2-(氨基)三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸盐酸盐 | 50294-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(氨基)三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸盐酸盐
• 中文别名: (1R,3S,5R,7R)-2-氨基金刚烷-2-羧酸盐酸盐
• 英文名称: 2-aminoadamantane-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-aminoadamantane-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 50294-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 231.722
• InChiKey: YANCSAPAJAELIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基)三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸盐酸盐 在 tetrafluoroboric acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-[[[1-(7-氯-4-喹啉)-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]羰基]氨基]-三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of neurotensin antagonist SR 48692 for prostate cancer research

  摘要：

  An improved synthesis of the molecule SR 48692 is presented and its use as a neurotensin antagonist biological probe for use in cancer research is described. The preparation includes an number of enhanced chemical conversions and strategies to overcome some of the limiting synthetic transformations in the original chemical route. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.075
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-(氨基)三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  集成连续反应序列的智能自控平台的系统方法

  摘要：

  与分批方法相比，在流动中进行反应可提供主要优势。但是，由于操作多步过程涉及的复杂性，当前实验室流化学过程通常仅限于单个步骤或短序列。使用新的模块化组件进行下游处理，再加上控制技术，可以实现更高级的多步流序列。这些工具适用于2-氨基金刚烷-2-羧酸的合成。开发了一个包含三个化学步骤和三个后处理步骤的系统，该系统具有足够的自治性和自我调节能力，可以由一个操作员进行管理。

  DOI：

  10.1002/anie.201409356

文献信息

• DIAGNOSIS, TREATMENT AND PREVENTION OF NEUROTENSIN RECEPTOR-RELATED CONDITIONS
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP3279197A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The present invention describes a compound of formula (I) which can be used in the diagnosis, treatment or prevention of neurotensin receptor-related conditions such as tumors and hematological malignancies.

  本发明描述了一种化合物，其化学式为（I），可用于诊断、治疗或预防与神经肽受体相关的疾病，如肿瘤和血液恶性肿瘤。
• A Flow-Based Synthesis of 2-Aminoadamantane-2-carboxylic Acid
  作者：Claudio Battilocchio、Ian R. Baxendale、Mariangela Biava、Matthew O. Kitching、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/op300084z

  日期：2012.5.18

  development of a new, high-yielding, scalable and safe process for the preparation of 2-aminoadamantane-2-carboxylic acid (1) is described. This geminal, functionalized achiral amino acid has been reported to possess interesting biological activity as a transport mediator due to its unique physiochemical properties. We report herein on the use of various mesoreactor flow devices to expedite the lab-scale

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。
• Identification of 2-({[1-(4-Fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl]carbonyl}amino)tricyclo[3.3.1.13,7]decane-2-carboxylic Acid (NTRC-844) as a Selective Antagonist for the Rat Neurotensin Receptor Type 2
  作者：James B. Thomas、Mélanie Vivancos、Angela M. Giddings、Robert W. Wiethe、Keith R. Warner、Alexandre Murza、Élie Besserer-Offroy、Jean-Michel Longpré、Scott P. Runyon、Ann M. Decker、Brian P. Gilmour、Philippe Sarret

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00097

  日期：2016.9.21

  Neurotensin receptor type 2 (NTS2) compounds display analgesic activity in animal pain models. We have identified the first high-affinity NTS2-selective antagonist (8) that is active in vivo. This study also revealed that the NTS2 FLIPR assay designation for a compound, agonist, partial agonist, and so forth, did not correlate with its in vivo activity as observed in the thermal tail-flick acute model

  2型神经降压素受体（NTS2）化合物在动物疼痛模型中显示镇痛活性。我们已经鉴定出第一种在体内有活性的高亲和力NTS2选择性拮抗剂（8）。这项研究还揭示了化合物，激动剂，部分激动剂等的NTS2 FLIPR测定名称与其在热甩尾急性疼痛模型中观察到的体内活性无关。这表明钙动员不是通过热甩尾模型评估的NTS2介导的镇痛所涉及的信号传导途径。最后，我们在NTS2结合测定中发现了化合物9在大鼠和人类之间存在显着偏差。
• En route towards the peptide<i>γ</i>-helix: X-ray diffraction analyses and conformational energy calculations of Adm-rich short peptides
  作者：Daniela Mazzier、Luigi Grassi、Alessandro Moretto、Carlos Alemán、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo、Marco Crisma

  DOI：10.1002/psc.2957

  日期：2017.4

  from Cα‐tetrasubstituted α‐amino acids already investigated, which tend to adopt either the β‐turn or the fully extended conformation. Our density functional theory conformational energy calculations on the terminally blocked homo‐peptides (n = 2–8) fully confirmed the crystal‐state data, strongly supporting the view that this rigid Cα‐tetrasubstituted α‐amino acid residue is largely the most effective

  我们进行了一组模型肽，包括均-寡聚物的溶液相合成的基础上，2氨基金刚烷-2-羧酸（汽）残基，一个非常笨重的，高度亲脂性，三环非手性，C α -tetrasubstituted α-氨基酸。特别是，对于两个Adm残基之间难以进行的肽偶联反应，我们利用了Meldal的α-叠氮酰氯方法。大多数合成的Adm肽都通过单晶X射线衍射分析来表征。结果表明，Adm残基具有显着的γ-转角和γ-转角构象倾向。有趣的是，我们发现一个-CO-（Adm）2-NH-序列被折叠在晶体状态为常规，初期γ螺旋，在与所有选自C均聚二肽的行为方差α -tetrasubstituted α -氨基酸已经研究了，这往往采取任一β转向或完全扩展的构象。在末端封端的均聚物肽我们的密度泛函理论构象能计算（Ñ  = 2-8）充分证实了晶体状态数据，有力地支持认为这刚性Ç α -tetrasubstituted α -氨基酸残基在很大程度上
• Diagnosis, treatment and prevention of neurotensin receptor-related conditions
  申请人：Friedrich-Alexander-Universitat Erlangen-Nurnberg

  公开号：US11180511B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention describes a compound of formula (I) which can be used in the diagnosis, treatment or prevention of neurotensin receptor-related conditions such as tumors and hematological malignancies.

  本发明描述了一种式（I）化合物，该化合物可用于诊断、治疗或预防神经紧张素受体相关疾病，如肿瘤和血液恶性肿瘤。