4-(p-Hydroxystyryl)quinolinium methiodide | 58088-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-Hydroxystyryl)quinolinium methiodide
• 英文别名: (E)-4-(4-hydroxystyryl)-1-methylquinolinium iodide；4-(4-hydroxy-trans-styryl)-1-methyl-quinolinium; iodide；4-(4-Hydroxy-trans-styryl)-1-methyl-chinolinium; Jodid；4-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1-methylquinolin-1-ium iodide；4-[2-(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)ethenyl]phenol;iodide
• CAS: 58088-89-4
• 化学式: C₁₈H₁₆NO*I
• 分子量: 389.236
• InChiKey: MPIXMBVDBVZLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 4-(p-Hydroxystyryl)quinolinium methiodide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到(E)-1-methyl-4-(4-(picolinoyloxy)styryl)quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  一种新型比色和比率荧光探针，用于检测完全水溶液中具有大斯托克斯位移的 Cu2+

  摘要：

  设计并合成了一种新型的Cu 2+比色荧光探针1 。1分别在 385 nm 和 495 nm 处表现出最大吸收和荧光发射峰，具有 110 nm 的大斯托克斯位移。在检测 Cu 2+时，由于1中吡啶甲酸酯部分的 Cu 2+诱导水解反应，最大吸收峰和荧光发射峰分别产生向 415 nm 和 560 nm 的红移。同时，1的溶液在可见光下由淡黄色变为黄色，在365 nm紫外灯下由淡绿色变为橙色。1显示出比率的显着变化 (F560 nm /F 495 nm )的荧光强度（R/R 0高达23倍），灵敏度高（检出限0.62 μM），响应时间快（2分钟以内），对Cu 2+具有优异的选择性完全水溶液中的其他金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.134970
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(4-(picolinoyloxy)styryl)quinolinium iodide 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-(p-Hydroxystyryl)quinolinium methiodide
  参考文献：
  名称：

  一种新型比色和比率荧光探针，用于检测完全水溶液中具有大斯托克斯位移的 Cu2+

  摘要：

  设计并合成了一种新型的Cu 2+比色荧光探针1 。1分别在 385 nm 和 495 nm 处表现出最大吸收和荧光发射峰，具有 110 nm 的大斯托克斯位移。在检测 Cu 2+时，由于1中吡啶甲酸酯部分的 Cu 2+诱导水解反应，最大吸收峰和荧光发射峰分别产生向 415 nm 和 560 nm 的红移。同时，1的溶液在可见光下由淡黄色变为黄色，在365 nm紫外灯下由淡绿色变为橙色。1显示出比率的显着变化 (F560 nm /F 495 nm )的荧光强度（R/R 0高达23倍），灵敏度高（检出限0.62 μM），响应时间快（2分钟以内），对Cu 2+具有优异的选择性完全水溶液中的其他金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.134970

文献信息

• Applying styryl quinolinium fluorescent probes for imaging of ribosomal RNA in living cells
  作者：Abed Saady、Eli Varon、Avi Jacob、Yaron Shav-Tal、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107986

  日期：2020.3

  The detection of subcellular domains in cells can be obtained by specific fluorescent markers. Here we report the use of styryl quinolinium dyes that selectively stain ribosomal RNA (rRNA) in nucleoli and in the cytoplasm of mammalian cells. Specifically, we synthesized a series of 1-methyl-4-(substituted) styryl-quinolinium derivatives, 12a–l. We developed highly efficient microwave-assisted synthesis

  细胞中亚细胞结构域的检测可以通过特定的荧光标记获得。在这里，我们报告使用苯乙烯基喹啉鎓染料选择性染色核仁和哺乳动物细胞质中的核糖体RNA（rRNA）。具体来说，我们合成了一系列1-甲基-4-（取代的）苯乙烯基-喹啉鎓衍生物12a - 1。我们开发了高效的微波辅助合成技术，可防止副产物的形成，从而使产物的收率超过90％。化合物12c-f和12i在各种溶剂中的最大吸收在500-660 nm处，摩尔消光系数为25400-49000 M -1 cm -1，并在630-715 nm处发射。染料类12a – l具有高度的光化学稳定性。染料12e特异性染色了核仁和细胞质，并且是无毒的。各种测试表明该染料对rRNA的亲和力明显更高。我们证明12e是一种吸引人的染色试剂，用于可视化和评估固定细胞和活细胞中的rRNA。
• Ratiometric Fluorescent Probes for Hydrogen Peroxide from a Focused Library
  作者：Sang Wook Lee、Hyun-Woo Rhee、Young-Tae Chang、Jong-In Hong

  DOI：10.1002/chem.201302523

  日期：2013.10.25

  Light shifting: Ratiometric fluorescent probes for hydrogen peroxide (H2O2) were developed through a focused library strategy. One of the probes in the library, showed a redshift of over 100 nm and an increase of over 30‐fold in the emission intensity ratio (see scheme). This probe was utilized to detect H2O2 generated during glucose oxidation.

  光移：通过聚焦库策略开发了用于过氧化氢（H 2 O 2）的比例荧光探针。文库中的一种探针显示出超过100 nm的红移，并且发射强度比增加了30倍以上（请参阅方案）。该探针用于检测葡萄糖氧化过程中产生的H 2 O 2。
• 一种铜离子比率荧光探针及其制备与应用
  申请人：贺州学院

  公开号：CN116574085A

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明涉及一种铜离子比率荧光探针及其制备与应用，所述荧光探针，分子式为C24H19IN2O2；所述荧光探针的制备包括步骤有：(1)4‑甲基喹啉与碘甲烷反应得到1,4‑二甲基喹啉碘盐，即化合物3，(2)将化合物3与4‑羟基苯甲醛反应得到4‑(4‑羟基苯乙烯基)‑1‑甲基喹啉碘盐，即化合物2，(3)将化合物2与2‑吡啶甲酸反应得到铜离子比率荧光探针1‑甲基‑4‑(4‑(2‑吡啶甲酰氧基)苯乙烯基)喹啉碘盐，即化合物1；所述荧光探针的应用，是在纯水溶液中将荧光探针对铜离子进行识别，利用两个不同发射波长处荧光强度的比率(F560nm/F495nm)变化来检测铜离子的存在与否。本发明探针制备和分离纯化简单，荧光探针分子在铜离子与其他阳离子共存体系中，具有选择性好、灵敏度高和响应速度快等优点。
• Combinatorial Approach to Organelle-Targeted Fluorescent Library Based on the Styryl Scaffold
  作者：Gustavo R. Rosania、Jae Wook Lee、Liang Ding、Hai-Shin Yoon、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/ja027587x

  日期：2003.2.1

  The first fluorescent styryl dye library with a broad color range was synthesized by combinatorial condensation of various aldehydes and methyl pyridinium compounds, and their applications as organelle specific staining probes were demonstrated.
• Schneider; Pothmann, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 471,479
  作者：Schneider、Pothmann

  DOI：——

  日期：——