5,7-dimethyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1609401-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one；5,7-dimethyl-2-quinolin-8-yl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1609401-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: VRLWCOMOIIHQFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 manganese(IV) oxide 、 1-金刚烷甲酸 、 copper diacetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5,7-dimethyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内苯甲酰化CHH合成异吲哚啉酮

  摘要：

  铜催化的分子内胺化反应在2-甲基苯甲酰胺的苄基C–H处发生，从而提供了在药物化学中具有重要意义的相应的异吲哚满酮。温和而丰富的MnO 2可以很好地用作终端氧化剂，在无爆炸性有机过氧化物的条件下，反应可以顺利进行。此外，提出了依赖方向基团的发散机制：含8-氨基喹啉的苯甲酰胺包括Cu介导的有机金属途径，而在发生以下情况时，可采用由氨基自由基促进的Hofmann-Loffler-Freytag（HLF）型机制。 N-萘基取代的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01393

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Benzylic C–H Amination for the Synthesis of Isoindolinones
  作者：Chiaki Yamamoto、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01393

  日期：2016.9.2

  A copper-catalyzed intramolecular amination occurs at the benzylic C–H of 2-methylbenzamides to deliver the corresponding isoindolinones of great interest in medicinal chemistry. The mild and abundant MnO2 works well as a terminal oxidant, and the reaction proceeds smoothly under potentially explosive organic peroxide-free conditions. Additionally, the directing-group-dependent divergent mechanisms

  铜催化的分子内胺化反应在2-甲基苯甲酰胺的苄基C–H处发生，从而提供了在药物化学中具有重要意义的相应的异吲哚满酮。温和而丰富的MnO 2可以很好地用作终端氧化剂，在无爆炸性有机过氧化物的条件下，反应可以顺利进行。此外，提出了依赖方向基团的发散机制：含8-氨基喹啉的苯甲酰胺包括Cu介导的有机金属途径，而在发生以下情况时，可采用由氨基自由基促进的Hofmann-Loffler-Freytag（HLF）型机制。 N-萘基取代的底物。
• Isoindolone Synthesis via Palladium-Catalysed Intramolecular Amination of Benzylic C–H bonds
  作者：Ming Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13801883437178

  日期：2013.10

  A new method for the construction of isoindolones is presented in this paper. Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesised from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides via intramolecular direct amination of benzylic C-H bonds. This approach provides a convenient method affording structurally new isoindolones for medicinal chemistry research.
• Isoindolone Synthesis via Intramolecular Coupling of Benzylic C-H Bonds with Amide N-H Bonds
  作者：Ming Zhang、Tianbao Chen、Qinhua Liu

  DOI：10.3987/com-14-12974

  日期：——

  Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesized from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides with exellent yields using Pd(OAc)(2) as a catalyst, iodobenzene as an oxidant and AgOAc as an additive.
• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed γ-Arylation of Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Aniruddha Dey、Sandeep Pimparkar、Arghya Deb、Srimanta Guin、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201601121

  日期：2017.4.17

  A palladium(II)‐catalyzed protocol for the highly regioselective remote γ‐C–H arylation of aliphatic carboxylic acid has been disclosed. The 8‐aminoquinoline moiety as an intramolecular bidentate chelator was found to be suitable for this γ‐C–H arylation. Various aryl iodides successfully produced the regioselectively mono‐arylated products with negligible diarylation. Functional group tolerance and

  已经公开了钯（II）催化的脂族羧酸的高度区域选择性远程γ -C-H芳基化反应。发现8-氨基喹啉部分作为分子内双齿螯合剂适合于这种γ -C-H芳基化反应。各种芳基碘化物可成功制备出可忽略不计的二芳基化的区域选择性单芳基化产物。官能团的耐受性和易于处理的反应条件使该方法具有吸引力。