2-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-phenylethyl-1-one | 95095-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-phenylethyl-1-one
• 英文别名: 2-(5-Amino-1H-[1,2,4]triazol-3-YL)-1-phenyl-ethanone；2-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 95095-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• mdl: MFCD15203765
• 分子量: 202.216
• InChiKey: CYDBKYOCZTUBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  490.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-phenylethyl-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以92%的产率得到essramycin
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyrimidine抗生素艾司拉霉素的简短合成

  摘要：

  描述了1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶类抗生素埃斯霉素的简短合成，包括将氨基胍与苯甲酰乙酸乙酯缩合，得到氨基1,2,4-三唑，然后与乙酰乙酸乙酯缩合形成嘧啶酮环。

  DOI：

  10.1021/np100298m
• 作为产物：
  描述：

  氨基胍碳酸氢盐 、 苯甲酰乙酸乙酯 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到2-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-phenylethyl-1-one
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyrimidine抗生素艾司拉霉素的简短合成

  摘要：

  描述了1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶类抗生素埃斯霉素的简短合成，包括将氨基胍与苯甲酰乙酸乙酯缩合，得到氨基1,2,4-三唑，然后与乙酰乙酸乙酯缩合形成嘧啶酮环。

  DOI：

  10.1021/np100298m

文献信息

• The Natural Product Essramycin and Three of Its Isomers Are Devoid of Antibacterial Activity
  作者：Huan Wang、Dusan Hesek、Mijoon Lee、Elena Lastochkin、Allen G. Oliver、Mayland Chang、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00057

  日期：2016.4.22

  essramycin, a natural product from a marine Streptomyces species isolated from the Egyptian Mediterranean coast, were synthesized. The structures for the isomers were assigned unequivocally by 1H NMR, 13C NMR, high-resolution mass spectrometry, and X-ray crystal structure determinations. Notwithstanding the earlier report of broad-spectrum antibacterial activity for the natural product, none of the four

  合成了埃斯霉素的四种可能的异构体，该埃斯霉素是从埃及地中海沿岸分离的海洋链霉菌属物种的天然产物。通过1 H NMR，13 C NMR，高分辨率质谱和X射线晶体结构确定明确地分配了异构体的结构。尽管较早报道了天然产物的广谱抗菌活性，但四种异构体均未显示出任何此类活性。
• Synthesis of Essramycin and Comparison of Its Antibacterial Activity
  作者：Ernest H. L. Tee、Tomislav Karoli、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Mark S. Butler、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1021/np100648q

  日期：2010.11.29

  The triazolopyrimidine natural product essramycin (1) was synthesized without the use of protecting groups via a two-step reaction scheme involving a 3-amino-1,2,4-triazole intermediate, and its structure was unequivocally determined. However, in contrast to the natural product, the synthetic essramycin (1) did not display any antibacterial activity.
• HLAVKA, J. J.;BITHA, PANAYOTA;LIN, YANG-I;STROHMEVER, T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1537-1541
  作者：HLAVKA, J. J.、BITHA, PANAYOTA、LIN, YANG-I、STROHMEVER, T.

  DOI：——

  日期：——