1,1-diethoxy-phthalan | 70103-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,1-diethoxy-phthalan
• 英文别名: 1,1-Diaethoxy-phthalan；3,3-diethoxy-1H-2-benzofuran
• CAS: 70103-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PBVBOYMAZARUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-phthalan 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methoxynaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Methoxyisobenzofuran: formation from 1,3-dihydro-1,1-dimethoxyisobenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a027
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dihydro-1,1-dimethoxyisobenzofuran 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-diethoxy-phthalan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-ethoxyisobenzofuran. Mechanistic aspects of the Meerwein ortho-ester reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a001

文献信息

• A Convergent Synthetic Route to (+)-Dynemicin A and Analogs of Wide Structural Variability
  作者：Andrew G. Myers、Norma J. Tom、Mark E. Fraley、Scott B. Cohen、David J. Madar

  DOI：10.1021/ja9703741

  日期：1997.7.1

  yield of 85% and an overall yield of 2−3%. Key features of this sequence include the coupling of the enol triflate 11 and the arylboronic acid 10 (90%), the thermal deprotection/internal amidation of the coupling product 18 (84%), the use of 2-chloropyridine as an economical alternative to 2,6-di-tert-butylpyridine to promote the reaction of the quinolone 9 and triflic anhydride (85%), the highly stereoselective

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、
• Benzo[f]isobenzofuran. Mechanistic aspects of isobenzofuran formation from acetals and ortho esters
  作者：Bagher Mir-Mohamad-Sadeghy、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00161a020

  日期：1983.7
• Diels-Alder approaches to model compounds related to fredericamycin A
  作者：Jonathan C. Evans、Russell C. Klix、Robert D. Bach

  DOI：10.1021/jo00258a022

  日期：1988.11
• Convenient approaches to ketals from phthalide. Monosubstituted isobenzofurans
  作者：David Tobia、Joel Baranski、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00278a057

  日期：1989.8
• 1-Methoxyisobenzofuran from base-induced and acid-catalyzed reactions of 1,3-dihydro-1,3-dimethoxyisobenzofuran
  作者：Seid Mirsadeghi、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00381a015

  日期：1987.3