1-(methylthio)pyrrolidine-2,5-dione | 63742-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(methylthio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-methylthiosuccinimide；N-Methylthio-succinimid；1-(Methylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-methylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 63742-19-8
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• 分子量: 145.182
• InChiKey: ASMHRQPUVUEGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 1-(methylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 氯化锑(V) 作用下， 生成 (Methyl)bissuccinimidosulfoniumhexachloroantimonat
  参考文献：
  名称：

  Vilsmaier, Elmar; Schneider, Rainer; Hader, Elfriede, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1046 - 1054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyl-chloro-methyl-λ4-sulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione 生成 1-(methylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  MOREL, G.;LEMOING-ORLIAC, M. A.;KHAMSITTHIDETH, S.;FOUCAUD, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 4, 527-537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition nucleophile des anions d'esters α-cyanoacetiques sur les cations succinimidosulfonium
  作者：G. Morel、M.A. LeMoing-Orliac、S. Khamsitthideth、A. Foucaud

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80097-5

  日期：1982.1

  by the formation of instable σ-sulfurane intermediates. Homolytic cleavage of these intermediates gave radical pairs, then the coupling products. Heterocyclic clevage gave new sulfonium salts which rearranged via sulfonium ylides.

  取代的氰基乙酸根阴离子4与S，S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物，仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对，然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐，这些salts盐通过yl叶立德重排。
• Synthesis of models of the BC ring systems of MPC1001 and MPC1001F
  作者：Shuai Dong、Kiran Indukuri、Derrick L. J. Clive、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1039/c6cc04169h

  日期：——

  Piperazinedione and piperazinetrione systems representing the BC rings of several members of the MPC1001 family of fungal metabolites were synthesized.

  合成了代表MPC1001真菌代谢产物家族几个成员BC环的哌嗪二酮和哌嗪三酮系统。
• <scp>C‐Aryl</scp> Glycosylation via Interrupted Pummerer Rearrangement^†
  作者：Jiagen Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202300308

  日期：2023.11

  enzymes. Herein, C-aryl glycosylation was established for the synthesis of 2-sulfur C-aryl glycals and 1,2-dihydrobenzofuran-fused C-aryl glycosides via interrupted Pummerer process, featured with sulfonium-tethered [3,3]-sigmatropic rearrangement between sulfoxide glycals and phenols. This protocol offers a broad substrate scope with diverse glycosyl and phenols. Dapagliflozin, Empagliflozin, and Ipragliflozin

  C-芳基糖苷由于其独特的抗酶水解特性，是药物发现中重要的碳水化合物衍生物。在此，建立了通过间断Pummerer法合成2-硫C-芳基糖醛和1,2-二氢苯并呋喃稠合C-芳基糖苷的C-芳基糖基化，其特征在于锍系链的[3,3 ] -σ重排亚砜糖醛和酚类。该实验方案提供了具有多种糖基和酚类的广泛底物范围。达格列净、恩格列净和伊格列净类似物分别是直接实现的。
• VILSMAIER E.; SCHNEIDER R.; HADER E., LIEBIGS. ANN. CHEM., 1980, NO 7, 1046-54
  作者：VILSMAIER E.、 SCHNEIDER R.、 HADER E.

  DOI：——

  日期：——
• Vilsmaier, Elmar; Schneider, Rainer; Hader, Elfriede, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1046 - 1054
  作者：Vilsmaier, Elmar、Schneider, Rainer、Hader, Elfriede

  DOI：——

  日期：——