ethyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 292853-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 292853-38-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: JORYTAKTHLTIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 2-ethyl-1H-imidazolium hydrogen sulfate 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以94%的产率得到ethyl 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel ionic liquid [2-Eim] HSO₄as a dual catalytic-solvent system for preparation of hexahydroquinolines under green conditions

  摘要：

  合成了一种新型的Brønsted酸性离子液体2-乙基咪唑氢硫酸盐，[2-Eim] HSO₄。

  DOI：

  10.1039/c5ra09666a

文献信息

• Synthesis, characterization and heterogeneous catalytic application of a nickel(II) Schiff base complex immobilized on MWCNTs for the Hantzsch four-component condensation
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1080/00958972.2016.1253068

  日期：2017.1.17

  highly efficient heterogeneous catalyst was synthesized and characterized by IR, X-ray diffraction patterns, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, inductively coupled plasma, elemental analysis, and thermal gravimetric analysis. Then a facile and environmentally benign procedure was developed for synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch one-pot condensation

  摘要 合成了一种固定在多壁碳纳米管 (MWCNTs) 表面的镍 (II) Schiff 碱配合物作为一种高效的多相催化剂，并通过 IR、X 射线衍射图、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱进行表征。 、电感耦合等离子体、元素分析和热重分析。然后，在上述合成催化剂的存在下，在无溶剂条件下，通过芳香醛、1,3-二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的 Hantzsch 一锅缩合反应，开发了一种简便且环境友好的方法合成聚氢喹啉衍生物。该方案具有催化剂稳定性、易得性、可回收性和环保性，实验和后处理程序简单等优点，并且产量也很高。考虑到模型反应的无溶剂条件以及温度、时间和产率，这里报道的纳米催化剂是迄今为止报道的用于合成聚氢喹啉的最佳催化剂之一。
• Synthesis of the first nano ionic liquid 1-methylimidazolium trinitromethanide {[HMIM]C(NO₂)₃} and its catalytic use for Hanztsch four-component condensation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat、Heshmatollah Alinezhad、Mohammad Norouzi

  DOI：10.1039/c4ra09117e

  日期：——

  A novel, green and reusable nano ionic liquid and catalyst, namely 1-methylimidazolium trinitromethanide [HMIM]C(NO2)3}, was designed and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, mass, X-ray diffraction patterns (XRD) and Transmission electron microscopy (TEM) analysis. The catalytic application of the presented catalyst was successfully tested on the Hantzsch four-component reaction of various aromatic aldehydes, 1,3-dione, β-ketoester and ammonium acetate at room temperature under solvent-free and mild conditions to give the polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields. In the presented work, some products have been reported for the first time.

  设计并全面表征了一种新颖、绿色且可重复使用的纳米离子液体及催化剂，即1-甲基咪唑三硝基甲烷盐[HMIM]C(NO2)3}，通过1H NMR、13C NMR、IR、质谱、X射线衍射图谱(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析进行了表征。该催化剂在室温下、无溶剂和温和条件下成功应用于Hantzsch四组分反应，涉及各种芳香醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵，得到了产率良好的多氢喹啉衍生物。在本文中，首次报道了一些产物。
• Straightforward Hantzsch four- and three-component condensation in the presence of triphenyl(propyl-3-sulfonyl)phosphoniumtrifluoromethanesulfonate {[TPPSP]OTf} as a reusable and green mild ionic liquid catalyst
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3433

  日期：2016.5

  reusable, green and benign ionic liquid catalyst has been used in the Hantzsch four‐component (synthesis of polyhydroquinolines) and three‐component (synthesis of acridines) condensation reactions of 1,3‐diones, β‐ketoesters, aldehydes, ammonium acetate and aniline derivatives in the presence of 0.5 mol% of [TPPSP]OTf} at room temperature under solvent‐free conditions. The new ionic liquid catalyst

