ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-4H-pyran-3-carboxylate | 227177-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-pyridin-4-yl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 227177-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: BYRGSGBTBKENHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-4H-pyran-3-carboxylate 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 以57%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4,4'-bipyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新他克林类似物的合成，乙酰胆碱酯酶的抑制和神经保护活性。

  摘要：

  描述了新他克林类似物2-14的合成和生物学评估（乙酰胆碱酯酶抑制活性和神经保护作用）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.020
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 Ammonium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有血管舒张活性的3-氰基-2-吡啶酮衍生物的合成，离体和计算机模拟研究

  摘要：

  描述了通过3,4-二氢吡啶-2--2-氧化方法有效而简单地合成3-氰基-2-吡啶酮衍生物（6a – f）。通过以H 2 SO 4为催化剂源和微波辐射在水介质中重排4 H-吡喃（4a - f）衍生物，还开发了一种更环保的3,4-二氢吡啶-2-酮合成方法。3-氰基-2-吡啶酮衍生物（6a – f）在去甲肾上腺素（0.1μM）预收缩的分离的胸主动脉大鼠环上有或没有内皮（分别为+ E和-E）证明。所有化合物均表现出显着的浓度依赖性和内皮依赖性血管舒张作用，其中硝基衍生物（6a和f）和化合物6d最有效，EC 50分别为7、4.4和5μM。最后，将先前描述的人L型钙通道（LCC）中心孔的3D模型修改为与亚基α-1F亚型1的NCBI序列NP_005174.2一致，将其用于对接大多数活性化合物。6a，d和f发现最低的亲和能结构停靠在由IS6，IS5，IP和IIS6螺旋线相符的同一个空腔中。在由IIS6，I

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.018

文献信息

• Synthesis, ex vivo and in silico studies of 3-cyano-2-pyridone derivatives with vasorelaxant activity
  作者：Fernando Hernández、Arturo Sánchez、Priscila Rendón-Vallejo、César Millán-Pacheco、Yolanda Alcaraz、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez、Samuel Estrada-Soto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.018

  日期：2013.12

  and simple synthesis of 3-cyano-2-pyridone derivatives (6a–f) through 3,4-dihydropyridin-2-one oxidation process is described. A greener method to synthesize 3,4-dihydropyridin-2-one has also been developed by rearranging 4H-pyran (4a–f) derivatives in aqueous medium applying H2SO4 as the catalyst source and microwave irradiation. The vasorelaxant activity of 3-cyano-2-pyridone derivatives (6a–f) was

  描述了通过3,4-二氢吡啶-2--2-氧化方法有效而简单地合成3-氰基-2-吡啶酮衍生物（6a – f）。通过以H 2 SO 4为催化剂源和微波辐射在水介质中重排4 H-吡喃（4a - f）衍生物，还开发了一种更环保的3,4-二氢吡啶-2-酮合成方法。3-氰基-2-吡啶酮衍生物（6a – f）在去甲肾上腺素（0.1μM）预收缩的分离的胸主动脉大鼠环上有或没有内皮（分别为+ E和-E）证明。所有化合物均表现出显着的浓度依赖性和内皮依赖性血管舒张作用，其中硝基衍生物（6a和f）和化合物6d最有效，EC 50分别为7、4.4和5μM。最后，将先前描述的人L型钙通道（LCC）中心孔的3D模型修改为与亚基α-1F亚型1的NCBI序列NP_005174.2一致，将其用于对接大多数活性化合物。6a，d和f发现最低的亲和能结构停靠在由IS6，IS5，IP和IIS6螺旋线相符的同一个空腔中。在由IIS6，I
• Synthesis of 2-Amino-4-aryl-3-cyano-6-methyl-5-ethoxycarbonyl-4H-pyrans
  作者：Dennis H. Evans、Anatoliy M. Shestopalov、Zukhra I. Niazimbetova、Murat E. Niyazymbetov

  DOI：10.3987/com-99-8472

  日期：——
• Mesoporous KIT-6 Supported Ionic Liquids as New and Highly Effective Heterogeneous Catalysts for Three-component Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Jing Rui Li、Chen Chen、Yu Lin Hu

  DOI：10.5562/cca3797

  日期：——
• Synthesis, acetylcholinesterase inhibition and neuroprotective activity of new tacrine analogues
  作者：Rafael León、José Marco-Contelles、Antonio G. García、Mercedes Villarroya

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.020

  日期：2005.2

  The synthesis and the biological evaluation (acetylcholinesterase inhibition activity and neuroprotection) of the new tacrine analogues 2-14 is described.

  描述了新他克林类似物2-14的合成和生物学评估（乙酰胆碱酯酶抑制活性和神经保护作用）。