2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 231627-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 231627-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: DCTCLIJFMDOMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种2-芳基-3-(二氟烷基)黄酮类化合物及其 制备方法

  摘要：

  本发明公开一种2‑芳基‑3‑(二氟烷基)黄酮类化合物及其制备方法，涉及有机化学技术领域。所述方法包括如下步骤：(1)室温下在反应管中加入2‑(4‑甲基苯基)色酮，三乙烯二胺和三(2‑苯基吡啶)合铱，把试管中的空气置换成高纯度氮气后加入溶剂DMF(N,N‑二甲基甲酰胺和二氟溴乙酸乙酯，然后在35W荧光灯下室温搅拌；(2)反应液用乙酸乙酯萃取，并依次用水和饱和食盐水洗涤，干燥后浓缩，并用制备型薄层色谱法分离，得到所述黄酮类化合物。本发明所述的黄酮类化合物制备方法简单高效，选择性好，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯；反应温度为25℃，条件温和，底物的适用范围广。

  公开号：

  CN106946831B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的水杨醛与S硫鎓叶立德之间的乙醛CH-H官能化反应

  摘要：

  在铑（III）催化下，开发了水杨醛与亚磺酰之间的新型醛C-H官能化反应，可提供中等至良好收率的偶联产物。还提出了一种可能的机理，该机理涉及通过铑（III）和铑（III）催化的卡宾插入而使醛类的C（sp 2）-H活化。还发现醛化的CH功能化然后脱水环化能够在一锅中产生类黄酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900276

文献信息

• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• Highly efficient synthesis of flavones via Pd/C-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodophenol with terminal acetylenes
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6cy00613b

  日期：——

  A highly efficient and selective Pd/C-catalyzed ligand-free cyclocarbonylation reaction for the synthesis of flavones has been developed. Various flavone derivatives were isolated in excellent yields with excellent functional group tolerances. Additionally, catalyst reuse experiments were performed successfully as well.

  已经开发出用于黄酮合成的高效且选择性的Pd / C催化的无配体环羰基化反应。以优异的产率和优异的官能团耐受性分离出各种黄酮衍生物。另外，催化剂再利用实验也成功进行。
• Pd–carbene catalyzed carbonylation reactions of aryl iodides
  作者：Liqin Xue、Lijun Shi、Yuan Han、Chungu Xia、Han Vinh Huynh、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1dt10433k

  日期：——

  A series of carbene complexes [PdBr2(iPr2-bimy)L] (C2–C13) with different types of co-ligands (L) have been tested for their catalytic activities in the carbonylative annulation of 2-iodophenol with phenylacetylene in DMF to afford the respective flavone 2a. Complex C12 with an N-phenylimidazole co-ligand showed the best activity and also afforded high yields when the substrate scope was extended to other aryl or pyridyl acetylenes. In addition, catalyst C12 was also efficient in the carbonylative annulation of 2-iodoaniline with acid chlorides giving the desirable 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones (4) in good yields. Additionally, this Pd–NHC complex also proved to be a very efficient catalyst for the hydroxycarbonylation of iodobenzene derivatives at low catalyst loading and under low CO pressure. These results demonstrate the versatility and efficiency of this phosphine-free Pd(II)–NHC complex in different types of carbonylations of aryl iodides under mild conditions.

  一系列含有不同类型配体（L）的卡宾配合物[PdBr2(iPr2-bimy)L]（C2至C13）被测试其在二甲基甲酰胺（DMF）中催化2-碘苯酚与苯乙炔进行羰基化环化反应的活性，以制备相应的黄酮2a。含有N-苯基咪唑配体的配合物C12显示出最佳活性，并且在将底物范围扩展到其他芳基或吡啶乙炔时也能获得高产率。此外，催化剂C12在催化2-碘苯胺与酰氯进行羰基化环化反应中也表现高效，以良好产率得到了理想的2-取代的4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（4）。此外，这种Pd-NHC配合物在对碘苯衍生物进行羟基羰基化反应中也证明是一种非常高效的催化剂，催化剂用量低且在低CO压力下。这些结果展示了这种不含膦的Pd(II)-NHC配合物在温和条件下对芳基碘化物进行不同类型羰基化反应的多功能性和高效性。
• Unified Approach to (Thio)chromenones via One-Pot Friedel–Crafts Acylation/Cyclization: Distinctive Mechanistic Pathways of β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Eunsun Song、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03348

  日期：2017.1.20

  method to chromenones and thiochromenones has been developed using a one-pot Friedel–Crafts acylation of alkynes with suitably substituted benzoyl chlorides. This unified approach to (thio)chromenones is readily applicable to aryl- and alkylalkynes where the stereochemically well-defined β-chlorovinyl ketone intermediates undergo distinctively different cyclization pathways. The ready availability

  已经开发了一种简便的合成色农酮和硫代色农酮的方法，该方法使用炔烃与适当取代的苯甲酰氯的一锅法式Friedel-Crafts酰化反应。这种（硫代）色农酮的统一方法很容易适用于芳基和烷基炔烃，其中立体化学上定义明确的β-氯乙烯基酮中间体经历明显不同的环化途径。起始原料炔烃和苯甲酰氯的现成可用性以及实验的简便性使得当前合成（硫代）色农酮的方法快速，高效和实用。
• Synthetic approach to flavanones and flavones via ligand-free palladium(ii)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones
  作者：Donghee Kim、Kyungrok Ham、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob26061a

  日期：——

  The remarkable catalytic effects of Fe(OTf)3 in the context of the Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones were observed to yield a variety of flavanones under mild conditions. The addition of catalytic amounts of DDQ and KNO2 to the reactions exclusively yielded flavone analogs. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording good yields of a wide range of flavanones and flavones, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  在Pd(II)催化的芳基硼酸与色酮的共轭加成反应中，Fe(OTf)3显示出了显著的催化效应，能够在温和条件下合成各种黄酮。向反应中添加催化量的DDQ和KNO2则专门产生黄酮类似物。该转化的反应范围相当广泛，提供了良好的收率，合成了多种黄酮和黄酮类化合物，这些化合物在许多生物活性化合物中是具优势的结构。