  三氟甲烷磺酸三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph（[TPPSP] OTf}可作为可重复使用的绿色和良性离子液体催化剂用于Hantzsch四组分（多氢喹啉的合成）和三组分（a啶的合成）缩合反应在无溶剂条件下，在室温下，在0.5 mol％的[TPPSP] OTf}存在下，制备1,3-二酮，β-酮酸酯，醛，乙酸铵和苯胺衍生物。使用红外光谱，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，19充分表征了新型离子液体催化剂F NMR和质谱，以及热重和衍生热重分析。另外，回收的催化剂可以在随后的反应中循环至少五次，而不会显着降低催化活性。与传统的合成方法相比，提出的新合成技术具有安全，条件温和，简单，反应时间短，收率高和后处理容易等诸多优点。首次报道了二十种产品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• One-Pot Synthesis of Polyhydroquinolines Catalyzed by ZnCl₂ Supported on Nano Fe₃O₄@SiO₂
  作者：Behrooz Maleki、Heshmatollah Alinezhad、Hengameh Atharifar、Reza Tayebee、Akram Vedad Mofrad

  DOI：10.1080/00304948.2019.1600132

  日期：2019.5.4

  The development of an atom-economical approach for the efficient construction of diversely functionalized molecules from easily accessible starting materials is always a special issue for synthetic organic chemists. The 4-substituted 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) nucleus is a rich source of biological molecules which are useful as antihypertensive, vasodilator, antitherosclerotic, antitumor, geroprotective

  开发一种原子经济的方法，用于从容易获得的起始材料中有效构建多种功能化的分子，一直是合成有机化学家的一个特殊问题。4-取代的 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 核是生物分子的丰富来源，可用作抗高血压剂、血管扩张剂、抗动脉粥样硬化剂、抗肿瘤剂、老年保护剂和抗糖尿病剂。这些化合物还具有作为神经保护剂和作为血小板抗聚集剂的活性。它们在治疗阿尔茨海默病中具有脑抗缺血活性，在肿瘤治疗中具有化学增敏作用。有价值的心血管药物硝苯吡啶、非洛地平和氨氯地平属于此类化合物，它们在高血压治疗中发挥重要作用。它们在治疗心绞痛和其他心血管疾病方面显示出有用。合成聚氢喹啉的最佳方法是多组分反应。这些有利的反应符合绿色化学原理，如原子经济性和资源效率成键效率。文献中有许多制备聚氢喹啉的方法。它们包括使用此类催化剂，如 Co3O4-CNT、18 Ni0.35Cu0.25Zn0.4Fe2O4 MNP、硝酸铈铵、十六烷基三
• Covalently anchored sulfamic acid on cellulose as heterogeneous solid acid catalyst for the synthesis of structurally symmetrical and unsymmetrical 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Shrikrishna Karhale、Chandrakant Bhenki、Gajanan Rashinkar、Vasant Helavi

  DOI：10.1039/c7nj00685c

  日期：——

  energy dispersive X-ray (EDX), thermogravimetric (TGA) and CHNS analysis. The catalytic performance of the heterogeneous acid catalyst is evaluated in the synthesis of structurally symmetrical and unsymmetrical 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs). High conversion, shorter reaction time, cleaner reaction profile, environmentally benign solvent, simple experimental and work-up procedure, and reusability of the

  通过将氯磺酸共价接枝到氨基官能化纤维素（Cell–Pr-NHSO 3 H）上，已经制备了一种新型的非均相固体酸催化剂。通过FT-IR，固态CP / MAS 13 C-NMR光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），能量色散X射线（EDX），热重（TGA）和CHNS评估催化剂的结构分析。在结构对称和不对称的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的合成中评估了多相酸催化剂的催化性能。高转化率，更短的反应时间，更清洁的反应过程，对环境无害的溶剂，简单的实验和后处理程序以及催化剂的可重复使用性是我们合成路线的显着特征。