光氧化还原催化方法。
• 2-(Trimethylsilyl)ethanol as a new alcohol equivalent for copper-catalyzed coupling of aryl iodides
  作者：Mullick Dibakar、Anjanappa Prakash、Kumaravel Selvakumar、Kandasamy Ruckmani、Manickam Sivakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.023

  日期：2011.10

  2-(Trimethylsilyl)ethanol as a new alcohol equivalent has been employed for copper-catalyzed coupling of aryl iodides. Using mild reaction conditions, it has been observed that substituted phenols and phenols with sensitive functional groups can be readily prepared. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.