deutero-1-phenylethanol | 115976-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: deutero-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-phenyl(1-D)ethan-1-(D)ol；1-phenylethanol-d2；1‐phenylethanol；1-Phenylethanol-1-d；1,O-dideuterio-1-phenyl-ethanol；1-phenyl (O,1-(2)H2)ethanol；(1-Deuterio-1-deuteriooxyethyl)benzene；(1-deuterio-1-deuteriooxyethyl)benzene
• CAS: 115976-33-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 124.151
• InChiKey: WAPNOHKVXSQRPX-ZSMCZWNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deutero-1-phenylethanol 在 (6,8,15,17-tetramethyldibenzo[b,i][1,4,8,11]-tetraazacyclotetradecinato)nickel(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化喹啉的无催化脱氢方法†

  摘要：

  通过廉价的，土类丰富且易于制备的镍催化剂[o（MeTAA）]催化邻氨基氨基醇与酮和仲醇的无受体脱氢偶联，从而实现了一种通用，有效且对环境无害的一步合成喹啉衍生物的方法。，具有四氮杂大环配体（tetramethyltetraaza [14] annulene（MeTAA））。从容易获得的邻氨基苯甲基醇和酮或仲醇开始，高产率地合成了多种取代的喹啉。进行一些受控反应以建立反应的无受体脱氢性质。

  DOI：

  10.1039/c7ob02670f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 硼氘化钠 、 Pd((-)-sparteine)2Cl₂ 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 deutero-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用 (-)-Sparteine 对仲醇进行钯催化需氧氧化动力学拆分的机理研究

  摘要：

  阐明了 Pd(II)/(-)-sparteine 催化的仲醇有氧氧化动力学拆分的机理细节，并确定了不对称诱导的起源。观察到饱和动力学对 [(-)-sparteine] 的速率依赖性。对于 Pd((-)-sparteine)Cl(2) 浓度和高和低 [(-)-sparteine] 的酒精浓度，均观察到一阶速率依赖性。通过添加 (-)-sparteine HCl 抑制氧化速率。在低 [(-)-sparteine] 时，Pd-醇盐的形成被认为是限速的，而在 [(-)-sparteine] 高时，β-氢化物消除被认为是速率决定性的。这些结论与 k(H)/k(D) = 1.31 +/- 0.04 的测量动力学同位素效应和 -1.41 +/- 0.15 的哈米特 rho 值在高 [(-)-sparteine] 一致。通过增加 [(-)-sparteine] 与 DeltaH(++) = 11.55 +/-

  DOI：

  10.1021/ja034262n

文献信息

• Metal–Ligand Cooperative Approach To Achieve Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Quinolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Siuli Das、Suman Sinha、Deepannita Samanta、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Paula Brandaõ、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01343

  日期：2019.8.16

  under relatively mild reaction conditions (≤90 °C) is reported. Simple and easy-to-prepare air-stable Cu(II) complexes featuring redox-active azo-aromatic scaffolds, 2-arylazo-(1,10-phenanthroline) (L1,2), are used as catalyst. A wide variety of substituted quinolines and quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in moderate to good isolated yields via dehydrogenative coupling reactions of various inexpensive

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。
• Cobalt complexes of redox noninnocent azo-aromatic pincers. Isolation, characterization, and application as catalysts for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Suman Sinha、Siuli Das、Rakesh Mondal、Sutanuva Mandal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d0dt00394h

  日期：——

  9-bis(phenyldiazo)-1,10-phenanthroline (L2) ligands produced two new mononuclear five-coordinate cobalt(II)-complexes 1b and 2 respectively. In complex 1a and 1b, the ligands L1a and L1b are coordinated to the cobalt(II)-center in a tridentate mode utilizing all of its nitrogen donor sites while in complex 2 one of the azo-donor sites of the ligand L2 remain pendant. All these complexes were characterized using available

