3-(N,N-diphenylamino)-3-oxopropanenitrile | 51838-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-diphenylamino)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 2-cyano-N,N-diphenylacetamide；cyano-acetic acid diphenylamide；Malonsaeure-diphenylamid-nitril；Cyan-essigsaeure-diphenylamid；N,N-Diphenylcarbamoylacetonitril
• CAS: 51838-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02176310
• 分子量: 236.273
• InChiKey: IXMYGQGJFBVKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-diphenylamino)-3-oxopropanenitrile 在 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-cyano-2-diazo-N,N-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Chemospecific synthesis of 2-acetoxyindole-3-carbonitriles catalyzed by Cu(acac)2

  摘要：

  该研究描述了一种易于分离的 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈的化学特异性单锅合成方法。从 2-氰基重氮乙酰苯胺成功制备的 2-氧代吲哚-3-甲腈中间体无需分离，经乙酰氯和三乙胺处理即可得到 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈。所开发的一锅法具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1509-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-diphenylamino)-3-oxopropanamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以81%的产率得到3-(N,N-diphenylamino)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸酯氯化物在室温下简便且通用地合成 N,N-二取代氰基乙酰胺

  摘要：

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397910902788216

文献信息

• Switchable Synthesis of 4,5-Functionalized 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles from 2-Cyanothioacetamides under Diazo Group Transfer Conditions
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Kristina A. Galata、Tetyana V. Beryozkina、Mikhail S. Novikov、Vera S. Berseneva、Oleg S. Eltsov、Albert T. Lebedev、Pavel A. Slepukhin、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02736

  日期：2017.4.21

  3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles from 2-cyanothioacetamides and sulfonyl azides is described. Under diazo transfer conditions in the presence of a base in an aprotic solvent 2-cyanothioacetamides operating as C–C–S building blocks produce 5-amino-4-cyano-1,2,3-thiadiazoles exclusively. The use of alkoxide/alcohol system completely switches the reaction course due to the change of one of the reaction centers

  描述了由2-氰基硫代乙酰胺和磺酰基叠氮化物高产率地进行溶剂基控制的，无过渡金属的4,5-官能化的1,2,3-噻二唑和1,2,3-三唑的合成。在重氮转移条件下，在非质子传递溶剂中存在碱的情况下，用作C–C–S结构单元的2-氰基硫代乙酰胺仅产生5-氨基-4-氰基-1,2,3-噻二唑。由于2-氰基硫代乙酰胺（CC-N结构单元）中一个反应中心的变化，使用醇盐/醇系统可以完全改变反应过程，从而形成5-磺酰胺基1,2,3。 -三唑-4-碳硫代酰胺钠盐为唯一产品​​。后者是5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-羧酰亚胺的良好前体，其在天然质子介质中或在酸性条件下发生于康福斯类型的重排。
• Expeditious and Convenient Synthesis of Polycyclic Difluoroboron Complexes of 2-Oxoindoline-3-carboxamides by Tandem Reaction
  作者：Shanyan Mo、Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600118

  日期：2016.6.2

  pentacyclic conjugative and fused systems) directly and expeditiously in the presence of boron trifluoride etherate. The boron trifluoride serves as both a catalyst and reactant in the tandem reaction. The tandem reaction includes the carbene aromatic CH insertion, hydrolysis of the cyano group into an amide group, and boronation of the two amide carbonyl groups. The synthetic method features the advantages

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。
• 3-Alkylperoxy-3-cyano-oxindoles from 2-Cyano-2-diazo-<i>N</i>-phenyl-acetamides via Cyclizing Carbene Insertion and Subsequent Radical Oxidation
  作者：Marvin Kischkewitz、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00367

  日期：2016.3.4

  transition-metal-free one-pot sequence for the synthesis of 3-peroxy-substituted oxindoles from readily prepared 2-cyano-2-diazo-acetamides is reported. The two-step tandem process includes a highly efficient thermal intramolecular C–H-carbene insertion followed by a tetrabutylammonium iodide (TBAI) catalyzed radical C3-peroxy-functionalization. The protocol provides easy access to a new class of 3-cyano-3-

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。
• Synthesis of multi‐functionalized carbonyl compounds by palladium–catalysed γ‐substitution of MBH adducts with activated amides
  作者：Gao Pei‐Sen、Zhang Jin‐Lei、Li Ning、Zheng Zhan Jiang、Yuan Yang、Gao Zi‐Wei、Zhang Weiqiang、Xu Li‐Wen

  DOI：10.1002/aoc.4166

  日期：2018.3

  Catalytic allylic γ‐substitution with Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts for creating a new family of unsymmetrical dicarbonyl compounds was presented in this work, in which a variety of allylated amide products were achieved in good yields and high regioselectivity with excellent linear‐to‐branched ratios. Especially, it was found that the Pd/HZNU‐Phos complex exhibited remarkably high activity (with

  这项工作介绍了用森田-拜利斯-希尔曼（MBH）加合物催化的烯丙基γ取代，以创建新的不对称二羰基化合物新家族，其中以高收率和高区域选择性以及出色的线性选择性获得了各种烯丙基化酰胺产品。分支比率。特别是，发现在二羰基酰胺和MBH加合物之间的这种转化过程中，Pd / HZNU-Phos复合物表现出非常高的活性（TON高达16800）。此外，多功能Pd / HZNU-Phos催化剂体系与底物之间可能的多位相互作用可能是其在该反应中异常高效的原因。
• Biphenyl-Derived Phosphepines as Chiral Nucleophilic Catalysts: Enantioselective [4+1] Annulations To Form Functionalized Cyclopentenes
  作者：Daniel T. Ziegler、Lorena Riesgo、Takuya Ikeda、Yuji Fujiwara、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201405854

  日期：2014.11.24

  fully substituted stereocenter [either all‐carbon or heteroatom‐substituted (sulfur and phosphorus)]. Stereocenters at the other four positions of the cyclopentane ring can also be introduced with good stereoselectivity. An initial mechanistic study indicates that phosphine addition to the electrophilic four‐carbon coupling partner is not the turnover‐limiting step of the catalytic cycle.

  由于环戊烷亚基在生物活性化合物中频繁出现，开发有效的催化不对称合成方法是一个重要目标。本文介绍了一个新的手性亲核催化剂家族，联苯衍生的膦，我们将它们应用于有用的 [4+1] 环化的对映选择性变体。可以使用一系列单碳偶联伙伴，从而产生带有完全取代立体中心的环戊烯 [全碳或杂原子取代（硫和磷）]。环戊烷环其他四个位置的立体中心也可以以良好的立体选择性引入。