  在这里我们报告了氧化还原非纯芳基偶氮配体2-（苯基偶氮）-1,10-菲咯啉（L 1a），2-（4-氯苯基偶氮）-1的三种新型钴（II）配合物的合成，表征和催化应用分别是，10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1，10-菲咯啉（L 2）。的反应大号1A用Co II氯2 ·6H 2 O产生一个μ二氯桥接的双核钴（II） -配合物[CO II 2（大号1A）2氯2 ]（1a中），而与2-（4-氯苯基）偶氮-1,10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1,10-菲咯啉（L 2）配体进行相同反应时，会产生两个新的单核五配位钴（II）配合物1b和2。在配合物1a和1b中，配体L 1a和L 1b利用其所有氮供体位点以三齿模式配位到钴（II）中心，而在配合物2中，配体L 2的偶氮供体位点之一保持吊坠。使用可用的光谱技术和DFT研究对所有这些复合物进行了表征。我们进一步探讨了这些配合物
• “Inverse” Frustrated Lewis Pairs: An Inverse FLP Approach to the Catalytic Metal Free Hydrogenation of Ketones
  作者：Suresh Mummadi、Amandeep Brar、Guoqiang Wang、Dustin Kenefake、Rony Diaz、Daniel K. Unruh、Shuhua Li、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.201804370

  日期：2018.11.7

  For the first time have boron‐containing weak Lewis acids been demonstrated to be active components of Frustrated Lewis Pair (FLP) catalysts in the hydrogenation of ketones to alcohols. Combining the organosuperbase (pyrr)3P=NtBu with the Lewis acid 9‐(4‐CF3‐C6H4)‐BBN generated an “inverse” FLP catalyst capable of hydrogenating a range of aliphatic and aromatic ketones including N‐, O‐ and S‐functionalized

  含硼的弱路易斯酸首次被证明是酮加氢成醇时的沮丧路易斯对（FLP）催化剂的活性组分。将有机超强碱（pyrr）3 P = N t Bu与路易斯酸9-（4-CF 3 - C 6 H 4）-BBN结合产生一种“逆向” FLP催化剂，该催化剂能够加氢包括N在内的一系列脂族和芳族酮，O和S功能化的底物以及生物质衍生的乙酰丙酸乙酯。初步的计算和实验研究表明，使用“逆” FLP进行催化氢化的机理不同于包含强路易斯酸（例如B（C 6 F 5））的常规FLP催化剂。）3。
• Fe-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenation of Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Hansoo Song、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/cs5007316

  日期：2014.9.5

  Oxidation of alcohols is an essential organic reaction, affording versatile carbonyl groups. To provide a sustainable solution for environmentally harmful traditional oxidation methods, the transition-metal catalyzed acceptor-free dehydrogenation of alcohols has attracted much attention. The widely used catalysts for the dehydrogenation reaction are based on precious metals, which are not economical

  醇的氧化是必不可少的有机反应，可提供多种羰基。为了提供对环境有害的传统氧化方法的可持续解决方案，醇的过渡金属催化的无受体脱氢倍受关注。用于脱氢反应的广泛使用的催化剂基于贵金属，这不经济且对环境无害。我们开发了一种操作简单，经济，环境友好的无Fe催化的各种仲苄醇脱氢反应，以提供相应的酮和H 2。一种现成的乙酰丙酮铁（III），1,10-菲咯啉和K 2 CO 3的简单原位混合物 被确定为该转化的活性催化剂。
• Efficient transfer hydrogenation of ketones in the presence of ruthenium N-heterocyclic carbene catalysts
  作者：Stephan Enthaler、Ralf Jackstell、Bernhard Hagemann、Kathrin Junge、Giulia Erre、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.013

  日期：2006.11

  Novel ruthenium carbene complexes have been in situ generated and tested for the transfer hydrogenation of ketones. Applying Ru(cod)(methylallyl)2 in the presence of imidazolium salts in 2-propanol and sodium-2-propanolate as base, turnover frequencies up to 346 h−1 have been obtained for reduction of acetophenone. A comparative study involving ruthenium carbene and ruthenium phosphine complexes demonstrated

  新型钌卡宾配合物已就地生成，并进行了酮转移氢化的测试。在咪唑盐在2-丙醇和-2-丙醇钠中作为碱存在下，应用Ru（cod）（甲基烯丙基）2，可以得到高达346 h -1的周转频率以还原苯乙酮。一项涉及钌卡宾和钌膦配合物的比较研究表明，钌卡宾配合物具有更高的活性。